ethyl methyl (+/-)-methylpropanedioate | 6065-52-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: ethyl methyl (+/-)-methylpropanedioate
• 英文别名: methyl ethyl methylmalonate；2-Methylpropanedioic Acid Ethyl Methyl Ester；methyl ethyl-2-methyl malonate；Methyl-ethyl-methylmalonsaeureester；Propanedioic acid, methyl-, ethyl methyl ester；1-O-ethyl 3-O-methyl 2-methylpropanedioate
• CAS: 6065-52-7
• 化学式: C₇H₁₂O₄
• mdl: MFCD06203696
• 分子量: 160.17
• InChiKey: HRAVMVHGCAKBDV-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.1
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.714
• 拓扑面积：
  52.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl methyl (+/-)-methylpropanedioate 在 sodium hydride 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 4.25h， 生成 ethyl methyl (+/-)-ethenylmethylpropanedioate
  参考文献：
  名称：

  α-VINYLATION OF TERTIARY ACTIVE HYDROGEN COMPOUNDS

  摘要：

  DOI：

  10.1080/00304949909355677
• 作为产物：
  描述：

  甲醇 、 3-乙氧基-2-甲基-3-氧代丙酸钾 生成 ethyl methyl (+/-)-methylpropanedioate
  参考文献：
  名称：

  -酮酰基衍生物的氧化。丙酮酸重排为丙二酸。

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja00766a036
• 作为试剂：
  描述：

  1,4,5,8-萘四甲酸酐 在 ethyl methyl (+/-)-methylpropanedioate 、 zinc(II) chloride 作用下， 生成 2,7-二甲基芘
  参考文献：
  名称：

  Runge; Meckelburg, Chemische Berichte, 1953, vol. 86, p. 373,376

  摘要：

  DOI：

文献信息

• [EN] SUBSTITUTED HYDANTOINAMIDES AS ADAMTS7 ANTAGONISTS<br/>[FR] HYDANTOINAMIDES SUBSTITUÉS EN TANT QU'ANTAGONISTES D'ADAMTS7
  申请人：BAYER AG

  公开号：WO2021094434A1

  公开（公告）日：2021-05-20

  The application relates to substituted hydantoinamides of formula (I) as ADAMTS7 antagonists, to processes for their preparation, their use alone or in combination for the treatment or prophylaxis of diseases, in particular of cardiovascular diseases, including atherosclerosis, coronary artery disease (CAD), peripheral vascular disease (PAD), arterial occlusive disease or restenosis after angioplasty. R1 is hydrogen, alkyl, cycloalkyl, heterocycloalkyl, 5- to 6-membered heteroaryl or phenyl; R2 is hydrogen or alkyl; A is 5-membered heteroaryl; Z is 6- to 10-membered aryl or 5- to 10-membered heteroaryl; all groups being optionally substituted.

  该申请涉及公式（I）的替代咪唑酰脲作为ADAMTS7拮抗剂，以及它们的制备方法，它们单独或与其他药物联合用于治疗或预防疾病，特别是心血管疾病，包括动脉粥样硬化、冠状动脉疾病（CAD）、外周血管疾病（PAD）、动脉闭塞病或血管成形术后再狭窄。R1为氢、烷基、环烷基、杂环烷基、5-至6-成员杂芳基或苯基；R2为氢或烷基；A为5-成员杂芳基；Z为6-至10-成员芳基或5-至10-成员杂芳基；所有基团均可选择性地被取代。
• The relevance of ester exchange in oxalacetic esters to the decarbonmonoxylation reaction
  作者：Anthony L Fitzhugh、Richard S Strauss、Elizabeth N Brewer、Steven D Glassman、Maitland Jones

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)98685-4

  日期：1985.1

  Oxalacetic esters undergo ester exchange at 120°C, at which temperature loss of CO does not occur. A new mechanism is proposed for the decarbonmonoxylation reaction.

  草酰乙酸酯在120°C进行酯交换，在此温度下不会发生CO的损失。提出了一种新的脱碳氨氧化反应机理。
• METHOD FOR PRODUCING a-SUBSTITUTED CYSTEINE OR SALT THEREOF OR SYNTHETIC INTERMEDIATE OF a-SUBSTITUTED CYSTEINE
  申请人：API Corporation

  公开号：US20160083341A1

  公开（公告）日：2016-03-24

  According to the present invention, it becomes possible to perform a process for converting into an α-substituted cysteine represented by general formula (1) or a salt thereof at low cost and on an industrial scale by employing a process that is routed through a compound represented by general formula (3) to a compound represented by general formula (6). Particularly, by employing a process that is routed through a compound represented by general formula (7-2), it becomes possible to detach a tert-butyl protection group in a simple manner and to produce the compound represented by general formula (1) with high purity. Furthermore, by employing a process that is routed through tert-butylthiomethanol or a process that is routed through a compound represented by general formula (9), it becomes possible to produce a compound represented by general formula (2) without generating bischloromethylether that is an oncogenic substance. In the production of an α-substituted-D-cysteine or a salt thereof, it becomes possible to perform a process for converting the compound represented by general formula (2) into a compound represented by general formula (3S) in one step by allowing an enzyme or the like to act on the compound represented by general formula (2).

  根据本发明，通过采用经由一种化合物（通式（3）表示）到一种通式（6）表示的化合物的过程，可以以低成本和工业化规模进行将其转化为通式（1）表示的α-取代半胱氨酸或其盐的过程。特别是，通过采用经由一种通式（7-2）表示的化合物的过程，可以简单地去除叔丁基保护基，并以高纯度生产通式（1）表示的化合物。此外，通过采用经由叔丁基硫代甲醇或经由一种通式（9）表示的化合物的过程，可以生产通式（2）表示的化合物，而不产生致癌物质双氯甲醚。在生产α-取代-D-半胱氨酸或其盐时，可以通过允许酶或类似物作用于通式（2）表示的化合物，一步将其转化为通式（3S）表示的化合物。
• Efficient Decarboxylative/Defluorinative Alkylation for the Synthesis of <scp> <i>gem</i> ‐Difluoroalkenes </scp> through an <scp> S _N 2 </scp> ’‐Type Route
  作者：Wei‐Long Xing、Jia‐Xin Wang、Ming‐Chen Fu、Yao Fu

  DOI：10.1002/cjoc.202100709

  日期：2022.2

  An efficient decarboxylative/defluorinative alkylation for synthesizing gem-difluoroalkenes is described, providing a general method for installation of the challenging alkyl fragments containing α-electron-withdrawing groups into α-trifluoromethyl alkenes. Mechanistic studies suggest that this process involves an SN2′-type synthetic route in the absence of transition-metal catalysts or photocatalysis

  描述了一种用于合成偕二氟烯烃的有效脱羧/脱氟烷基化反应，为将含有 α-吸电子基团的具有挑战性的烷基片段安装到 α-三氟甲基烯烃中提供了一种通用方法。机理研究表明，该过程涉及在没有过渡金属催化剂或光催化的情况下的 S N 2' 型合成路线。此外，该协议可以很容易地扩大规模，并成功应用于生物活性分子的修饰，从而补充了获得结构通用的gem-二氟烯烃的方法。
• Stereodivergent Synthesis of β,γ-Fused Bicyclic γ-Lactones via a Multicomponent Ring-Expansion Cascade
  作者：Ettore J. Rastelli、Andrew A. Bolinger、Don M. Coltart

  DOI：10.1016/j.chempr.2018.08.007

  日期：2018.9

  N-toluenesulfonyl hydrazones by deprotonation and epoxide ring opening. A very interesting yet unreported feature of these intermediates is their putative 1,3-dipolar nature and the potential to use them in reactions with complimentary dipoles to enable novel ring-expansion methods for the synthesis of saturated and partially saturated oxygen heterocycles. Herein, we describe such a transformation that requires

  在Eschenmoser-Tanabe断裂的背景下，已知3-烷氧基-1- N-甲苯磺酰基偶氮丙烯的结构基序已经超过50年了。它衍生自α-环氧N-甲苯磺酰通过去质子化和环氧化物开环。这些中间体的一个非常有趣但尚未报道的特征是其推定的1,3-偶极性质，以及在与互补偶极子反应中使用它们以实现新颖的扩环方法以合成饱和和部分饱和的氧杂环化合物的潜力。在本文中，我们描述了这样一种转化，该转化需要酯或酰基吡咯，α-环氧2-硝基苯基and和市售碱（KHMDS或LiHMDS）的简单组合，并导致高度转化（高达> 25：1 ）β，γ稠合的双环γ-内酯（一类重要的手性氧杂环）的非对映选择性合成，包括那些具有季中心的化合物。方便地，同步和反稠合的双环体系可以通过对反应条件的简单修饰而立体选择性地产生。