(2E,4Z)-3-tert-butylhexa-2,4-diene-1,6-dibromide | 153601-45-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机卤素化合物 - 有机溴化物
• 英文名称: (2E,4Z)-3-tert-butylhexa-2,4-diene-1,6-dibromide
• 英文别名: (2E,4Z)-3-tert-Butyl-1,6-dibromohexa-2,4-diene；(2E,4Z)-1,6-dibromo-3-tert-butylhexa-2,4-diene
• CAS: 153601-45-7
• 化学式: C₁₀H₁₆Br₂
• 分子量: 296.045
• InChiKey: ZZKYDOSQIZKTSZ-KMOPYBJPSA-N

物化性质

• 沸点：
  317.1±22.0 °C(predicted)
• 密度：
  1.429±0.06 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.6
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.6
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2E,4Z)-3-tert-butylhexa-2,4-diene-1,6-dibromide 在 aluminum oxide 、 lithium sulfide 、 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 为溶剂， 反应 48.0h， 生成 4-tert-butyl-2,7-dihydro-1H-thiepin-1,1-dione
  参考文献：
  名称：

  Walsh, James G.; Gilheany, Declan G., Heterocycles, 2000, vol. 53, # 4, p. 897 - 904

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  Dimethyl (2E,4Z)-3-tert-butylhexa-2,4-diene-1,6-dioate 在 三溴化磷 、 二异丁基氢化铝 作用下， 以 乙醚 、 正己烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 12.0h， 生成 (2E,4Z)-3-tert-butylhexa-2,4-diene-1,6-dibromide
  参考文献：
  名称：

  Easy access to medium rings by entropy/strain reduction. Part 2. The ready availability of cis,cis-2,4-diene-1,6-diols and derived dibromides allows a simple and mild route to substituted 2,7-dihydro-1H-azepines

  摘要：

  一系列取代的顺,顺-2,4-二烯-1,6-二羧酸酯1通过氢化物还原得到相应的1,6-二醇2,其中大部分在磷三溴存在下转化为1,6-二溴化物3。在碳酸氢钠存在下,这些二溴化物与伯烷基胺反应,提供了简单温和的取代二氢氮杂卓4的合成途径。使用对甲苯磺酰胺作为氮源时,产物最为纯净。双(二氢氮杂卓)5也从二胺合成,而肼生成肼盐6。在丁基锂存在下,苯胺可以参与反应,以低产率得到N-苯基二氢氮杂卓8。

  DOI：

  10.1039/a905387e

文献信息

• Efficient synthesis of unsaturated seven-membered rings by an entropy/strain reduction strategy: 2,7-dihydro-1H-azepines, -oxepines, -thiepines, -1H-phosphepine and 1,3-cycloheptadienes
  作者：James G. Walsh、Patrick J. Furlong、Declan G. Gilheany

  DOI：10.1039/c39940000067

  日期：——

  Substituted (Z,Z)-1,6-dibromohexa-2,4-dienes, obtained from substituted catechols via the corresponding diols, react with primary amines, lithium sulfide, sodium phenylphosphide and malonic ester enolate under mild conditions to give efficient syntheses of 2,7-dihydro-1H-azepines, 2,7-dihydrothiepines, 2,7-dihydro-1H-phosphepine and cyclohepta-1,3-dienes respectively while the precursor diols yield the 2,7-dihydrooxepines on treatment with toluene-p-sulfonyl chloride.

  替代的(Z,Z)-1,6-二溴己-2,4-二烯，由相应的二醇从替代的儿茶酚获得，在温和条件下与一胺、硫化锂、苯基膦化钠和马隆酸酯烯醇反应，分别有效合成2,7-二氢-1H-氮杂庚烯、2,7-二氢-噻吡啶、2,7-二氢-1H-膦烯和环己-1,3-二烯，而前体二醇在与对甲苯磺酰氯处理时产生2,7-二氢噁庚烯。
• Easy Access to Medium Rings by Entropy/Strain Reduction. V. A Simple and Mild Route to Cyclohepta‐1,3‐dienes
  作者：Louise A. Byrne、Patrick J. Furlong、Declan G. Gilheany

  DOI：10.1081/scc-120030751

  日期：2004.12.31

  The Perkin ring closure reaction of various substituted open chain cis,cis hexa-2,4-diene-1,6-dibromides with either bis(phenylsulfonyl)methane or dimethyl malonate under basic conditions gives reasonable yields of cycloheptadienes (1-7). The presence of unsaturation in the starting material ameliorates the entropy and strain problems normally encountered in such medium rings closures.
• Easy access to medium rings by entropy/strain reduction. Part 2. The ready availability of cis,cis-2,4-diene-1,6-diols and derived dibromides allows a simple and mild route to substituted 2,7-dihydro-1H-azepines
  作者：James G. Walsh、Patrick J. Furlong、Declan G. Gilheany

  DOI：10.1039/a905387e

  日期：——

  Hydride reduction of a series of substituted cis,cis-2,4-diene-1,6-dioates 1 provided the corresponding 1,6-diols 2, most of which were converted to the 1,6-dibromides 3 with phosphorus tribromide. Reaction of a selection of these dibromides with primary alkylamines in the presence of sodium hydrogen carbonate provided a simple and mild synthesis of substituted dihydroazepines 4. The cleanest products were obtained with toluene-p-sulfonamide as the nitrogen source. Bis(dihydroazepines) 5 were also synthesised from diamines while hydrazine yielded a hydrazinium salt 6. Aniline could be induced to take part in the reaction in the presence of butyllithium furnishing a low yield of N-phenyldihydroazepines 8.

  一系列取代的顺,顺-2,4-二烯-1,6-二羧酸酯1通过氢化物还原得到相应的1,6-二醇2,其中大部分在磷三溴存在下转化为1,6-二溴化物3。在碳酸氢钠存在下,这些二溴化物与伯烷基胺反应,提供了简单温和的取代二氢氮杂卓4的合成途径。使用对甲苯磺酰胺作为氮源时,产物最为纯净。双(二氢氮杂卓)5也从二胺合成,而肼生成肼盐6。在丁基锂存在下,苯胺可以参与反应,以低产率得到N-苯基二氢氮杂卓8。
• Walsh, James G.; Gilheany, Declan G., Heterocycles, 2000, vol. 53, # 4, p. 897 - 904
  作者：Walsh, James G.、Gilheany, Declan G.

  DOI：——

  日期：——