2-(benzyloxymethyl)-3,3-dimethylbutan-1-ol | 138741-39-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-(benzyloxymethyl)-3,3-dimethylbutan-1-ol
• 英文别名: 2-<(benzyloxy)methyl>-3,3-dimethylbutan-1-ol；1-Butanol, 3,3-dimethyl-2-[(phenylmethoxy)methyl]-；3,3-dimethyl-2-(phenylmethoxymethyl)butan-1-ol
• CAS: 138741-39-6
• 化学式: C₁₄H₂₂O₂
• 分子量: 222.327
• InChiKey: SJQSLQDGSUHBDE-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  333.1±17.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.985±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.57
• 拓扑面积：
  29.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(benzyloxymethyl)-3,3-dimethylbutan-1-ol 在 palladium on activated charcoal 4-二甲氨基吡啶 、 氢气 、 对甲苯磺酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 吡啶 、 乙醇 、 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 25.0~100.0 ℃ 、400.0 kPa 条件下， 反应 108.0h， 生成 N,N,3,3-tetramethyl-2-(hydroxymethyl)butylamine
  参考文献：
  名称：

  N-乙酰基咪唑在乙腈中1,3-二甲基氨基醇酯化的机理以及烷基和双二烷基取代对速率的影响

  摘要：

  通过常规方法制备了3-（二甲基氨基）丙-1-醇和七个在2-位具有烷基取代基的衍生物，并在拟第一个条件下测定了N-乙酰基咪唑在乙腈中酯化的二阶速率常数。在单一温度（23°C）下通过1 H NMR光谱法和在25–65°C的温度范围内通过UV光谱法测定有序条件。证据表明，分子间酯化反应是通过确定分子速率的分子内一般碱催化环状四面体中间体的形成而进行的。与简单醇与三乙胺催化的乙酰咪唑的三阶反应相比，有效摩尔数估计为13–14 mol dm–3，但氨基醇2位上的烷基取代对反应速率的影响很小。所有反应均具有基本负的活化熵，并且只有适度的活化焓，这是具有高度有序过渡结构的协同双分子反应所期望的。三种结构相关的碳环氨基醇组成一个短的等速序列，其等速温度非常接近实验范围。在这个系列中，越来越少的激活熵对激活焓降低了几乎完全平衡，它们对室温附近的总激活自由能的贡献。

  DOI：

  10.1039/a608488e
• 作为产物：
  描述：

  3,3-二甲基-1-丁酸 在 lithium aluminium tetrahydride 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 0.17h， 生成 2-(benzyloxymethyl)-3,3-dimethylbutan-1-ol
  参考文献：
  名称：

  N-乙酰基咪唑在乙腈中1,3-二甲基氨基醇酯化的机理以及烷基和双二烷基取代对速率的影响

  摘要：

  通过常规方法制备了3-（二甲基氨基）丙-1-醇和七个在2-位具有烷基取代基的衍生物，并在拟第一个条件下测定了N-乙酰基咪唑在乙腈中酯化的二阶速率常数。在单一温度（23°C）下通过1 H NMR光谱法和在25–65°C的温度范围内通过UV光谱法测定有序条件。证据表明，分子间酯化反应是通过确定分子速率的分子内一般碱催化环状四面体中间体的形成而进行的。与简单醇与三乙胺催化的乙酰咪唑的三阶反应相比，有效摩尔数估计为13–14 mol dm–3，但氨基醇2位上的烷基取代对反应速率的影响很小。所有反应均具有基本负的活化熵，并且只有适度的活化焓，这是具有高度有序过渡结构的协同双分子反应所期望的。三种结构相关的碳环氨基醇组成一个短的等速序列，其等速温度非常接近实验范围。在这个系列中，越来越少的激活熵对激活焓降低了几乎完全平衡，它们对室温附近的总激活自由能的贡献。

  DOI：

  10.1039/a608488e

文献信息

• Alkynylphenyl-substituted 1,3-oxathione compounds with pesticidal
  申请人：The Regents of the University of California

  公开号：US05061726A1

  公开（公告）日：1991-10-29

  Pesticidally-active alkynylphenyl-substituted 1,3-oxathianes and related substituted compounds of the formula: ##STR1## and their use in controlling pests such as arthropods and helminths are described.

  描述了具有杀虫活性的炔基苯基取代的1,3-噁硫环戊烷和相关取代化合物的公式如下：##STR1##以及它们在控制节肢动物和蠕虫等害虫方面的应用。
• Conformationally constrained 2-methylidene 1,3-oxathiane S-oxides: synthesis and nucleophilic additions
  作者：Daniel Weingand、Claude Kiefer、Joachim Podlech

  DOI：10.1016/j.tet.2014.12.098

  日期：2015.2

  substrates were prepared by oxidation of 2-hydroxymethyl-1,3-oxathianes and pyrolysis of the respective xanthogenates. Nucleophilic additions of ethyl thiolate, piperidine, and dimethyl malonate anion are over 100 times faster to axial sulfoxides than to the respective equatorial substrates. The oxathiane derivatives turned out to be about 1000 times less reactive than the respective 1,3-dithianes.

  乙烯基亚砜的性质受到立体电子效应的显着影响，其中亚砜基和烯烃部分的相对取向决定了反应性和选择性，例如，添加了亲核试剂。2-亚甲基1，3-氧杂亚砜S-氧化物的构象受约束的衍生物可以量化立体电子效应。通过氧化2-羟甲基-1，3-氧杂蒽并热解相应的黄原酸酯来制备合适的底物。硫代乙酸乙酯，哌啶和丙二酸二甲酯阴离子的亲核性加成对轴向亚砜的速度比对相应的赤道底物快100倍以上。氧杂蒽衍生物的反应性比相应的1，3-二硫杂环丁烷低约1000倍。
• Insecticidal 1,3-Oxathianes and Their Oxides
  作者：Christopher J. Palmer、John E. Casida

  DOI：10.1021/jf00050a045

  日期：1995.2

  1,3-Oxathianes with suitable 2- and and 5-substituents are highly potent insecticides. In some cases 1,3-oxathiane 3-oxides and 1,3-oxathiane 3,3-dioxides derived by m-chloroperoxybenzoic acid oxidation of the 1,3-oxathianes are even more effective. Housefly LD(50)s for trans-5(e)-tert-butyl-2(e)-(4-ethynylphenyl)-1,3-oxathiane 3,3-dioxide are 0.3 and 0.03 mu g/g alone and with piperonyl butoxide respectively. It is the most insecticidal analogue in the oxathiane series and approaches the potency of (1R)-cis-permethrin.
• HETEROCYCLIC PESTICIDAL COMPOUNDS
  申请人：THE WELLCOME FOUNDATION LIMITED

  公开号：EP0565550A1

  公开（公告）日：1993-10-20
• US5061726A
  申请人：——

  公开号：US5061726A

  公开（公告）日：1991-10-29