2-亚硝基呋喃 | 67364-03-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 杂芳族化合物
• 中文名称: 2-亚硝基呋喃
• 英文名称: 2-nitrosofuran
• CAS: 67364-03-8
• 化学式: C₄H₃NO₂
• 分子量: 97.0733
• InChiKey: UDTDZKBHJURAOV-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.7
• 重原子数：
  7
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  42.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  β-caryophyllene 、 2-亚硝基呋喃 在 4-二甲氨基吡啶 作用下， 以 氘代乙腈 、 二甲基亚砜 为溶剂， 以66%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  通过顺序烯连接和肟缩合开发用于标记和调节癌细胞中 RAS 蛋白的基于亚硝基的探针

  摘要：

  异戊二烯功能已在天然产物、核酸和蛋白质中广泛发现，在健康和患病细胞中具有重要的生物学作用。在这项工作中，我们开发了一系列新的基于亚硝基的探针，用于标记、富集和调节异戊二烯化 RAS 蛋白，该蛋白与约 20% 的人类癌症高度相关，过去被视为“不可药性”的靶标顺序烯连接和肟缩合 (SELOC) 过程。我们发现这些亚硝基物种可以通过烯连接快速与含异戊二烯的分子发生反应，并为生理条件下的功能应用安装分子标签。我们首先在两种肽模型上研究了这种连接过程，并证明了它对各种蛋白质（如肌红蛋白、溶菌酶、RNase A、BSA 和 HSP40）的标记效率。我们进一步将该反应平台与蛋白水解靶向嵌合体技术相结合，以提高其效率和准确性，并扩大其应用范围。使用异戊二烯化 RAS 蛋白作为模型，我们证明了 RAS 可以用我们的亚硝基探针有效修饰，它进一步与肟缩合并与含有泊马度胺的羟胺探针快速反应以降解蛋白质。因此，已确定

  DOI：

  10.1021/acs.joc.2c02922

文献信息

• Development of Nitroso-Based Probes for Labeling and Regulation of RAS Proteins in Cancer Cells via Sequential Ene-Ligation and Oxime Condensation
  作者：Yuanyuan Li、Hongling Zhou、Huili Liu、Youfang Gan、Yaying Zheng、Jia Sheng、Rui Wang

  DOI：10.1021/acs.joc.2c02922

  日期：2023.2.3

  which further condensate with oxime and rapidly react with a pomalidomide-containing hydroxylamine probe for protein degradation. As a result, the RAS protein in both HeLa and A549 cell lines has been determined to be efficiently degraded both in vitro and in vivo. This is the first case targeting post-translational modification other than ligand–protein interaction to degrade and regulate RAS proteins

  异戊二烯功能已在天然产物、核酸和蛋白质中广泛发现，在健康和患病细胞中具有重要的生物学作用。在这项工作中，我们开发了一系列新的基于亚硝基的探针，用于标记、富集和调节异戊二烯化 RAS 蛋白，该蛋白与约 20% 的人类癌症高度相关，过去被视为“不可药性”的靶标顺序烯连接和肟缩合 (SELOC) 过程。我们发现这些亚硝基物种可以通过烯连接快速与含异戊二烯的分子发生反应，并为生理条件下的功能应用安装分子标签。我们首先在两种肽模型上研究了这种连接过程，并证明了它对各种蛋白质（如肌红蛋白、溶菌酶、RNase A、BSA 和 HSP40）的标记效率。我们进一步将该反应平台与蛋白水解靶向嵌合体技术相结合，以提高其效率和准确性，并扩大其应用范围。使用异戊二烯化 RAS 蛋白作为模型，我们证明了 RAS 可以用我们的亚硝基探针有效修饰，它进一步与肟缩合并与含有泊马度胺的羟胺探针快速反应以降解蛋白质。因此，已确定