2-十六碳基乙酸酯 | 37590-88-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 中文名称: 2-十六碳基乙酸酯
• 英文名称: 2-acetoxy-hexadecane
• 英文别名: (+/-)-2-Acetoxy-hexadecan；2-Acetoxy-hexadecan；Hexadecan-2-yl acetate
• CAS: 37590-88-8
• 化学式: C₁₈H₃₆O₂
• 分子量: 284.483
• InChiKey: WOIRJSBJPOCNST-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.8
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  15
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.94
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 海关编码：
  2915390090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-十六碳基乙酸酯 在 chromium(VI) oxide 、 硫酸 作用下， 生成 2,15-十六烷二酮
  参考文献：
  名称：

  长链脂族化合物的微生物氧化。第一部分烷烃和-1-烯

  摘要：

  酵母Torulopsis gropengiesseri将长链烷烃转化为糖脂，其中糖脂掺入了烷烃的氧化衍生物。源自C 12 -C 24的糖脂脂质成分的比较烷烃，各种氧化的烷烃衍生物以及一系列的β-烷氧基丙酸甲酯表明，烷烃代谢的主要途径涉及烷烃1-醇的形成，随后将其脱氢为相应的链烷酸。这些酸通过β-氧化或通过羟基化代谢以生成ω-羟基酸（随后是αω-二羧酸），并通过立体有择羟基化代谢成ω-1-羟基酸。通过结合到糖脂中，可以保护氧化的链烷酸免于进一步降解。链烷酸的链长决定（i）β-氧化或羟基化是主要反应，以及（ii）羟基化主要发生在ω-或ω-1-位。当羟基化位点和羧基被14个亚甲基链隔开时，链烷酸的ω-和ω-1-羟基化效率最高。提出这些羟基化可以通过单一酶来实现。烷烃代谢的次要途径涉及形成烷烃-2-醇，其被掺入糖脂中而不被氧化代谢。长链烷-1-烯的发酵产生糖脂，其掺入衍生自烷-1-烯的ω-1-羟基

  DOI：

  10.1039/j39680002801

文献信息

• Microbiological oxidation of long-chain aliphatic compounds. Part I. Alkanes and alk-1-enes
  作者：D. F. Jones、R. Howe

  DOI：10.1039/j39680002801

  日期：——

  to the corresponding alkanoic acids. These acids are metabolised, either by β-oxidation, or by hydroxylation to give ω-hydroxy-acids (and subsequently αω-dicarboxylic acids) and, by a stereospecific hydroxylation, ω-1-hydroxy-acids. The oxidised alkanoic acids are protected from further degradation by incorporation into glycolipids. The chain-length of an alkanoic acid determines (i) whether β-oxidation

  酵母Torulopsis gropengiesseri将长链烷烃转化为糖脂，其中糖脂掺入了烷烃的氧化衍生物。源自C 12 -C 24的糖脂脂质成分的比较烷烃，各种氧化的烷烃衍生物以及一系列的β-烷氧基丙酸甲酯表明，烷烃代谢的主要途径涉及烷烃1-醇的形成，随后将其脱氢为相应的链烷酸。这些酸通过β-氧化或通过羟基化代谢以生成ω-羟基酸（随后是αω-二羧酸），并通过立体有择羟基化代谢成ω-1-羟基酸。通过结合到糖脂中，可以保护氧化的链烷酸免于进一步降解。链烷酸的链长决定（i）β-氧化或羟基化是主要反应，以及（ii）羟基化主要发生在ω-或ω-1-位。当羟基化位点和羧基被14个亚甲基链隔开时，链烷酸的ω-和ω-1-羟基化效率最高。提出这些羟基化可以通过单一酶来实现。烷烃代谢的次要途径涉及形成烷烃-2-醇，其被掺入糖脂中而不被氧化代谢。长链烷-1-烯的发酵产生糖脂，其掺入衍生自烷-1-烯的ω-1-羟基