tetraethyl 2,3-dimethylbutane-1,1,4,4-tetracarboxylate | 4644-92-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: tetraethyl 2,3-dimethylbutane-1,1,4,4-tetracarboxylate
• CAS: 4644-92-2
• 化学式: C₁₈H₃₀O₈
• 分子量: 374.431
• InChiKey: MBRLWEXWYBBSAN-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  15
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.78
• 拓扑面积：
  105
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  tetraethyl 2,3-dimethylbutane-1,1,4,4-tetracarboxylate 在 锂硼氢 作用下， 以 乙醚 、 乙醇 为溶剂， 生成 (3S,4S)-2,5-Bis-hydroxymethyl-3,4-dimethyl-hexane-1,6-diol
  参考文献：
  名称：

  双（1,3-二氧杂-5-基）乙烷衍生物的合成和构象分析

  摘要：

  二（1,3-二恶烷-5-基）乙烷4，30，32，和33，以验证其由力场计算预测柔性主链的构象高的偏好合成。基于3 J H，H耦合常数的构象分析得出的结果与基于力场计算的预期结果不同。宏模型的MM3 *力场显然没有适当参数化来处理双笨拙沿化合物的主链发生相互作用30，32，和33。（©Wiley-VCH Verlag GmbH，69451 Weinheim，Germany，2002）

  DOI：

  10.1002/1099-0690(200208)2002:15<2603::aid-ejoc2603>3.0.co;2-#
• 作为产物：
  描述：

  亚乙基丙二酸二乙酯 在 samarium diiodide 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 1.0h， 以69%的产率得到tetraethyl 2,3-dimethylbutane-1,1,4,4-tetracarboxylate
  参考文献：
  名称：

  使用二碘化sa（II）进行亚烷基丙二酸酯的还原二聚，以及二聚体2,3-二芳基-1,1,4,4-丁烷四羧酸酯的1H-NMR行为。

  摘要：

  亚烷基丙二酸酯在SmI 2存在下易于二聚，以中等至良好的产率得到2,3-二取代的1,1,4,4-丁烷四羧酸酯，为内消旋和外消旋异构体的混合物。通过X射线晶体学分析确定2，3-二苯基-1，1，4，4-丁烷四甲酸四乙酯的低极性异构体的结构为内消旋形式。还讨论了内消旋和外消旋异构体的特征1H-NMR行为。

  DOI：

  10.1248/cpb.48.1799

文献信息

• Characterization of the dimethyl-1,2-dimethylenecylclobutanes from the methylallene thermal dimerization
  作者：Joseph J. Gajewski、Chung Nan Shih

  DOI：10.1021/jo00966a018

  日期：1972.1
• Comportement d'esters α-ethyleniques vis a vis du systeme Me3SiCl/magnesium/HMPT
  作者：J.-P. Picard、J. Dunogues、R. Calas

  DOI：10.1016/s0022-328x(00)81315-7

  日期：1974.9
• Higginbotham; Lapworth, Journal of the Chemical Society, 1923, vol. 123, p. 1623
  作者：Higginbotham、Lapworth

  DOI：——

  日期：——
• Vogel, Journal of the Chemical Society, 1927, p. 1992
  作者：Vogel

  DOI：——

  日期：——
• Reductive Dimerization of Alkylidenemalonates Using Samarium(II) Diiodide and 1H-NMR Behavior of the Dimers, 2,3-Diaryl-1,1,4,4-butaneteracarboxylates.
  作者：Masayuki YAMASHITA、Kazunori OKUYAMA、Ikuo KAWASAKI、Seikou NAKAMURA、Rumiko NAGAMINE、Takako TSUJITA、Shunsaku OHTA

  DOI：10.1248/cpb.48.1799

  日期：——

  Alkylidenemalonates were readily dimerized in the presence of SmI2 to give 2,3-disubstituted 1,1,4,4-butanetetracarboxylates as mixtures of meso and racemic isomers in moderate to good yields. The structure of the less polar isomer of tetraethyl 2,3-diphenyl-1,1,4,4-butanetetracarboxylate was determined by X-ray crystallographic analysis to be the meso form. Characteristic 1H-NMR behavior of the meso

  亚烷基丙二酸酯在SmI 2存在下易于二聚，以中等至良好的产率得到2,3-二取代的1,1,4,4-丁烷四羧酸酯，为内消旋和外消旋异构体的混合物。通过X射线晶体学分析确定2，3-二苯基-1，1，4，4-丁烷四甲酸四乙酯的低极性异构体的结构为内消旋形式。还讨论了内消旋和外消旋异构体的特征1H-NMR行为。