succinodihydroxamic acid | 5615-93-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: succinodihydroxamic acid
• 英文别名: n,n'-Dihydroxybutanediamide
• CAS: 5615-93-0
• 化学式: C₄H₈N₂O₄
• 分子量: 148.119
• InChiKey: CPNWYUNUUZVJEZ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 密度：
  1.460±0.06 g/cm3(Predicted)
• 熔点：
  180 °C

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -2.3
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  98.7
• 氢给体数：
  4
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  succinodihydroxamic acid 在 盐酸 作用下， 以 水 为溶剂， 生成 丁二酸
  参考文献：
  名称：

  一些二异羟肟酸、单异羟肟酸和地芬酸的酸催化反应的比较

  摘要：

  一些二异羟肟酸 HOHNOC–(CH2)n–CONHOH 水解的动力学研究（n = 0，草酰，[ODHA]；n = 1 丙二酸 [MDHA]；n = 2，琥珀酸，[SDHA] 二异羟肟酸）据报道，在含水无机酸中。将动力学数据与简单单异羟肟酸（乙酰异羟肟酸 [AHA] CH3CONHOH、苯异羟肟酸 [BHA] C6H5CONHOH）和天然三异羟肟酸基铁载体去铁醛 (DFB) 水解的动力学数据进行比较，表明化合物一般为：BHA > ODHA > MDHA > DFB > AHA > SDHA。过量酸度分析表明，涉及平衡前质子化的反应之后是水分子对质子化底物的 A-2 型亲核攻击速率决定。已经尝试研究质子化平衡。

  DOI：

  10.1246/bcsj.76.283
• 作为产物：
  描述：

  丁二酸二乙酯 在 盐酸羟胺 、 氨 作用下， 以 水 为溶剂， 生成 succinodihydroxamic acid
  参考文献：
  名称：

  一些二异羟肟酸、单异羟肟酸和地芬酸的酸催化反应的比较

  摘要：

  一些二异羟肟酸 HOHNOC–(CH2)n–CONHOH 水解的动力学研究（n = 0，草酰，[ODHA]；n = 1 丙二酸 [MDHA]；n = 2，琥珀酸，[SDHA] 二异羟肟酸）据报道，在含水无机酸中。将动力学数据与简单单异羟肟酸（乙酰异羟肟酸 [AHA] CH3CONHOH、苯异羟肟酸 [BHA] C6H5CONHOH）和天然三异羟肟酸基铁载体去铁醛 (DFB) 水解的动力学数据进行比较，表明化合物一般为：BHA > ODHA > MDHA > DFB > AHA > SDHA。过量酸度分析表明，涉及平衡前质子化的反应之后是水分子对质子化底物的 A-2 型亲核攻击速率决定。已经尝试研究质子化平衡。

  DOI：

  10.1246/bcsj.76.283

文献信息

• Hurd; Botteron, Journal of Organic Chemistry, 1946, vol. 11, p. 210
  作者：Hurd、Botteron

  DOI：——

  日期：——
• Hydroxamic Acids As a Novel Family of Serine Racemase Inhibitors: Mechanistic Analysis Reveals Different Modes of Interaction with the Pyridoxal-5′-phosphate Cofactor
  作者：Hillary E. Hoffman、Jana Jirásková、Petr Cígler、Miloslav Šanda、Jan Schraml、Jan Konvalinka

  DOI：10.1021/jm900775q

  日期：2009.10.8

  Mammalian serine racemase (SR) is a pyridoxal-5-phosphate (PLP) dependent enzyme responsible for the biosynthesis of the neurotransmitter D-Scrine, which activates N-methyl-D-aspartate (NMDA) receptors in the CNS. Aberrant regulation of NMDA receptor signaling has been implicated in a variety of neuropathologies, and inhibitors of SR would therefore be a worthwhile too] for further investigation or treatment of such conditions. Here, we identify a series of small aliphatic hydroxamic acids (HAS) that act as potent SR inhibitors. However, specificity studies showed that some of these HAS can act as nonspecific inhibitors of PLP-dependent enzymes. We employed NMR, MS, and UV/vis spectroscopic techniques to reveal that the nonspecific effect is likely due to irreversible interaction of the HA moiety with PLP to form aldoxime species. We also characterize L-aspartic acid beta-hydroxamate as a competitive and selective SR inhibitor that could be used as a scaffold for further inhibitor development.
• A Novel Rearrangement of Hydroxamic Acids Using Sulfonyl Chlorides
  作者：Charles D. Hurd、Ludwig Bauer

  DOI：10.1021/ja01639a056

  日期：1954.5
• Hurd; Buess; Bauer, Journal of Organic Chemistry, 1954, vol. 19, p. 1143
  作者：Hurd、Buess、Bauer

  DOI：——

  日期：——
• CHERIAN, LATA;RAJU, J.;GUPTA, V. K., J. INDIAN CHEM. SOC., 67,(1990) N, C. 500-502
  作者：CHERIAN, LATA、RAJU, J.、GUPTA, V. K.

  DOI：——

  日期：——

表征谱图