2-亚硝基吡啶 | 79917-37-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 中文名称: 2-亚硝基吡啶
• 英文名称: 2-nitrosopyridine
• CAS: 79917-37-6
• 化学式: C₅H₄N₂O
• 分子量: 108.1
• InChiKey: UJMHYOGYJDQSOH-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  114-116 °C(Solv: ethyl ether (60-29-7))
• 沸点：
  199.5±13.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.18±0.1 g/cm3(Predicted)
• 溶解度：
  乙腈（微溶）、氯仿（微溶）、甲醇（微溶）

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.6
• 重原子数：
  8
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  42.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

制备方法与用途

生物活性方面，2-硝基吡啶（2-Nitrosopyridine）是一种亚硝基化合物，可用于合成抗生素。它可以用作 Click 反应或 Diels-Alder 反应的衍生化试剂，并且是极具亲和力的亲二烯体。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-亚硝基吡啶 以 various solvent(s) 为溶剂， 生成
  参考文献：
  名称：

  Gowenlock, Brian G.; Maidment, Mark J.; Orrell, Keith G., Journal of the Chemical Society. Perkin Transactions 2 (2001), 2000, # 11, p. 2280 - 2286

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  以 various solvent(s) 为溶剂， 生成 2-亚硝基吡啶
  参考文献：
  名称：

  Gowenlock, Brian G.; Maidment, Mark J.; Orrell, Keith G., Journal of the Chemical Society. Perkin Transactions 2 (2001), 2000, # 11, p. 2280 - 2286

  摘要：

  DOI：
• 作为试剂：
  描述：

  4,4,5,5-tetramethyl-2-(2-methylnon-4-en-3-yl)-1,3,2-dioxaborolane 在 2-亚硝基吡啶 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 2.0h， 以18%的产率得到2-methyl-3-nonen-5-ol
  参考文献：
  名称：

  亚硝基芳烃与手性烯丙基硼酸酯的立体特异性烯丙基化的一种有效方法手性烯丙氧基胺

  摘要：

  通过亚硝基芳烃与α-手性烯丙基硼酸酯的烯丙基化，提出了一种新颖有效的烯丙氧基胺方法。Ç  O键的形成具有高立体定向性和发生产品allyloxyamines很容易转化成有价值的手性结构单元如异恶唑烷和烯丙醇。该反应具有完全的区域选择性（O-选择性），高的E / Z选择性和出色的手性传递特性。

  DOI：

  10.1002/anie.201410188

文献信息

• Syntheses of New Spirocarbocyclic Nucleoside Analogs Using Iminonitroso Diels−Alder Reactions
  作者：Weimin Lin、Anuradha Gupta、Kyung Hee Kim、David Mendel、Marvin J. Miller

  DOI：10.1021/ol802553g

  日期：2009.1.15

  dienes coupled efficiently in a series of iminonitroso Diels−Alder reactions to produce a series of new spirocyclic adducts. Hydrogenolysis of these adducts afforded new spirocycles that contain multiple handles for further functionalization. Furthermore, stereocontrolled dihydroxylation and reductive cleavage of the spirocyclic adducts generated versatile scaffolds for the syntheses and derivatization

  N -Cbz-和Boc-保护的螺环二烯通过环戊二烯的二烷基化制备。这些二烯在一系列亚氨基亚硝基 Diels-Alder 反应中有效偶联，以产生一系列新的螺环加合物。这些加合物的氢解提供了新的螺环，其中包含用于进一步功能化的多个手柄。此外，螺环加合物的立体控制二羟基化和还原裂解为新型螺环碳环核苷类似物的合成和衍生化提供了多功能支架。
• Syntheses and biological evaluation of ring-C modified colchicine analogs
  作者：Baiyuan Yang、Zhiqing C. Zhu、Holly V. Goodson、Marvin J. Miller

  DOI：10.1016/j.bmcl.2010.03.056

  日期：2010.6

  Ring-C modified alkaloids were synthesized from colchicine using iminonitroso Diels–Alder reactions in a highly regio- and stereoselective fashion. Several analogs exhibited cytotoxic activity similar to that of colchicine itself against PC-3 and MCF-7 cancer cell lines, by serving as prodrugs of colchicine through retro Diels–Alder reactions under the assayed conditions. In vitro microtubule polymerization

  使用亚氨基亚硝基 Diels-Alder 反应以高度区域和立体选择性的方式从秋水仙碱合成环 C 修饰的生物碱。几种类似物表现出类似于秋水仙碱本身对 PC-3 和 MCF-7 癌细胞系的细胞毒活性，通过在测定条件下通过逆狄尔斯-阿尔德反应作为秋水仙碱的前药。体外微管聚合试验表明这些修饰影响了它们与微管蛋白的相互作用。
• Decarboxylative/Oxidative Amidation of Aryl α-Ketocarboxylic Acids with Nitroarenes and Nitroso Compounds in Aqueous Medium
  作者：Dinesh S. Barak、Dipak J. Dahatonde、Shashikant U. Dighe、Ruchir Kant、Sanjay Batra

  DOI：10.1021/acs.orglett.0c03666

  日期：2020.12.4

  of aryl α-ketocarboxylic acids with 5-aryl-3-nitroisoxazole-4-carboxylates and substituted dinitrobenzenes under oxidative aqueous conditions to afford N-aryl amides is described. The reaction is suggested to proceed via a radical pathway in which a benzoyl nitroxyl radical, the key intermediate formed from reaction between nitroarene and benzoyl radical from glyoxalic acid, couples with hydroxyl radical

  描述了在氧化水性条件下芳基α-酮羧酸与5-芳基-3-硝基异恶唑-4-羧酸酯和取代的二硝基苯的脱羧/氧化酰胺化，得到N-芳基酰胺。建议该反应通过自由基途径进行，其中苯甲酰基硝基氧基自由基是由乙二醛酸与硝基芳烃和苯甲酰基自由基之间的反应形成的关键中间体，与水的羟基自由基偶联生成酰胺。机械学的见解允许通过芳基α-酮羧酸和亚硝基化合物之间的反应将策略的范围扩展到酰胺的合成。
• Positional isomers of bispyridine benzene derivatives induce efficacy changes on mGlu5 negative allosteric modulation
  作者：Xavier Gómez-Santacana、James A.R. Dalton、Xavier Rovira、Jean Philippe Pin、Cyril Goudet、Pau Gorostiza、Jesús Giraldo、Amadeu Llebaria

  DOI：10.1016/j.ejmech.2017.01.013

  日期：2017.2

  receptor 5 (mGlu5) with partial allosteric antagonists has received increased interest due to their favourable in vivo activity profiles compared to the unfavourable side-effects of full inverse agonists. Here we report on a series of bispyridine benzene derivatives with a functional molecular switch affecting antagonistic efficacy, shifting from inverse agonism to partial antagonism with only a single

  代谢型谷氨酸受体5（组mGlu的调制5与部分变构拮抗剂）已经接收到增加的兴趣，因为它们有利的体内活性谱相比充分反向激动剂的不利的副作用。在这里，我们报道了一系列具有影响拮抗功效的功能性分子开关的双吡啶苯衍生物，从反激动作用转变为部分拮抗作用，而苯环的取代方式只有一个变化。这些功效的变化通过计算对接进行了解释，揭示了两个不同的受体构象，这些构象具有不同的能量稳定性和不同的位置异构体结合偏好。
• Glutamate receptor photomodulators
  申请人：Consejo Superior De Investigaciones Científicas

  公开号：EP2853565A1

  公开（公告）日：2015-04-01

  The present invention relates to the discovery of particular aromatic compounds of formula (1), possessing activity as modulators of metabotropic glutamate receptors (mGIuR) whose modulatory activity on the receptor may be controlled by irradiation with suitable light resulting in the optical control of receptor biological function, to the use of said compounds as a medicament, and to pharmaceutical compositions comprising said compounds of formula (1).

  本发明涉及发现具有公式（1）的特定芳香化合物，其具有作为代谢型谷氨酸受体（mGluR）调节剂的活性，其对受体的调节活性可以通过适当光照的照射来控制，从而实现对受体生物功能的光控制，以及将所述化合物用作药物的用途，以及包含公式（1）中所述化合物的药物组合物。