tert-butyl 4-chloroindoline-1-carboxylate | 1337533-80-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: tert-butyl 4-chloroindoline-1-carboxylate
• 英文别名: 1,1-dimethylethyl 4-chloro-2,3-dihydro-1H-indole-1-carboxylate；tert-butyl 4-chloro-2,3-dihydroindole-1-carboxylate
• CAS: 1337533-80-8
• 化学式: C₁₃H₁₆ClNO₂
• 分子量: 253.729
• InChiKey: UTZWXOORWPDVNO-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  347.3±41.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1?+-.0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.46
• 拓扑面积：
  29.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  tert-butyl 4-chloroindoline-1-carboxylate 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 1,1-dimethylethyl 5-bromo-4-chloro-2,3-dihydro-1H-indole-1-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  [EN] CHEMICAL COMPOUNDS
  [FR] COMPOSÉS CHIMIQUES

  摘要：

  公开号：

  WO2011119663A8
• 作为产物：
  描述：

  4-氯吲哚 在 4-二甲氨基吡啶 、 溶剂黄146 sodium cyanoborohydride 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 反应 2.0h， 生成 tert-butyl 4-chloroindoline-1-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  [EN] CHEMICAL COMPOUNDS
  [FR] COMPOSÉS CHIMIQUES

  摘要：

  公开号：

  WO2011119663A8

文献信息

• CHEMICAL COMPOUNDS
  申请人：Axten Jeffrey Michael

  公开号：US20120077828A1

  公开（公告）日：2012-03-29

  The invention is directed to substituted indoline derivatives. Specifically, the invention is directed to compounds according to Formula I: wherein R 1 , R 2 , and R 3 are defined herein. The compounds of the invention are inhibitors of PERK and can be useful in the treatment of cancer, ocular diseases, and diseases associated with activated unfolded protein response pathways, such as Alzheimer's disease, stroke, Type 1 diabetes Parkinson disease, Huntington's disease, amyotrophic lateral sclerosis, myocardial infarction, cardiovascular disease, atherosclerosis, and arrhythmias, and more specifically cancers of the breast, colon, pancreatic, and lung. Accordingly, the invention is further directed to pharmaceutical compositions comprising a compound of the invention. The invention is still further directed to methods of inhibiting PERK activity and treatment of disorders associated therewith using a compound of the invention or a pharmaceutical composition comprising a compound of the invention.

  本发明涉及取代的吲哚啉衍生物。具体而言，本发明涉及按式I所示的化合物：其中R1、R2和R3在此定义。本发明的化合物是PERK的抑制剂，可用于治疗癌症、眼部疾病和与激活的未折叠蛋白质应答途径相关的疾病，如阿尔茨海默病、中风、1型糖尿病帕金森病、亨廷顿病、肌萎缩性侧索硬化、心肌梗死、心血管疾病、动脉硬化和心律失常，更具体地，乳腺癌、结肠癌、胰腺癌和肺癌。因此，本发明进一步涉及包含本发明化合物的药物组合物。本发明还涉及使用本发明化合物或包含本发明化合物的药物组合物抑制PERK活性和治疗相关疾病的方法。
• Chemical compounds
  申请人：Axten Jeffrey Michael

  公开号：US08598156B2

  公开（公告）日：2013-12-03

  The invention is directed to substituted indoline derivatives. Specifically, the invention is directed to compounds according to Formula I: wherein R1, R2, and R3 are defined herein. The compounds of the invention are inhibitors of PERK and can be useful in the treatment of cancer, ocular diseases, and diseases associated with activated unfolded protein response pathways, such as Alzheimer's disease, stroke, Type 1 diabetes Parkinson disease, Huntington's disease, amyotrophic lateral sclerosis, myocardial infarction, cardiovascular disease, atherosclerosis, and arrhythmias, and more specifically cancers of the breast, colon, pancreatic, and lung. Accordingly, the invention is further directed to pharmaceutical compositions comprising a compound of the invention. The invention is still further directed to methods of inhibiting PERK activity and treatment of disorders associated therewith using a compound of the invention or a pharmaceutical composition comprising a compound of the invention.

  本发明涉及取代的吲哚啉衍生物。具体而言，本发明涉及符合公式I的化合物：其中R1，R2和R3在此定义。本发明的化合物是PERK的抑制剂，可用于治疗癌症、眼部疾病以及与激活的未折叠蛋白质反应途径相关的疾病，例如阿尔茨海默病、中风、1型糖尿病、帕金森病、亨廷顿病、肌萎缩侧索硬化、心肌梗死、心血管疾病、动脉粥样硬化和心律失常，更具体地是乳腺癌、结肠癌、胰腺癌和肺癌。因此，本发明进一步涉及包含本发明化合物的药物组合物。本发明还涉及使用本发明化合物或包含本发明化合物的药物组合物来抑制PERK活性和治疗与其相关的疾病的方法。
• De Novo Synthesis of Dihydrobenzofurans and Indolines and Its Application to a Modular, Asymmetric Synthesis of Beraprost
  作者：Ze-Shu Wang、Steven H. Bennett、Bilal Kicin、Changcheng Jing、Johan A. Pradeilles、Karen Thai、James R. Smith、P. David Bacoş、Valerio Fasano、Carla M. Saunders、Varinder K. Aggarwal

  DOI：10.1021/jacs.3c04582

  日期：2023.6.28

  investigation of this step using deuterium-labeling studies indicated the intermediacy of a carbene which undergoes a 1,2-hydrogen shift and subsequent aromatization. The methodology was applied to a modular and stereoselective total synthesis of the antiplatelet drug beraprost in only 8 steps from a key enal-lactone. This lactone provided the core of beraprost to which both its sidechains could be appended

  二氢苯并呋喃和二氢吲哚是药物的重要成分。在这里，我们描述了一种新的构建策略，其中芳香环是从头创建的通过反电子需求狄尔斯-阿尔德反应和 2-卤代噻吩-1,1-二氧化物与烯醇醚/烯酰胺的螯合挤出序列，然后进行芳构化。不同寻常的是，芳构化过程被证明是非常具有挑战性的，但人们发现用碱处理卤代环己二烯会影响α-消除-芳构化反应。使用氘标记研究对该步骤的机理研究表明卡宾的中间作用，该卡宾经历 1,2-氢转移和随后的芳构化。该方法被应用于抗血小板药物贝前列素的模块化和立体选择性全合成，仅需 8 个步骤即可从关键的烯内酯合成。该内酯提供了贝前列素的核心，其两个侧链可以通过 1,4-共轭加成过程（较低的 ω-侧链）附加到该核心，使用我们新开发的方法从头构建贝前列素的二氢苯并呋喃（上部 α-侧链）。此外，我们还展示了我们新建立的方案在功能化二氢吲哚合成中的广度，这是在高水平的区域控制下发生的。根据密度泛函理论
• [EN] SUBSTITUTED POLYCYCLIC ANTIBACTERIAL COMPOUNDS<br/>[FR] COMPOSES ANTIBACTERIENS POLYCYCLIQUES SUBSTITUES
  申请人：PTC THERAPEUTICS INC

  公开号：WO2016025933A3

  公开（公告）日：2016-04-07
• US8598156B2
  申请人：——

  公开号：US8598156B2

  公开（公告）日：2013-12-03