(E)-hept-2-en-2-ylbenzene | 83021-58-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (E)-hept-2-en-2-ylbenzene
• 英文别名: (E)-(1-Methyl-hex-1-enyl)-benzene；[(E)-hept-2-en-2-yl]benzene
• CAS: 83021-58-3
• 化学式: C₁₃H₁₈
• 分子量: 174.286
• InChiKey: QXMFUURXCNDYJZ-FMIVXFBMSA-N

物化性质

• 沸点：
  244.0±7.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.872±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.1
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-hept-2-en-2-ylbenzene 在 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以47%的产率得到3-Butyl-2-methyl-2-phenyloxirane
  参考文献：
  名称：

  Isomerization of Terminal Epoxides by a [Pd–H] Catalyst: A Combined Experimental and Theoretical Mechanistic Study

  摘要：

  An unusual palladium hydride complex has been shown to be a competent catalyst in the isomerization of a variety of terminal and internal epoxides. The reaction displayed broad scope and synthetic utility. Experimental and theoretical evidence are provided for an unprecedented hydride mechanism characterized by two distinct enantio-determining steps. These results hold promise for the development of an enantioselective variant of the reaction.

  DOI：

  10.1021/ja400325w
• 作为产物：
  描述：

  2-庚酮 在 (1,1'-bis(diphenylphosphino)ferrocene)palladium(II) dichloride 、 ICyCuCl 、 碳酸氢钠 、 对甲苯磺酸 、 sodium t-butanolate 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 水 、 甲苯 为溶剂， 反应 103.0h， 生成 (E)-hept-2-en-2-ylbenzene
  参考文献：
  名称：

  通过酸介导消除α-羟基硼酸酯立体选择性形成三取代乙烯基硼酸酯

  摘要：

  铜催化酮的二硼化，然后是酸催化的消除，导致形成 1,1-二取代和三取代乙烯基硼酸酯，具有中等至良好的产率和选择性。将甲苯磺酸加入粗二硼化产物中，消除后得到相应的硼酸乙烯酯。三取代的乙烯基硼酸酯形成为 ( Z )-烯烃异构体，这是通过将产物进行 Suzuki-Miyaura 偶联反应以获得已知几何形状的烯烃来建立的。

  DOI：

  10.1021/jo500773t

文献信息

• Iron-Catalyzed Tunable and Site-Selective Olefin Transposition
  作者：Xiaolong Yu、Haonan Zhao、Ping Li、Ming Joo Koh

  DOI：10.1021/jacs.0c08631

  日期：2020.10.21

  earth-abundant iron-based complex, a base and a boryl compound promote efficient and controllable alkene transposition. Mechanistic investigations reveal that these processes likely involve in situ formation of an iron-hydride species which promotes olefin isomerization through sequential olefin insertion/β-hydride elimination. Through this strategy, regiodivergent access to different products from

  CC 双键的催化异构化是必不可少的化学转化，用于提供更高价值的类似物，在化学工业中具有重要用途。尽管在该领域取得了进展，但仍然迫切需要一种通用催化解决方案，能够精确控制环状和非环状体系中的 C=C 键迁移位置，以提供二取代和三取代烯烃。在这里，我们展示了催化量的合适的地球丰富的铁基络合物、碱和硼基化合物促进有效和可控的烯烃转位。机理研究表明，这些过程可能涉及原位形成铁氢化物物种，该物种通过顺序烯烃插入/β-氢化物消除促进烯烃异构化。通过这个策略，
• Cobalt-Catalyzed Regioselective Dehydrohalogenation of Alkyl Halides with Dimethylphenylsilylmethylmagnesium Chloride
  作者：Tsuneyuki Kobayashi、Hirohisa Ohmiya、Hideki Yorimitsu、Koichiro Oshima

  DOI：10.1021/ja804277x

  日期：2008.8.27

  dimethylphenylsilylmethylmagnesium chloride result in highly regioselective dehydrohalogenation. The reaction does not follow the conventional E2 elimination mechanism but includes beta-hydride elimination from the corresponding alkylcobalt intermediate. The interesting reaction mechanism of the cobalt-catalyzed dehydrohalogenation offered unique transformations that are otherwise difficult to attain.

  卤代烷烃与二甲基苯基甲硅烷基甲基氯化镁的钴催化反应导致高度区域选择性的脱卤化氢。该反应不遵循传统的 E2 消除机制，但包括从相应的烷基钴中间体中消除 β-氢化物。钴催化脱卤化氢的有趣反应机制提供了否则难以实现的独特转化。
• One-Pot Stereoselective Synthesis of (<i>Z</i>)-1,2-Disubstituted Vinyl Sulfones by Hydrostannylation–Stille Tandem Reaction of Acetylenic Sulfones
  作者：Guiqin Chen、Yan Yu、Mingzhong Cai

  DOI：10.1080/00397910802531971

  日期：2009.3.25

  Abstract (Z)-1,2-Disubstituted vinyl sulfones can be stereoselectively synthesized in one pot under mild conditions, in good yields, by the palladium-catalyzed hydrostannylation of acetylenic sulfones with tributyltin hydride, followed by Stille coupling with aryl iodides.

  摘要 (Z)-1,2-二取代乙烯基砜可以通过钯催化乙炔砜与氢化三丁基锡的氢化甲硅烷基化，然后与芳基碘化物的Stille偶联，在温和条件下在一锅中立体选择性地合成，收率良好。
• A One-Pot, Stereoselective Synthesis of (<i>Z</i>)-1,2-disubstituted Vinyl Sulfides by Sequential Hydrostannylation and Stille reaction of Acetylenic Sulfides with Tributyltin Hydride and then with aryl iodides
  作者：Wenyan Hao、Dong Wang、Mingzhong Cai

  DOI：10.3184/030823407x228777

  日期：2007.7

  ( Z)-1,2-Disubstituted vinyl sulfides can be stereoselectively synthesised in one pot under mild conditions, in good yields, by the palladium-catalysed hydrostannylation of acetylenic sulfides, followed by Stille coupling with aryl iodides.

  ( Z)-1,2-二取代乙烯基硫化物可以在温和的条件下，通过钯催化乙炔基硫化物的氢化锡化反应，然后与芳基碘化物进行斯蒂尔偶联，在一锅内立体选择性地合成，而且产率很高。
• Silicon−(Thio)urea Lewis Acid Catalysis
  作者：Radim Hrdina、Christian E. Müller、Raffael C. Wende、Katharina M. Lippert、Mario Benassi、Bernhard Spengler、Peter R. Schreiner

  DOI：10.1021/ja110685k

  日期：2011.5.25

  We present a new class of catalysts based on the combination of N,N'-diaryl(thio)ureas and weak silicon Lewis acids (e.g., SiCl(4)). Such silicon-(thio)urea catalysts effectively catalyze the stereospecific rearrangement of epoxides to quaternary carbaldehydes.