环己乙酸,2-甲基-5-(1-甲基乙基)-,乙基酯 | 83644-00-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 酚类
• 中文名称: 环己乙酸,2-甲基-5-(1-甲基乙基)-,乙基酯
• 英文名称: rooperol
• 英文别名: 4-[(E)-5-(3,4-dihydroxyphenyl)pent-1-en-4-ynyl]benzene-1,2-diol
• CAS: 83644-00-2
• 化学式: C₁₇H₁₄O₄
• 分子量: 282.296
• InChiKey: JQPOMMNEABQHEU-DUXPYHPUSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.5
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.06
• 拓扑面积：
  80.9
• 氢给体数：
  4
• 氢受体数：
  4

安全信息

• 海关编码：
  2907299090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  环己乙酸,2-甲基-5-(1-甲基乙基)-,乙基酯 在 barium sulfate 、 铂 氢气 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 4,4’-(pentane-1,5-diyl)bis(benzene-1,2-diol)
  参考文献：
  名称：

  研究非洲药用植物-II：Hypoxoside，罕见的结构，从一个新的糖苷的Hypoxis扁柏布施

  摘要：

  从莫桑比克Hypoxis obtusa的根茎中分离出一种新的糖苷次糖苷，Hypoxis obtusa是一种莫桑比克的天然​​药物，用于治疗泌尿系统疾病。根据理化测定，1-（3'，4'-二羟基苯基）-5-（3“，4”-二羟基苯基）-1-戊烯-4-yne的二糖苷的结构1归因于次糖苷和化学行为。

  DOI：

  10.1016/0040-4020(82)80147-6
• 作为产物：
  描述：

  {[4-(2,2-dibromovinyl)-1,2-phenylene]bis-(oxy)}bis(tert-butyldimethylsilane) 在 4-二甲氨基吡啶 、 potassium fluoride 、 四(三苯基膦)钯 、 正丁基锂 、 氢溴酸 、 溶剂黄146 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 8.5h， 生成 环己乙酸,2-甲基-5-(1-甲基乙基)-,乙基酯
  参考文献：
  名称：

  Rooperol 和类似物的可扩展合成和癌细胞细胞毒性

  摘要：

  植物多酚，例如源自非洲马铃薯 (Hypoxis hemerocallidea) 的双儿茶酚 rooperol，可以显示出有希望的抗癌活性，但代谢速度很快。开始一项计划以系统地检查 rooperol 中儿茶酚环的潜在代谢更稳定的替代物，我们在此报告了 rooperol 和类似物的一般、可扩展的合成，该合成方法建立在我们之前的合成方法的基础上，结合了关键的 Pd 催化脱羧偶联策略。使用这种方法，我们制备并评估了rooperol 和一系列类似物的癌细胞细胞毒性。虽然这里检查的类似物在阻止癌细胞生长方面都没有优于鲁哌醇，

  DOI：

  10.3390/molecules27061792

文献信息

• Synthesis of rooperol [1,5-bis(3′,4′-dihydroxyphenyl)pent-1-en-4-yne]
  作者：Maudene Potgieter、George L. Wenteler、Siegfried E. Drewes

  DOI：10.1016/0031-9422(88)80282-6

  日期：——

  Abstract Rooperol, a phenolic compound bearing the pentenyne moiety, has been synthesized from simple starting materials via a nine step synthesis. A crucial step in the synthesis involves protection of the phenolic groups as the tertbutyldimethylsilyl ether derivative.

  摘要 Rooperol 是一种带有戊烯部分的酚类化合物，它是由简单的起始材料通过九步合成法合成的。合成中的一个关键步骤包括将酚基保护为叔丁基二甲基甲硅烷基醚衍生物。
• Inhibitory effect of di-catechol rooperol on VCAM-1 and iNOS expression in cytokine-stimulated endothelium
  作者：Joanna Bereta、Michal Bereta、Anthony C. Allison、Peter B. Kruger、Aleksander Koj

  DOI：10.1016/s0024-3205(96)00633-9

  日期：1996.12

  asthma, as well as other inflammatory disorders. In the current study we examined the effect of the di-catechol rooperol [(E)-1,5-bis (3',4'-dihydroxyphenyl) pent-4-en-1-yne] on the process of microvascular endothelial cell (MME) activation by TNF-alpha and IFN-gamma. We show that rooperol decreases VCAM-1 and iNOS mRNA levels in cytokine-activated MME with subsequent inhibition of VCAM-1 membrane expression

  血管细胞粘附分子1（VCAM-1）和一氧化氮合酶（iNOS）的诱导表达被认为在动脉粥样硬化，哮喘以及其他炎性疾病的发病机理中起作用。在本研究中，我们研究了二儿茶酚rooperol [（E）-1,5-bis（3'，4'-dihydroxyphenyl）pent-4-en-1-yne]对微血管内皮细胞过程的影响（MME）被TNF-α和IFN-γ激活。我们显示rooperol降低细胞因子激活的MME中的VCAM-1和iNOS mRNA水平，并随后抑制VCAM-1膜表达，如通过P815细胞对MME单层的粘附以及NO产生所测量的，这反映在培养基中的亚硝酸盐浓度中。
• Structure determination of a phenolic pent-1-en-4-yne derivative from Hypoxis rooperi☆
  作者：Siegfried E. Drewes、Ursula J. Scogings、George L. Wenteler

  DOI：10.1016/0031-9422(89)85028-9

  日期：——

  Abstract Enzymic hydrolysis of the partially-purified extractives of Hypoxis rooperi yielded a minor component identified as 1-(3″,4″-dihydroxyphenyl)-5-(4′-hydroxyphenyl)pent-1-en-4-yne using NMR techniques.

  摘要 对部分纯化的 Hypoxis rooperi 提取物进行酶水解，使用 NMR 技术确定为 1-(3",4"-dihydroxyphenyl)-5-(4'-hydroxyphenyl)pent-1-en-4-yne .
• A concise synthesis of rooperol and related 1,5-diarylpent-1-en-4-ynes
  作者：Sean M. Kerwin、Jonathan Cha

  DOI：10.1016/j.tetlet.2013.10.138

  日期：2014.1

  Two powerful strategies: rapid construction of allylic alkynoates via cyclopropenium ion chemistry and mild, palladium-catalyzed decarboxylative coupling were employed in a concise, 5-steps synthesis of the natural product rooperol. The overall approach allows the preparation of rooperol analogs in as few as 3 steps. (C) 2013 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• DREWES, S.;LIEBENBERG, R. W.
  作者：DREWES, S.、LIEBENBERG, R. W.

  DOI：——

  日期：——