(E)-1-Chloro-1,1,2,2,3,3,4,4-octafluoro-6-iodo-dec-5-ene | 640281-17-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机卤素化合物 - 乙烯基卤化物
• 英文名称: (E)-1-Chloro-1,1,2,2,3,3,4,4-octafluoro-6-iodo-dec-5-ene
• 英文别名: 1-chloro-1,1,2,2,3,3,4,4-octafluoro-6-iododec-5-ene
• CAS: 640281-17-0
• 化学式: C₁₀H₁₀ClF₈I
• 分子量: 444.534
• InChiKey: VKHQSVRAVKQGQV-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  255.5±40.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.703±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.23
• 重原子数：
  20.0
• 可旋转键数：
  7.0
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.8
• 拓扑面积：
  0.0
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  0.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-1-Chloro-1,1,2,2,3,3,4,4-octafluoro-6-iodo-dec-5-ene 、 乙二胺 以 乙醇 为溶剂， 反应 24.0h， 以62%的产率得到5-(3-chloro-1,1,2,2,3,3-hexafluoropropyl)-7-butyl-2,3-dihydro-1H-[1,4]diazepine
  参考文献：
  名称：

  A Novel Synthesis of 5-Perfluoroalkyl-2,3-dihydro-1,4-diazepines from 1-Perfluoroalkyl-2-iodoethylenes

  摘要：

  描述了一种使用容易获得的起始原料合成 5-全氟烷基-2,3-二氢-1,4-二氮杂卓的新方法。由全氟烷基碘与炔烃反应得到的1-全氟烷基-2-碘乙烯与乙二胺在温和条件下反应得到标题化合物，收率良好。提出了一种可能的机制。

  DOI：

  10.1055/s-2003-41062
• 作为产物：
  描述：

  1-氯-6-碘全氟己烷 、 1-己炔 在 sodium hydrogensulfite 作用下， 以 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 以38%的产率得到(E)-1-Chloro-1,1,2,2,3,3,4,4-octafluoro-6-iodo-dec-5-ene
  参考文献：
  名称：

  磺胺脱卤的研究：在亚硫酸氢钠和亚硫酸钠促进的烯烃中添加多氟烷基碘化物

  摘要：

  实现了亚硫酸氢钠或亚硫酸钠促进的多氟烷基碘与烯烃或4-戊烯酸在DMF水溶液中的反应。烯烃的反应产生了相应的加合物，而在4-戊烯酸的情况下以良好的产率获得了γ-内酯。

  DOI：

  10.1016/j.jfluchem.2006.10.001

文献信息

• Studies on samarium diiodide initiated addition reaction of fluoroalkyl iodides to alkynes and its mechanism
  作者：Shengming Ma、Xiyan Lu

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)85421-1

  日期：1990.1

  Samarium diiodide was found to be an effective initiator in the addition reaction of fluoroalkyl iodides to alkynes. A single electrontransfer radical chain mechanism was proposed for the reaction based on ESR studies and other experimental results.

  发现二碘化to是氟代烷基碘化物与炔烃加成反应的有效引发剂。基于ESR研究和其他实验结果，提出了用于反应的单电子转移自由基链机理。