3-(1-Benzothien-3-yl)-2-propyn-1-ol | 117637-78-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并噻吩类
• 英文名称: 3-(1-Benzothien-3-yl)-2-propyn-1-ol
• 英文别名: 3-(1-benzothiophen-3-yl)prop-2-yn-1-ol
• CAS: 117637-78-2
• 化学式: C₁₁H₈OS
• 分子量: 188.25
• InChiKey: PDWLDNJHWOVRGD-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  359.9±22.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.30±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.09
• 拓扑面积：
  48.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-(1-Benzothien-3-yl)-2-propyn-1-ol 在 sodium hydride 、 甲基磺酰氯 、 三乙胺 、 lithium bromide 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 重水 、 mineral oil 为溶剂， 反应 20.5h， 生成
  参考文献：
  名称：

  柔性芳基炔通过分子笼内折叠的四氢二烯-阿尔德反应

  摘要：

  四氢-狄尔斯-阿尔德 (TDDA) 反应是一种有用的转化，可在单个合成步骤中从简单的线性前体快速组装多环支架。然而，该反应需要仔细的底物设计和苛刻的反应条件，以克服这种转化固有的熵成本。在此，我们报告了自组装 Pd 6 L 4笼内有效的位点选择性 TDDA 转化。尽管尺寸很大，但所使用的基板的灵活性允许在主体腔内进行有效的封装。发现封装客体的热环化速率大大提高，并且观察到对不对称基材的高产物选择性。该系统的效率依赖于宿主笼有限空间内底物的精确构象控制。

  DOI：

  10.1021/jacs.3c06301
• 作为产物：
  描述：

  3-碘苯并[b]噻吩 、 2-丙炔-1-醇 在 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride 、 copper(l) iodide 三乙胺 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 以58%的产率得到3-(1-Benzothien-3-yl)-2-propyn-1-ol
  参考文献：
  名称：

  Sakamoto, Takao; Nagano, Tatsuo; Kondo, Yoshinori, Chemical and pharmaceutical bulletin, 1988, vol. 36, p. 2248 - 2252

  摘要：

  DOI：