N,N'-bis(2-aminophenyl)-3,4-diphenylthiophene-2,4-dicarboxamide | 870720-06-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N,N'-bis(2-aminophenyl)-3,4-diphenylthiophene-2,4-dicarboxamide
• 英文别名: N,N'-bis(2-aminophenyl)-3,4-diphenylthiophene-2,5-dicarboxamide；N,N'-Bis(2-aminophenyl)-3,4-diphenylthiophene-2,5-dicarboxamide；2-N,5-N-bis(2-aminophenyl)-3,4-diphenylthiophene-2,5-dicarboxamide
• CAS: 870720-06-2
• 化学式: C₃₀H₂₄N₄O₂S
• 分子量: 504.612
• InChiKey: MUQPHSCCVNRXSY-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  228-230 °C
• 沸点：
  599.8±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.357±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.8
• 重原子数：
  37
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  139
• 氢给体数：
  4
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N,N'-bis(2-aminophenyl)-3,4-diphenylthiophene-2,4-dicarboxamide 、 4-叔丁基-2,6-二甲酰基苯酚 在 盐酸 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 16.0h， 以88%的产率得到14-tert-butyl-31-hydroxy-2,6-dioxo-28,29-diphenyl-3,10,18,25-tetraaza-30-thiapentacyclo[25,2,1,1^13,16,0^4,9,0^19,24]hentriaconta-5,7,9(4),10,12(31),13,15,17,19,21,23,27,29-tridecaene
  参考文献：
  名称：

  具有大环配体的双核和多核过渡金属配合物 7. 新型不对称大环配体的定向分步合成

  摘要：

  通过 N,N'-双(2-氨基苯基)-3,4-二苯基噻吩-2,5-二甲酰胺 (1) 与苯酚、呋喃、二呋喃、吡啶、吡咯的二甲酰基衍生物缩合合成了新型不对称大环席夫碱，和双吡咯。在无机和有机酸（质子-模板缩合）存在下，反应在甲醇中以高产率进行且无副产物。在单环二甲酰基衍生物和二（5-甲酰基呋喃-2-基）硫化物的情况下，反应发生在 1,4-二恶烷（无模板合成）中。合成的大环化合物通过元素分析数据和 NMR 和质谱进行表征。

  DOI：

  10.1007/s11172-006-0100-y
• 作为产物：
  描述：

  3,4-diphenylthiophene-2,5-dicarboxylic acid 在 氯化亚砜 、 三乙胺 、 N,N-二甲基甲酰胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 51.0h， 生成 N,N'-bis(2-aminophenyl)-3,4-diphenylthiophene-2,4-dicarboxamide
  参考文献：
  名称：

  2,5-二酰胺基噻吩聚吡咯席夫碱大环的合成及阴离子结合性能。

  摘要：

  [反应：见正文]报告了两个易于合成的聚吡咯2，5-二酰胺基噻吩席夫碱大环化合物，以及通过在二氯乙烷中进行的紫外可见分光光度法测定的阴离子结合性能。两个大环与阴离子的相互作用之间存在显着差异，这一发现归因于其刚性的差异。例如，更灵活的源自二吡咯甲烷的大环化合物显示出1.2：1的硫酸氢盐对硝酸盐的选择性，而其更刚性的联吡咯衍生的同类物则显示出7.4：1的硫酸盐选择性。

  DOI：

  10.1021/ol052162b

文献信息

• Synthesis and Anion Binding Properties of 2,5-Diamidothiophene Polypyrrole Schiff Base Macrocycles
  作者：Jonathan L. Sessler、Vladimir Roznyatovskiy、G. Dan Pantos、Natalya E. Borisova、Marina D. Reshetova、Vincent M. Lynch、Victor N. Khrustalev、Yuri A. Ustynyuk

  DOI：10.1021/ol052162b

  日期：2005.11.1

  5-diamidothiophene Schiff base macrocycles are reported, along with their anion binding properties as determined via UV-vis spectroscopic titrations carried out in dichloroethane. There is a striking difference between the interactions with anions of the two macrocycles, a finding ascribed to differences in their rigidity. For example, the more flexible dipyrromethane-derived macrocycle displays a 1.2:1 hydrogen

  [反应：见正文]报告了两个易于合成的聚吡咯2，5-二酰胺基噻吩席夫碱大环化合物，以及通过在二氯乙烷中进行的紫外可见分光光度法测定的阴离子结合性能。两个大环与阴离子的相互作用之间存在显着差异，这一发现归因于其刚性的差异。例如，更灵活的源自二吡咯甲烷的大环化合物显示出1.2：1的硫酸氢盐对硝酸盐的选择性，而其更刚性的联吡咯衍生的同类物则显示出7.4：1的硫酸盐选择性。
• Binuclear and polynuclear transition metal complexes with macrocyclic ligands 7. Directed step-by-step synthesis of novel unsymmetric macrocyclic ligands
  作者：V. V. Roznyatovsky、N. E. Borisova、M. D. Reshetova、A. G. Buyanovskaya、Yu. A. Ustynyuk

  DOI：10.1007/s11172-006-0100-y

  日期：2005.9

  Novel asymmetric macrocyclic Schiff bases were synthesized by the condensation of N,N′-bis(2-aminophenyl)-3,4-diphenylthiophene-2,5-dicarboxamide (1) with diformyl derivatives of phenol, furan, difurans, pyridine, pyrrole, and dipyrroles. The reaction proceeds in high yields and without by-products in methanol in the presence of inorganic and organic acids (proton-template condensation). In the case

  通过 N,N'-双(2-氨基苯基)-3,4-二苯基噻吩-2,5-二甲酰胺 (1) 与苯酚、呋喃、二呋喃、吡啶、吡咯的二甲酰基衍生物缩合合成了新型不对称大环席夫碱，和双吡咯。在无机和有机酸（质子-模板缩合）存在下，反应在甲醇中以高产率进行且无副产物。在单环二甲酰基衍生物和二（5-甲酰基呋喃-2-基）硫化物的情况下，反应发生在 1,4-二恶烷（无模板合成）中。合成的大环化合物通过元素分析数据和 NMR 和质谱进行表征。