2-chloroethyl methyl propanedioate | 131072-45-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: 2-chloroethyl methyl propanedioate
• 英文别名: Methyl (2-chloroethyl) malonate；2-chloroethyl methyl malonate；3-O-(2-chloroethyl) 1-O-methyl propanedioate
• CAS: 131072-45-2
• 化学式: C₆H₉ClO₄
• 分子量: 180.588
• InChiKey: ZCRAOIUKTQMUIW-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  225.8±15.0 °C(predicted)
• 密度：
  1.237±0.06 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.7
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  52.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-chloroethyl methyl propanedioate 在 potassium carbonate 、 potassium iodide 、 zinc(II) chloride 作用下， 以 四氢呋喃 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 15.0h， 生成 10-{4-[2-(methoxymalonyloxy)ethoxy]phenyl}-5,15,20-triphenylporphyrinatozinc(II)
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and electrochemical investigations of molecular architectures involving C60 and tetraphenylporphyrin as building blocks

  摘要：

  通过亲核环丙烷化反应将锌卟啉和C60连接起来，制备了C60-卟啉二聚体3a。在二氯甲烷中，通过循环和差分脉冲伏安法研究了富勒烯二聚体以及相关的前体卟啉1a、2a。虽然未观察到C60的氧化峰，但所有化合物1a-3a均表现出两个连续的准可逆氧化峰，符合EE机制。由于在所有情况下卟啉环系统均被氧化，因此三种物质的峰值电位几乎一致。另一方面，在阴极过程中，化合物在准可逆的四（C60）、二（1a、2a）和五（3a）电子转移中被还原。与C60相比，3a的前两个形式电位（由C60部分产生）向负电位偏移了40 mV，这是甲烷富勒烯的典型特征。除了库仑效应外，C60和3a中的卟啉部分之间几乎没有电子相互作用。此外，还合成了C60与八面体加成模式的锌四苯基卟啉的混合六聚体4。

  DOI：

  10.1039/a801079j
• 作为产物：
  描述：

  丙二酸甲酯酰氯 、 2-氯乙醇 在 4-二甲氨基吡啶 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 2-chloroethyl methyl propanedioate
  参考文献：
  名称：

  化学酶法合成黄酮醇葡糖苷异槲皮苷的6″ -O-（3-芳基丙-2-烯酰基）衍生物

  摘要：

  探索了一种化学酶促方法研究黄酮醇苷异槲皮苷（2a）的某些6″ -O-（3-芳基丙-2-烯酰基）衍生物，以克服无法通过2a的酶催化反应直接引入这些酰基部分的问题与相应的活化酯。该新方法基于通过用蛋白酶枯草杆菌蛋白酶（22a）催化在糖部分的CH 2 OH区域选择性引入丙二酸甲酯残基。然后使混合的二酯22a通过另一种酶，生物碱酯酶（23）进行甲氧基羰基官能团的化学选择性水解。最后，丙二酸酯23使它在Knoevenagel型缩合反应中与苯甲醛，4-羟基苯甲醛或4-羟基-3-甲氧基苯甲醛反应，得到目标6''- O-（3-芳基丙-2-烯酰基）异槲皮苷2b–d。

  DOI：

  10.1002/hlca.19930760823

文献信息

• Elucidation of Substituent‐Responsive Reactivities via Hierarchical and Asymmetric Assemblies in Crystalline <i>p</i>‐Quinodimethane Derivatives
  作者：Takahito Itoh、Fumiaki Kondo、Takumi Suzuki、Kohji Inayoshi、Takahiro Uno、Masataka Kubo、Norimitsu Tohnai、Mikiji Miyata

  DOI：10.1002/chem.202301327

  日期：2023.10.23

  Substituent-responsive reactivities of p-quinodimethane derivatives with four ester groups in the crystals were elucidated by analyzing crystal structures through their hierarchical and asymmetric assemblies; conformers, dimers, 1D-columns, 2D-sheets, and 3D-stacked sheets (3D-crystals) and intermolecular interaction energies among neighbored molecules with DFT calculations.

  通过分析晶体结构的分级和不对称组装，阐明了晶体中具有四个酯基的对醌二甲烷衍生物的取代基响应反应性；通过 DFT 计算计算构象异构体、二聚体、1D 柱、2D 片和 3D 堆叠片（3D 晶体）以及相邻分子之间的分子间相互作用能。
• Five membered ring formation of 2-hydroxyalkyl malonate and acetoacetate derivatives the problem of O-versus C-alkylation
  作者：Elisabeth Adams、Monika Hiegemann、Helmut Duddeck、Peter Welzel

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)87922-9

  日期：1990.1
• CONDENSED HETEROCYCLIC COMPOUNDS AND HERBICIDES CONTAINING THEM
  申请人：SUMITOMO CHEMICAL COMPANY LIMITED

  公开号：EP1112268A1

  公开（公告）日：2001-07-04
• [EN] CONDENSED HETEROCYLIC COMPOUNDS AND HERBICIDES CONTAINING THEM<br/>[FR] COMPOSES HETEROCYCLIQUES CONDENSES ET HERBICIDES LES CONTENANT
  申请人：SUMITOMO CHEMICAL CO

  公开号：WO2000015633A1

  公开（公告）日：2000-03-23

  Condensed heterocyclic compounds of general formula (I) wherein T is carbon or nitrogen; when T is carbon, then the bond between T and A is a double bond, the bond between A and Y is a single bond, and Y is oxygen, sulfur, or optionally substituted NH; or when T is nitrogen, then the bond between T and A is a single bond, the bond between A and Y is a double bond, and Y is nitrogen or optionally substituted CH; A is nitrogen or optionally substituted CH; R1 is hydrogen, halogen, alkyl, haloalkyl, hydroxymethyl, nitro, or cyano; R2 is hydrogen, halogen, alkyl, haloalkyl, hydroxymethyl, nitro, cyano, or the like; R3 is hydrogen, halogen, alkyl, haloalkyl, hydroxymethyl, nitro, cyano, or the like; R4 is hydrogen, halogen, alkyl, halo-alkyl, hydroxymethyl, nitro, or cyano; and Q is a saturated or unsaturated 5- or 6-membered heterocyclic ring containing one to four nitrogen atoms, or a saturated or unsaturated cyclopentylideneamino group containing one or two nitrogen heteroatoms and one oxygen or sulfur heteroatom.
• Chemo-enzymatic Synthesis of 6?-O-(3-Arylprop-2-enoyl) Derivatives of the Flavonol Glucoside Isoquercitrin
  作者：Bruno Danieli、Andrea Bertario、Giacomo Carrea、Barbara Redigolo、Francesco Secundo、Sergio Riva

  DOI：10.1002/hlca.19930760823

  日期：1993.12.15

  directly introduce these acyl moieties by an enzyme-catalyzed reaction of 2a with the corresponding activated esters. This new approach was based on the regioselective introduction of a methyl malonate residue at the CH2OH of the sugar moiety by catalysis with the protease subtilisin ( 22a). The mixed diester 22a was then subjected to chemoselective hydrolysis of the methoxycarbonyl function by another

  探索了一种化学酶促方法研究黄酮醇苷异槲皮苷（2a）的某些6″ -O-（3-芳基丙-2-烯酰基）衍生物，以克服无法通过2a的酶催化反应直接引入这些酰基部分的问题与相应的活化酯。该新方法基于通过用蛋白酶枯草杆菌蛋白酶（22a）催化在糖部分的CH 2 OH区域选择性引入丙二酸甲酯残基。然后使混合的二酯22a通过另一种酶，生物碱酯酶（23）进行甲氧基羰基官能团的化学选择性水解。最后，丙二酸酯23使它在Knoevenagel型缩合反应中与苯甲醛，4-羟基苯甲醛或4-羟基-3-甲氧基苯甲醛反应，得到目标6''- O-（3-芳基丙-2-烯酰基）异槲皮苷2b–d。