环己基(4-甲氧基苯基)甲醇 | 835-68-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 中文名称: 环己基(4-甲氧基苯基)甲醇
• 英文名称: cyclohexyl(4-methoxyphenyl)methanol
• 英文别名: α-Cyclohexyl-4-methoxy-benzylalkohol；Cyclohexyl-(4-methoxyphenyl)methanol
• CAS: 835-68-7
• 化学式: C₁₄H₂₀O₂
• 分子量: 220.312
• InChiKey: LYCWQSNBMGVYDT-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  92 °C
• 沸点：
  351.5±25.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.064±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.4
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.57
• 拓扑面积：
  29.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 海关编码：
  2909499000

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  环己基(4-甲氧基苯基)甲醇 在 pyridinium chlorochromate 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以752 mg的产率得到环己基-(4-甲氧基-苯基)-甲酮
  参考文献：
  名称：

  用于构建季碳中心的路易斯酸催化转移加氢甲基化。

  摘要：

  报告了基于环己-1,4-二烯的异丁烯气体替代物的设计和克级合成。使用高度缺电子的路易斯酸 B(C6 F5 )3 ，将该替代物应用于富电子苯乙烯衍生物的加氢甲基烯丙基化中，提供了空间拥挤的季碳中心。该反应通过在烯烃质子化产生的叔碳正离子处形成 C(sp3 )-C(sp3 ) 键来进行。基于使用氘化替代物的机械实验，提出了两种并发机制的可能性。

  DOI：

  10.1002/anie.201909852
• 作为产物：
  描述：

  环己基-(4-甲氧基-苯基)-甲酮 在 sodium tetrahydroborate 作用下， 生成 环己基(4-甲氧基苯基)甲醇
  参考文献：
  名称：

  电子转移介导的羰基化合物光还原过程中的不对称诱导：沸石的作用。

  摘要：

  已经研究了阳离子交换沸石中包含的17种芳基烷基酮的光化学性质。在溶液中，即使在存在手性胺的情况下，17种酮中的5种也发生分子内氢提取反应，其余的则被光还原为相应的醇。在沸石内，所有17种酮在手性胺的存在下产生，相应的醇为主要产物。当手性胺用作碱离子交换沸石中的共吸附剂时，在所有情况下都形成对映体富集的醇。用苯基环己基酮可获得最佳的手性诱导（对映体过量：68％）。1H-13C交叉极化魔角旋转（CP-MAS）实验，MY沸石中包含模型酮（氘代苯乙酮）和手性胺（伪麻黄碱），建议阳离子使反应物和手性胺更接近。阳离子在这种过程中的作用也通过计算结果揭示出来。此处给出的结果强调了超分子结构在迫使反应物和手性感应剂之间产生更紧密相互作用的重要性，这种相互作用可用于实现光产品中的不对称感应。

  DOI：

  10.1039/b517069a

文献信息

• Aerobic oxidation of alcohol in aqueous solution catalyzed by gold
  作者：Huanrong Li、Bingtao Guan、Wenjin Wang、Dong Xing、Zhao Fang、Xiaobing Wan、Liping Yang、Zhangjie Shi

  DOI：10.1016/j.tet.2007.05.117

  日期：2007.8

  The heterogeneous oxidation catalyzed by supported gold nanoparticles has been relatively well studied. In comparison, the oxidation of alcohols catalyzed by ligand-supported gold complexes was rarely reported. Herein a general method is demonstrated to oxidize secondary and primary benzyl and allylic alcohols to carbonyl compounds via Au(I) catalyzed reaction in air and water. Primary mechanistic studies

  负载金纳米颗粒催化的非均相氧化已经得到了比较充分的研究。相比之下，很少有报道称配体负载的金络合物催化了醇的氧化。本文证明了一种通用方法，该方法通过Au（I）在空气和水中的催化反应，将仲，伯苄基伯醇和烯丙基醇氧化为羰基化合物。初步的机理研究表明，催化途径不同于固体负载的金纳米颗粒所催化的途径。
• Enantioselective Oxy-Heck-Matsuda Arylations: Expeditious Synthesis of Dihydrobenzofuran Systems and Total Synthesis of the Neolignan (−)-Conocarpan
  作者：Allan R. Silva、Ellen C. Polo、Nelson C. Martins、Carlos Roque D. Correia

  DOI：10.1002/adsc.201701278

  日期：2018.1.17

  process is demonstrated by a concise total synthesis of the neolignan (−)‐conocarpan. X‐ray diffraction of an advanced brominated intermediate in the route to (−)‐conocarpan has allowed the unequivocal assignment of the absolute stereochemistry of the oxy‐Heck–Matsuda aryldihydrobenzofuran products. A rationale for the mechanism operating in these enantioselective oxy‐Heck–Matsuda reactions is also presented

  这项工作公开了使用多种苯乙烯烯烃生成手性二氢苯并呋喃的有效对映选择性氧-Heck-Matsuda反应的第一个实例。该反应以中等至良好的产率进行，具有高反式使用N，N-配体嘧啶-双恶唑啉（PyriBox）在90:10的对映选择性中具有非对映选择性（高达20：1）。oxy-Heck-Matsuda反应在温和的条件下和较低的催化剂载量下进行。新木脂素（-）-角果胶的简明全合成证明了该方法的可行性和实用性。在通往（-）-香柏树醇的途径中，对高级溴化中间体进行X射线衍射分析，使得对氧-赫克-松田芳基二氢苯并呋喃产品的绝对立体化学的明确分配成为可能。还介绍了在这些对映选择性氧-Heck-Matsuda反应中起作用的机理的基本原理。
• Calcium-Catalyzed Carboarylation of Alkynes
  作者：Liang Fu、Meike Niggemann

  DOI：10.1002/chem.201406503

  日期：2015.4.20

  transition‐metal‐free carboarylation of alkynes with commercial and readily available alcohols as alkylating agents was realized in the presence of an environmentally benign calcium catalyst. Thereby, a novel protocol for the one‐step synthesis of highly congested, all‐carbon tetrasubstituted alkenes, as incorporated in potentially bioactive, complex dihydronaphthalene, chromene and dihydroquinoline

  在环境无害的钙催化剂存在下，炔烃与市售和现成的醇类作为烷化剂的第一个无过渡金属的碳芳基化反应得以实现。从而，提供了一种新的协议，用于一步合成高度拥挤的全碳四取代烯烃，并将其掺入具有潜在生物活性的复杂二氢萘，苯并二氢喹啉结构中。该反应具有空前的，特别宽的底物范围，良好的官能团耐受性和在温和的反应条件下简单的实验操作的特点。
• Coupling Reaction between Aldehydes and Non-Activated Hydrocarbons via the Reductive Radical-Polar Crossover Pathway
  作者：Kenzo Yahata、Shu Sakurai、Shuhei Hori、Shin Yoshioka、Yuki Kaneko、Kai Hasegawa、Shuji Akai

  DOI：10.1021/acs.orglett.0c00096

  日期：2020.2.7

  Herein, we describe the generation of an organochromium-type carbanion species from a non-activated C-H bond and its nucleophilic addition to aldehydes. The catalytic carbanion generation occurred through formal deprotonation of a non-activated C-H bond under mild conditions and did not need the prefunctionalization or anion stabilizing group. Carbon radical intermediates generated by decatungstate

  在本文中，我们描述了由未活化的CH键生成有机铬型碳负离子及其对醛的亲核加成反应。催化碳负离子的产生通过温和条件下未活化的CH键的正式去质子化而发生，不需要预官能化或阴离子稳定基团。铬酸盐通过还原自由基-极性交叉反应捕获由去阳离子钨酸盐光催化剂介导的氢提取产生的碳自由基中间体，从而生成有机铬碳负离子。
• [Ir(COD)Cl]2/tris(2,4-di-t-butylphenyl)phosphite-catalyzed addition reactions of arylboronic acids with aldehydes
  作者：Yuan-Xi Liao、Jie Dong、Qiao-Sheng Hu

  DOI：10.1016/j.tetlet.2018.02.071

  日期：2018.4

  [Ir(COD)Cl]2/tris(2,4-di-t-butylphenyl)phosphite-catalyzed addition reactions of arylboronic acids with aldehydes were described. The Ir(I) catalyst, generated from [Ir(COD)Cl]2 and tris(2,4-di-t-butylphenyl)phosphite, was an efficient catalyst system for the addition reactions of a variety of arylboronic acids with aromatic and aliphatic aldehydes. The easy availability of the catalyst and good yields

  描述了[Ir(COD)Cl] 2 /三(2,4-二叔丁基苯基)亚磷酸酯催化的芳基硼酸与醛的加成反应。 Ir(I)催化剂由[Ir(COD)Cl] 2和三(2,4-二叔丁基苯基)亚磷酸酯生成，是一种有效的催化剂体系，适用于各种芳基硼酸与芳香族和芳香族化合物的加成反应。脂肪族醛。催化剂的容易获得和良好的产率使得这些反应在有机合成中具有潜在的用途。