(2R,3R)-2-phenylhexane-1,2,3,6-tetraol | 1279018-23-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: (2R,3R)-2-phenylhexane-1,2,3,6-tetraol
• 英文别名: (2R,3R)-2-phenylhexane-1,2,3,6-tetrol
• CAS: 1279018-23-3
• 化学式: C₁₂H₁₈O₄
• 分子量: 226.273
• InChiKey: VVCVKAOHZDMKLR-NEPJUHHUSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.4
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  80.9
• 氢给体数：
  4
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  tert-butyl phenylglyoxylate 在 N-[3,5-双(三氟甲基)苯基]-N′-[(9R)-6′-甲氧基-9-金鸡宁]硫脲 、 sodium tetrahydroborate 、 锂硼氢 、 nickel (II) chloride hexahydrate 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 为溶剂， 反应 24.25h， 生成 (2R,3R)-2-phenylhexane-1,2,3,6-tetraol
  参考文献：
  名称：

  呋喃酮与α-酮酸酯的直接不对称葡萄酒醛缩醛反应：获得手性γ-丁烯内酯和甘油衍生物

  摘要：

  两次一样好：使用色氨酸衍生的双官能有机催化剂1进行了标题反应。报道的方法导致以高收率，高非对映选择性和对映选择性选择性合成手性γ-取代的丁烯内酯。还已经证明了容易合成含有叔羟基的手性甘油衍生物。

  DOI：

  10.1002/anie.201006316

文献信息

• The Direct Asymmetric Vinylogous Aldol Reaction of Furanones with α-Ketoesters: Access to Chiral γ-Butenolides and Glycerol Derivatives
  作者：Jie Luo、Haifei Wang、Xiao Han、Li-Wen Xu、Jacek Kwiatkowski、Kuo-Wei Huang、Yixin Lu

  DOI：10.1002/anie.201006316

  日期：2011.2.18

  Twice as good: The title reaction using the tryptophan‐derived bifunctional organic catalyst 1 has been developed. The reported method led to the synthesis of chiral γ‐substituted butenolides in excellent yields, with high diastereo‐ and enantioselectivities. Facile synthesis of chiral glycerol derivatives containing a tertiary hydroxy group has also been demonstrated.

  两次一样好：使用色氨酸衍生的双官能有机催化剂1进行了标题反应。报道的方法导致以高收率，高非对映选择性和对映选择性选择性合成手性γ-取代的丁烯内酯。还已经证明了容易合成含有叔羟基的手性甘油衍生物。