(3S,6S)-4,7-bis(4-methoxybenzyl)-[1,1-2H]-6-isopropyl-4,7-diazaspiro[2.5]octane-5,8-dione | 652140-58-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (3S,6S)-4,7-bis(4-methoxybenzyl)-[1,1-2H]-6-isopropyl-4,7-diazaspiro[2.5]octane-5,8-dione
• 英文别名: (3S,6S)-2,2-dideuterio-4,7-bis[(4-methoxyphenyl)methyl]-6-propan-2-yl-4,7-diazaspiro[2.5]octane-5,8-dione
• CAS: 652140-58-4
• 化学式: C₂₅H₃₀N₂O₄
• 分子量: 424.508
• InChiKey: RWDOFZBRVFXBPY-NIKCCGJASA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.7
• 重原子数：
  31
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.44
• 拓扑面积：
  59.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3S,6S)-4,7-bis(4-methoxybenzyl)-[1,1-2H]-6-isopropyl-4,7-diazaspiro[2.5]octane-5,8-dione 在 三氟乙酸 作用下， 反应 48.0h， 以84%的产率得到(3S,6S)-[1,1-2H]-6-isopropyl-4,7-diazaspiro[2.5]octane-5,8-dione
  参考文献：
  名称：

  Asymmetric synthesis of substituted 1-aminocyclopropane-1-carboxylic acids via diketopiperazine methodology

  摘要：

  通过膦叶立德对(6S)-N,N'-双(对甲氧基苄基)-3-亚甲基哌嗪-2,5-二酮2的共轭加成，制备了具有大于98%对映体纯度的二酮哌嗪螺环丙烷12。接着对加成物12进行脱保护和水解，并进行肽键偶联反应，证明了此方法在不对称合成1-氨基环丙烷-1-羧酸中的应用，可用于构建新型肽段。同时，我们还提出了在环丙烷化反应中高程度非对映面选择性的模型。此外，通过氘标记硫叶立德对受体2的加成反应，报道了一种高度选择性的不对称合成途径（大于98%对映体纯度），用于制备(S)-[2,2-2H2]-1-氨基环丙烷-1-羧酸29。

  DOI：

  10.1039/b303348a
• 作为产物：
  描述：

  三甲基氧化锍-d9碘化物 、 (S)-N,N'-bis(p-methoxybenzyl)-3-methylene-6-isopropylpiperazine-2,5-dione 在 正丁基锂 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 为溶剂， 反应 0.5h， 以86%的产率得到(3S,6S)-4,7-bis(4-methoxybenzyl)-[1,1-2H]-6-isopropyl-4,7-diazaspiro[2.5]octane-5,8-dione
  参考文献：
  名称：

  Asymmetric synthesis of substituted 1-aminocyclopropane-1-carboxylic acids via diketopiperazine methodology

  摘要：

  通过膦叶立德对(6S)-N,N'-双(对甲氧基苄基)-3-亚甲基哌嗪-2,5-二酮2的共轭加成，制备了具有大于98%对映体纯度的二酮哌嗪螺环丙烷12。接着对加成物12进行脱保护和水解，并进行肽键偶联反应，证明了此方法在不对称合成1-氨基环丙烷-1-羧酸中的应用，可用于构建新型肽段。同时，我们还提出了在环丙烷化反应中高程度非对映面选择性的模型。此外，通过氘标记硫叶立德对受体2的加成反应，报道了一种高度选择性的不对称合成途径（大于98%对映体纯度），用于制备(S)-[2,2-2H2]-1-氨基环丙烷-1-羧酸29。

  DOI：

  10.1039/b303348a

文献信息

• Asymmetric synthesis of substituted 1-aminocyclopropane-1-carboxylic acids via diketopiperazine methodology
  作者：Elena Buñuel、Steven D. Bull、Stephen G. Davies、A. Christopher Garner、Edward D. Savory、Andrew D. Smith、Richard J. Vickers、David J. Watkin

  DOI：10.1039/b303348a

  日期：——

  Diketopiperazinespirocyclopropane 12 is prepared in > 98% d.e. via the conjugate addition of a phosphorus ylide to (6S)-N,N′-bis(p-methoxybenzyl)-3-methylenepiperazine-2,5-dione 2. Deprotection and hydrolysis of adduct 12 and subsequent peptide coupling demonstrate the applicability of this methodology to the asymmetric synthesis of 1-aminocyclopropane-1-carboxylic acids for incorporation into novel peptides. A model for the high level of diastereofacial selectivity observed in the cyclopropanation reaction is presented. A highly selective asymmetric approach (> 98% d.e.) to (S)-[2,2-2H2]-1-aminocyclopropane-1-carboxylic acid 29 is also reported via a deuterated sulfur ylide addition to acceptor 2.

  通过膦叶立德对(6S)-N,N'-双(对甲氧基苄基)-3-亚甲基哌嗪-2,5-二酮2的共轭加成，制备了具有大于98%对映体纯度的二酮哌嗪螺环丙烷12。接着对加成物12进行脱保护和水解，并进行肽键偶联反应，证明了此方法在不对称合成1-氨基环丙烷-1-羧酸中的应用，可用于构建新型肽段。同时，我们还提出了在环丙烷化反应中高程度非对映面选择性的模型。此外，通过氘标记硫叶立德对受体2的加成反应，报道了一种高度选择性的不对称合成途径（大于98%对映体纯度），用于制备(S)-[2,2-2H2]-1-氨基环丙烷-1-羧酸29。