2-Cyclopent-1-enyl-succinic acid diethyl ester | 871734-56-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: 2-Cyclopent-1-enyl-succinic acid diethyl ester
• 英文别名: Diethyl 2-(cyclopenten-1-yl)butanedioate
• CAS: 871734-56-4
• 化学式: C₁₃H₂₀O₄
• 分子量: 240.299
• InChiKey: NMXNAQYOJHDPMI-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.9
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.69
• 拓扑面积：
  52.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-Cyclopent-1-enyl-succinic acid diethyl ester 在 sodium hydroxide 、 sodium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 为溶剂， 反应 37.0h， 生成 2-Cyclopentylidene-3-[1-(2,5-dimethyl-furan-3-yl)-eth-(Z)-ylidene]-succinic acid
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and Photochromic Properties of Cycloalkylidene Fulgides

  摘要：

  一系列环烯烃亚基的富尔吉德已被合成，使用的是β,γ-不饱和二酯，而不是通常的α,β-不饱和二酯。对其光致变色特性的研究显示，环烯烃亚基环的尺寸增大导致从开放形式转变为闭合形式的生成量随之减少。

  DOI：

  10.1055/s-2005-917082
• 作为产物：
  描述：

  环戊酮 、 丁二酸二乙酯 在 sodium hydride 、 硫酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 为溶剂， 反应 24.0h， 以41%的产率得到2-Cyclopent-1-enyl-succinic acid diethyl ester
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and Photochromic Properties of Cycloalkylidene Fulgides

  摘要：

  一系列环烯烃亚基的富尔吉德已被合成，使用的是β,γ-不饱和二酯，而不是通常的α,β-不饱和二酯。对其光致变色特性的研究显示，环烯烃亚基环的尺寸增大导致从开放形式转变为闭合形式的生成量随之减少。

  DOI：

  10.1055/s-2005-917082

文献信息

• Domino Strategy for the Stereoselective Construction of Angularly Fused Tricyclic Ethers
  作者：B. V. Subba Reddy、Durgaprasad Medaboina、S. Gopal Reddy、V. Hanuman Reddy、Kiran Kumar Singarapu、Balasubramanian Sridhar

  DOI：10.1021/acs.joc.5b02241

  日期：2015.12.18

  A stereoselective synthesis of decahydrofuro [3,2-d]-isochromene derivatives has been achieved by the condensation of cyclohexenylbutane-1,4-diol with aldehydes in the presence of a stochiometric amount of BF3 center dot OEt2 in dichloromethane at -78 degrees C. Similarly, the condensation of 2-cyclopentenylbutan-1,4-diol with aldehydes provides the corresponding octahydro-2H-cyclopenta[c]furo-[2,3-d]pyran derivatives in good yields with high diastereoseleetivity. It is an,elegant strategy for the quick construction of tricyclic architectures with four contiguous stereogenic centers in a single step. These tricyclic frameworks are the integral part of numerous natural products.