dimethyl 4-azidopyridine-2,6-dicarboxylate | 1239883-50-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 英文名称: dimethyl 4-azidopyridine-2,6-dicarboxylate
• CAS: 1239883-50-1
• 化学式: C₉H₈N₄O₄
• 分子量: 236.187
• InChiKey: MGTKGBOTKLXIMO-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.22
• 拓扑面积：
  79.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  dimethyl 4-azidopyridine-2,6-dicarboxylate 在 palladium 10% on activated carbon 、 氢气 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 二甲基4-氨基-2,6-吡啶二羧酸酯
  参考文献：
  名称：

  Selective cytotoxicity and luminescence imaging of cancer cells with a dipicolinato-based Eu^III complex

  摘要：

  四种新的镧系金属络合物与配体dipicNH2 2- (dipic = dipicolinato) 显示出选择性的癌细胞毒性，并用于细胞发光成像。

  DOI：

  10.1039/c7cc06753d
• 作为产物：
  描述：

  4-氧代-1,4-二氢-2,6-吡啶二甲酸 在 氯化亚砜 、 sodium azide 、 N,N-二甲基甲酰胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成 dimethyl 4-azidopyridine-2,6-dicarboxylate
  参考文献：
  名称：

  Sol–gel emulsion synthesis of biphotonic core–shell nanoparticles based on lanthanide doped organic–inorganic hybrid materials

  摘要：

  基于4-叠氮基二吡啶酸的有机烷氧基硅烷衍生物的Eu3+和Tb3+络合物通过“点击化学”方法涂覆在之前通过水包油乳液法制备的二氧化硅纳米颗粒上。所得到的发光核壳单分散（30纳米）纳米混合物的结构和光学特性通过红外光谱和拉曼光谱以及电子显微镜进行了全面表征。荧光光谱显示，发生了高效的配体向Ln3+的能量转移——无论是在单光子模式还是双光子模式下。此外，进行了氨基表面修饰，为生物相关的纳米标签铺平了道路。

  DOI：

  10.1039/c2jm15470f

文献信息

• Clicked dipicolinic antennae for lanthanide luminescent probes
  作者：Zein El Abidine Chamas、Xianmin Guo、Jean-Louis Canet、Arnaud Gautier、Damien Boyer、Rachid Mahiou

  DOI：10.1039/c002982c

  日期：——

  4-Triazolyl-dipicolinic acids, prepared efficiently by CuAAC, proved to act as efficient antennae for optical lanthanide probes containing Eu3+ or Tb3+, under linear and non linear excitations (one, two and three photons provided by laser induced luminescence). The versatility offered by the substitution of the triazole subunit is, in addition, useful for covalent linkage to slide glass providing luminescent films.

  高效通过CuAAC合成的4-三唑基-双吡啶酸，证明在激光诱导的发光下对含有Eu3+或Tb3+的光学铈探针充当有效的天线，能够在线性和非线性激发（由一个、两个和三个光子提供）下工作。此外，三唑亚基的替代性也为其与玻璃载片的共价连接提供了便利，进而制备出发光薄膜。
• MACROCYCLIC COMPLEXES OF ALPHA-EMITTING RADIONUCLIDES AND THEIR USE IN TARGETED RADIOTHERAPY OF CANCER
  申请人：Cornell University

  公开号：US20200157087A1

  公开（公告）日：2020-05-21

  The present technology provides compounds as well as compositions including such compounds useful in targeted radiotherapy of cancer and/or mammalian tissue overexpressing prostate specific membrane antigen (“PSMA”) where the compounds are represented by the following: or a pharmaceutically acceptable salt thereof, or a pharmaceutically acceptable salt thereof, or a pharmaceutically acceptable salt thereof, wherein M 1 is independently at each occurrence an alpha-emitting radionuclide. Equivalents of such compounds are also disclosed.

  当前技术提供了化合物以及包括这些化合物的组合物，这些化合物在针对过表达前列腺特异性膜抗原（“PSMA”）的癌症和/或哺乳动物组织的靶向放射治疗中有用，其中这些化合物由以下表示：或其药用可接受盐，或其药用可接受盐，或其药用可接受盐，其中M1在每次出现时独立地是一个α放射性核素。还披露了这些化合物的等效物。
• Two‐Photon Absorption Properties of Eu ³⁺ ‐DPA‐Triazolyl Complexes and the Derived Silica Nanoparticles Embedding These Complexes
  作者：Pierre Adumeau、Claire Gaillard、Damien Boyer、Jean‐Louis Canet、Arnaud Gautier、Rachid Mahiou

  DOI：10.1002/ejic.201402617

  日期：2015.3

  state differs notably between the complexes and the NPs embedding the complexes. Moreover the dependence of Eu3+ luminescence vs. incident beam power in the NIR region diverges from pure quadratic dependence expected in the framework of the two-photon absorption process. The results are discussed considering the occurrence of a direct singlet-to-triplet optical absorption transition (S0T1) upon NIR excitation

  已经按照点击化学方法从 4-叠氮吡啶-2,6-二羧酸二甲酯 (4) 合成了几种稀土离子 (Eu3+、Gd3+) 复合物和二氧化硅基纳米杂化物。一项完整的光谱研究表明，这些化合物对来自 UV 和 NIR 激发的天线效应表现出强烈的敏感性。基于 Gd3+ 的材料在环境条件下显示磷光，这源于能量最低的配体内三联体。使用时间分辨光致发光光谱 (TRS) 对 NIR 激发光谱的精细分析表明，三重态 T1 状态的光谱重新分配在复合物和嵌入复合物的 NP 之间存在显着差异。此外，Eu3+ 发光与 NIR 区域的入射光束功率与双光子吸收过程框架中预期的纯二次相关性不同。考虑在 NIR 激发时发生直接的单线态到三线态光吸收跃迁 (S0T1)，对结果进行了讨论。
• Sol–gel emulsion synthesis of biphotonic core–shell nanoparticles based on lanthanide doped organic–inorganic hybrid materials
  作者：Xianmin Guo、Jean-Louis Canet、Damien Boyer、Arnaud Gautier、Rachid Mahiou

  DOI：10.1039/c2jm15470f

  日期：——

  Eu3+ and Tb3+ complexes based on an organo-alkoxysilane derived from 4-azido dipicolinic acid by “click chemistry” were coated onto silica nanoparticles previously prepared by the water in oil emulsion method. Structural and optical properties of the resulting luminescent core–shell monodisperse (30 nm) nanohybrids were fully characterized by infrared and Raman spectroscopies as well as by electron microscopy. Fluorescence spectroscopy evidenced that an efficient ligand-to-Ln3+ energy transfer—both in the mono- and biphotonic modes—occurs. Furthermore, surface modification by amino groups was realized, paving the way for nanotags of biological interest.

  基于4-叠氮基二吡啶酸的有机烷氧基硅烷衍生物的Eu3+和Tb3+络合物通过“点击化学”方法涂覆在之前通过水包油乳液法制备的二氧化硅纳米颗粒上。所得到的发光核壳单分散（30纳米）纳米混合物的结构和光学特性通过红外光谱和拉曼光谱以及电子显微镜进行了全面表征。荧光光谱显示，发生了高效的配体向Ln3+的能量转移——无论是在单光子模式还是双光子模式下。此外，进行了氨基表面修饰，为生物相关的纳米标签铺平了道路。
• Aromatic Nitrogen Donors for Efficient Copper(I)-NHC CuAAC under Reductant-Free Conditions
  作者：Marie-Laure Teyssot、Lionel Nauton、Jean-Louis Canet、Federico Cisnetti、Aurélien Chevry、Arnaud Gautier

  DOI：10.1002/ejoc.201000046

  日期：——

  Copper(I)-catalysed azide-alkyne cycloaddition (CuAAC) has been successfully conducted under reductant-free conditions. The catalytic system consisted of a combination of a copper(I)-N-heterocyclic carbene complex and aromatic N-donors. The catalyst is stable and can be stored, thus rendering the reaction valuable for routine use.

  铜 (I) 催化的叠氮化物-炔烃环加成反应 (CuAAC) 已在无还原剂条件下成功进行。催化体系由铜（I）-N-杂环卡宾配合物和芳香族N-供体的组合组成。该催化剂稳定且可以储存，从而使该反应对常规使用有价值。