deacetylated isobrucein B | 190379-17-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 单宁
• 英文名称: deacetylated isobrucein B
• 英文别名: methyl (1R,2S,3R,6R,8S,12S,13S,14R,15R,16S,17S)-3,12,15,16-tetrahydroxy-9,13-dimethyl-4,11-dioxo-5,18-dioxapentacyclo[12.5.0.01,6.02,17.08,13]nonadec-9-ene-17-carboxylate
• CAS: 190379-17-0
• 化学式: C₂₁H₂₆O₁₀
• 分子量: 438.431
• InChiKey: QDRFTPSFNQXFRL-KGKOGODQSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -1.5
• 重原子数：
  31
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.76
• 拓扑面积：
  160
• 氢给体数：
  4
• 氢受体数：
  10

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-(三氟甲基)苯甲酰氯 、 deacetylated isobrucein B 在 吡啶 作用下， 以 氯仿 为溶剂， 反应 72.0h， 以27%的产率得到methyl (1R,2S,3R,6R,8S,12S,13S,14R,15R,16S,17S)-12,15,16-trihydroxy-9,13-dimethyl-4,11-dioxo-3-[3-(trifluoromethyl)benzoyl]oxy-5,18-dioxapentacyclo[12.5.0.01,6.02,17.08,13]nonadec-9-ene-17-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  Inhibitory Effects of Quassinoid Derivatives on Epstein-Barr Virus Early Antigen Activation.

  摘要：

  对半合成喹啉类化合物（3-7）进行了肿瘤促进剂和抗肿瘤促进剂的短期体外试验（Epstein-Barr病毒激活试验），这些化合物是通过脱乙酰基异布鲁辛-B（2）的C-15 OH基团酯化获得的。所有酯类衍生物的抗肿瘤促进活性均高于强效化合物2。一种含有氟代脂肪族酯的化合物显示出最高的效力。

  DOI：

  10.1248/cpb.45.675
• 作为产物：
  描述：

  methyl (1beta,11beta,12alpha,13beta,15beta)-15-(acetyloxy)-1,11,12-trihydroxy-2,16-dioxo-13,20-epoxypicras-3-en-21-oate 在 氢氧化钾 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 1.0h， 以66%的产率得到deacetylated isobrucein B
  参考文献：
  名称：

  Inhibitory Effects of Quassinoid Derivatives on Epstein-Barr Virus Early Antigen Activation.

  摘要：

  对半合成喹啉类化合物（3-7）进行了肿瘤促进剂和抗肿瘤促进剂的短期体外试验（Epstein-Barr病毒激活试验），这些化合物是通过脱乙酰基异布鲁辛-B（2）的C-15 OH基团酯化获得的。所有酯类衍生物的抗肿瘤促进活性均高于强效化合物2。一种含有氟代脂肪族酯的化合物显示出最高的效力。

  DOI：

  10.1248/cpb.45.675

文献信息

• Inhibitory Effects of Quassinoid Derivatives on Epstein-Barr Virus Early Antigen Activation.
  作者：Shakila RAHMAN、Narihiko FUKAMIYA、Nobuhiro OHNO、Harukuni TOKUDA、Hoyoku NISHINO、Kiyoshi TAGAHARA、Kuo-Hsiung LEE、Masayoshi OKANO

  DOI：10.1248/cpb.45.675

  日期：——

  Short-term in vitro assays for tumor promoters and antitumor promoters (Epstein-Barr virus activation test) were carried out for semisynthetic quassinoids (3-7), which were obtained by esterification of the C-15 OH group of deacetylated isobrucein-B (2). All the ester derivatives showed higher antitumor promoting activity than that of the potent compound 2. A compound containing a fluorinated aliphatic ester showed the highest potency.

  对半合成喹啉类化合物（3-7）进行了肿瘤促进剂和抗肿瘤促进剂的短期体外试验（Epstein-Barr病毒激活试验），这些化合物是通过脱乙酰基异布鲁辛-B（2）的C-15 OH基团酯化获得的。所有酯类衍生物的抗肿瘤促进活性均高于强效化合物2。一种含有氟代脂肪族酯的化合物显示出最高的效力。