(4R,5S)-5-((1S,2R)-2-amino-1-hydroxy-3-phenylpropyl)-4-benzyloxazolidin-2-one | 1312443-45-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (4R,5S)-5-((1S,2R)-2-amino-1-hydroxy-3-phenylpropyl)-4-benzyloxazolidin-2-one
• 英文别名: (4R,5S)-5-[(1S,2R)-2-amino-1-hydroxy-3-phenylpropyl]-4-benzyl-1,3-oxazolidin-2-one
• CAS: 1312443-45-0
• 化学式: C₁₉H₂₂N₂O₃
• 分子量: 326.395
• InChiKey: DRRFPIHJVHGRRT-BDXSIMOUSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.32
• 拓扑面积：
  84.6
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  Cbz-D-苯丙氨醇 在 吡啶 、 草酰氯 、 [VCl3(thf)3] 、 六羰基钨 、 palladium 10% on activated carbon 、 碘 、 甲酸铵 、 二甲基亚砜 、 锌 作用下， 以 二氯甲烷 、 1,2-二氯乙烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， -78.0~120.0 ℃ 、8.0 MPa 条件下， 反应 23.42h， 生成 (4R,5S)-5-((1S,2R)-2-amino-1-hydroxy-3-phenylpropyl)-4-benzyloxazolidin-2-one 、 (4R,5S,6S,7R)-4,7-dibenzyl-5,6-dihydroxy-1,3-diazepan-2-one 、 (4R,5S,4'R,5'S)-5,5'-bis(4-benzyloxazolidin-2-one)
  参考文献：
  名称：

  官能化二胺二醇羰基化为环状脲：在DMP 450衍生物中的应用

  摘要：

  HIV蛋白酶抑制剂DMP 450的环状脲核心结构的合成已经通过W（CO）6 / I 2催化的二胺中间体的羰基化而实现。还检查了相关的官能化二胺羰基化为DMP 450核心结构的衍生物。选定的二胺二醇底物可通过催化羰基化转化为环状脲核心结构，而无需保护二醇的功能。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2011.04.015