methyl 6-deoxy-3,4-O-isopropylidene-β-D-galactopyranoside | 39981-26-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二氧吡喃
• 英文名称: methyl 6-deoxy-3,4-O-isopropylidene-β-D-galactopyranoside
• 英文别名: methyl 3,4-O-isopropylidene-β-D-fucopyranoside；Methyl 3,4-O-isopropylidene-beta-D-fucopyranoside；(3aS,4R,6R,7R,7aR)-6-methoxy-2,2,4-trimethyl-4,6,7,7a-tetrahydro-3aH-[1,3]dioxolo[4,5-c]pyran-7-ol
• CAS: 39981-26-5
• 化学式: C₁₀H₁₈O₅
• 分子量: 218.25
• InChiKey: UONDNTMXANWPHZ-SYHAXYEDSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  57.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 6-deoxy-3,4-O-isopropylidene-β-D-galactopyranoside 在 水 、 溶剂黄146 作用下， 反应 1.5h， 生成 甲基-6-脱氧-β-D-半乳糖苷
  参考文献：
  名称：

  一种不含呋喃糖的 D-岩藻糖过氧乙酸盐和 Anthrose 前体的便捷合成

  摘要：

  甲基 3,4-O-异亚丙基-α- 或 β-D-吡喃半乳糖苷在三苯基膦存在下用三碘咪唑碘化，相应的 6-脱氧-6-碘衍生物 5 或 6 分别转化为不含呋喃糖 1 ,2,3,4-四-O-乙酰基-α,β-D-吡喃岩藻糖。一种化学合成炭糖的关键中间体，是炭疽芽孢杆菌外孢菌主要糖蛋白四糖的组成部分，1-O-乙酰基-4-叠氮基-2-O-苯甲酰基-3-O-苄基-4,6-二脱氧- α,β-D-吡喃葡萄糖是由 5 或 6 分 7 步合成的。后者很容易转化为相应的 1-O-三氯乙酰亚胺。 (© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2008)

  DOI：

  10.1002/ejoc.200701173
• 作为产物：
  描述：

  D-Fucose 在 Dowex-50(H⁺) 、 对甲苯磺酸 作用下， 反应 40.0h， 生成 methyl 6-deoxy-3,4-O-isopropylidene-β-D-galactopyranoside
  参考文献：
  名称：

  Studies of the mechanistic diversity of sodium cyanoborohydride reduction of tosylhydrazones

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00278a035

文献信息

• Concise Synthesis of the Calicheamicin Oligosaccharide Using the Sulfoxide Glycosylation Method
  作者：Soong Hoon Kim、David Augeri、Dan Yang、Daniel Kahne

  DOI：10.1021/ja00084a018

  日期：1994.3

  A short synthesis of the calicheamicin oligosaccharide is reported. All the glycosidic linkages have been constructed using the sulfoxide glycosylation reaction, demonstrating the efficacy of the method. A general method to introduce N-O glycosidic linkages in oligosaccharides has been developed and employed to construct the N-O bond that connects rings A and B. In the final step of the synthesis,

  报道了加利车霉素寡糖的短合成。所有糖苷键均使用亚砜糖基化反应构建，证明了该方法的有效性。已开发出一种在寡糖中引入 NO 糖苷键的通用方法，并用于构建连接环 A 和 B 的 NO 键。在合成的最后一步，加利车霉素寡糖的两半以完全脱保护的形式偶联。这种会聚合成允许快速构建加利车霉素寡糖的衍生物，以测试特定结构特征在 DNA 结合中的重要性
• Syntheses of trisaccharide CDE and tetrasaccharide BCDE fragments found in orthosomycins
  作者：Michel Trumtel、Paolo Tavecchia、Alain Veyrières、Pierre Sinaÿ

  DOI：10.1016/0008-6215(90)84084-8

  日期：1990.7

  corresponds to the D-E fragment of orthosomycins. A glycosyloxyselenation-oxidation-elimination sequence was performed on 39 and either 1,5-anhydro-3,4-di-O-benzyl-2,6- dideoxy-D-arabino-hex-1-enitol (40) or 1,5-anhydro-3-O-benzyl-2,6-dideoxy-4-O-(3,4-di-O-benzyl-2,6- dideoxy-beta-D-arabino-hexopyranosyl)-D-arabino-hex-1-enitol (17) to give the C-D-E tri-and B-C-D-E tetrasaccharide fragments, respectively.

  1,5-脱水-3-O-苄基-2,6-二脱氧-4-O-（3,4-二-O-苄基-2,6-二脱氧β-D-阿拉伯-己基吡喃糖基）-D-由苯基2,3-二-O-苄基-6-脱氧-4-O-（3,4-二-通过还原锂化来形成O-苄基-2,6-二脱氧-β-D-阿拉伯糖基己吡喃糖基）-1-硫代β-D-吡喃葡萄糖苷（16）。16的合成涉及苯基2,3-二-O-苄基-6-脱氧-1-硫代β-D-吡喃葡萄糖苷（9）和1,2-二-O-乙酰基-3,4的立体选择性偶联-二-O-苄基-6-脱氧-β-D-吡喃葡萄糖（14），然后在C-2'处脱氧。甲基2-O-苄基-6-脱氧-4-O-甲基-β-D-吡喃半乳糖苷（25）与3,4,6-三-O-乙酰基-2-脱氧-2-邻苯二甲酰亚胺-β-的糖基化D-吡喃葡萄糖基三氯乙酰亚胺酸酯，然后在C-2'处脱氨基，立体定向地导致甲基2-O-苄基-6-脱氧-4-O-甲基-3-O-（3,4,6-三-O-乙酰基-2-脱氧-β-D-阿拉伯双吡喃糖基）
• TRUMTEL, MICHEL;TAVECCHIA, PAOLO;VEYRIERES, ALAIN;SINAY, PIERRE, CARBOHYDR. RES., 202,(1990) C. 257-275
  作者：TRUMTEL, MICHEL、TAVECCHIA, PAOLO、VEYRIERES, ALAIN、SINAY, PIERRE

  DOI：——

  日期：——
• Studies of the mechanistic diversity of sodium cyanoborohydride reduction of tosylhydrazones
  作者：Vaughn P. Miller、Ding Yah Yang、Theresa M. Weigel、Oksoo Han、Hung Wen Liu

  DOI：10.1021/jo00278a035

  日期：1989.8
• A Convenient Synthesis of Furanose-FreeD-Fucose Per-O-Acetates and a Precursor for Anthrose
  作者：Shujie Hou、Pavol Kováč

  DOI：10.1002/ejoc.200701173

  日期：2008.4

  triphenylphosphane and the corresponding 6-deoxy-6-iodo derivatives 5 or 6, respectively, were converted to furanose-free 1,2,3,4-tetra-O-acetyl-α,β-D-fucopyranose. A key intermediate for chemical synthesis of anthrose, a constituent of the tetrasaccharide of major glycoprotein of Bacillus anthracis exosporium, 1-O-acetyl-4-azido-2-O-benzoyl-3-O-benzyl-4,6-dideoxy-α,β-D-glucopyranose, was synthesized

  甲基 3,4-O-异亚丙基-α- 或 β-D-吡喃半乳糖苷在三苯基膦存在下用三碘咪唑碘化，相应的 6-脱氧-6-碘衍生物 5 或 6 分别转化为不含呋喃糖 1 ,2,3,4-四-O-乙酰基-α,β-D-吡喃岩藻糖。一种化学合成炭糖的关键中间体，是炭疽芽孢杆菌外孢菌主要糖蛋白四糖的组成部分，1-O-乙酰基-4-叠氮基-2-O-苯甲酰基-3-O-苄基-4,6-二脱氧- α,β-D-吡喃葡萄糖是由 5 或 6 分 7 步合成的。后者很容易转化为相应的 1-O-三氯乙酰亚胺。 (© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2008)