(+)-2-chloro-1-phenylpropane | 10304-81-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (+)-2-chloro-1-phenylpropane
• 英文别名: (S)-(2-chloropropyl)benzene；(+)(S)-2-chloro-1-phenyl-propane；(+)(S)-2-Chlor-1-phenyl-propan；((2S)-2-Chloropropyl)benzene；[(2S)-2-chloropropyl]benzene
• CAS: 10304-81-1；55449-46-2；116698-42-1；16583-73-6
• 化学式: C₉H₁₁Cl
• 分子量: 154.639
• InChiKey: CKWAHIDVXZGPES-QMMMGPOBSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

安全信息

• 海关编码：
  2903999090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (+)-2-chloro-1-phenylpropane 、 苯 在 三氯化铝 作用下， 以 二硫化碳 为溶剂， 反应 0.07h， 生成 1,1-二苯基丙烷 、 (2R)-propane-1,2-diyldibenzene
  参考文献：
  名称：

  苯与光学活性 2-Chloro-1-phenylpropane 和 1-Chloro-2-phenylpropane 的保持性 Friedel-Crafts 烷基化

  摘要：

  在路易斯酸存在下苯与 (-)-2-氯-1-苯基丙烷 (1) 和 (+)-1-氯-2-苯基丙烷 (2) 的烷基化得到相同的产物： (-)-1 ,2-二苯基丙烷 (3)、1,1-二苯基丙烷和聚合物材料。在这些反应中，(-)-3 的光学产率为 45-100%，并且在使用的条件下没有外消旋。这些结果表明，从 1 到 3 的反应以保留构型进行，而从 2 到 3 的反应是倒置。与 1 烷基化的立体化学通过涉及相邻苯基 π 辅助阳离子的机制阐明；苯仅从先前连接的氯阴离子所在的一侧攻击 1 的 β-碳。与 2 反应的结果可以通过一个过程来解释，该过程涉及 2 的电离步骤中苯基的 1,2-位移，

  DOI：

  10.1246/bcsj.56.1089
• 作为产物：
  描述：

  (S)-1-phenylpropan-2-yl 4-methylbenzenesulfonate 在 sodium tetrahydroborate 、 磺酰氯 、 sodium chloride 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 为溶剂， 反应 109.0h， 生成 (+)-2-chloro-1-phenylpropane
  参考文献：
  名称：

  1-Yhenyl-2-Phenyl Telluropropane 的亲核取代产生 2-Halo-1-Phenylpropanes

  摘要：

  摘要 基于动力学和立体化学，使用题为手性底物，研究了通过有机碲中苯基碲的亲核取代将烷基苯基碲化物新型转化为烷基卤化物的机理。获得的结果强烈表明取代是通过 SN2 机制进行的，具有 Walden 反转和非常低的 Arrhenius 激活能量。

  DOI：

  10.1080/10426500108046652

文献信息

• Triphosgene–Amine Base Promoted Chlorination of Unactivated Aliphatic Alcohols
  作者：Andrés Villalpando、Caitlan E. Ayala、Christopher B. Watson、Rendy Kartika

  DOI：10.1021/jo400341n

  日期：2013.4.19

  Unactivated α-branched primary and secondary aliphatic alcohols have been successfully transformed into their corresponding alkyl chlorides in high yields upon treatment with a mixture of triphosgene and pyridine in dichloromethane at reflux. These mild chlorination conditions are high yielding, stereospecific, and well tolerated by numerous sensitive functionalities. Furthermore, no nuisance waste

  在回流的二氯甲烷中用三光气和吡啶的混合物处理后，未活化的α-支化伯和仲脂肪醇已成功转化为相应的烷基氯化物，产率高。这些温和的氯化条件具有高产量、立体特异性，并且对许多敏感功能具有良好的耐受性。此外，在反应过程中不会产生有害废物。
• Kenyon; Phillips; Pittman, Journal of the Chemical Society, 1935, p. 1079
  作者：Kenyon、Phillips、Pittman

  DOI：——

  日期：——
• Chlorination of Aliphatic Primary Alcohols via Triphosgene–Triethylamine Activation
  作者：Caitlan E. Ayala、Andres Villalpando、Alex L. Nguyen、Gregory T. McCandless、Rendy Kartika

  DOI：10.1021/ol301520d

  日期：2012.7.20

  Activation of primary aliphatic alcohols with triphosgene and triethylamine mixtures afforded either alkyl chloride or diethylcarbamate products, and the switch in selectivity appeared to be driven by sterics. The reaction conditions to achieve this highly useful transformation were unexceptionally mild and readily tolerated by a wide range of sensitive functionalities.
• MASUDA, SHINJI;NAKAJIMA, TADASHI;SUGA, SOHEI, BULL. CHEM. SOC. JAP., 1983, 56, N 4, 1089-1094
  作者：MASUDA, SHINJI、NAKAJIMA, TADASHI、SUGA, SOHEI

  DOI：——

  日期：——
• Retentive Friedel-Crafts Alkylation of Benzene with Optically Active 2-Chloro-1-phenylpropane and 1-Chloro-2-phenylpropane
  作者：Shinji Masuda、Tadashi Nakajima、Sohei Suga

  DOI：10.1246/bcsj.56.1089

  日期：1983.4

  Alkylations of benzene with both (−)-2-chloro-1-phenylpropane (1) and (+)-1-chloro-2-phenylpropane (2) in the presence of Lewis acid gave the same products: (−)-1,2-diphenylpropane (3), 1,1-diphenylpropane, and polymeric materials. In these reactions, (−)-3 was obtained in 45–100% optical yield and was not racemized under the conditions used. These results reveal that the reaction from 1 to 3 proceeds

  在路易斯酸存在下苯与 (-)-2-氯-1-苯基丙烷 (1) 和 (+)-1-氯-2-苯基丙烷 (2) 的烷基化得到相同的产物： (-)-1 ,2-二苯基丙烷 (3)、1,1-二苯基丙烷和聚合物材料。在这些反应中，(-)-3 的光学产率为 45-100%，并且在使用的条件下没有外消旋。这些结果表明，从 1 到 3 的反应以保留构型进行，而从 2 到 3 的反应是倒置。与 1 烷基化的立体化学通过涉及相邻苯基 π 辅助阳离子的机制阐明；苯仅从先前连接的氯阴离子所在的一侧攻击 1 的 β-碳。与 2 反应的结果可以通过一个过程来解释，该过程涉及 2 的电离步骤中苯基的 1,2-位移，