N,N,3,3-tetramethyl-2-(hydroxymethyl)butylamine | 15521-19-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氮化合物
• 英文名称: N,N,3,3-tetramethyl-2-(hydroxymethyl)butylamine
• 英文别名: 2-Dimethylaminomethyl-3,3-dimethylbutanol-1；2-[(dimethylamino)methyl]-3,3-dimethylbutan-1-ol
• CAS: 15521-19-4
• 化学式: C₉H₂₁NO
• 分子量: 159.272
• InChiKey: WLYAGBKQOBOVQO-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  94-97 °C(Press: 18 Torr)
• 密度：
  0.873±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.6
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  23.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N,N,3,3-tetramethyl-2-(hydroxymethyl)butylamine 、 4-硝基苯基乙酸酯 以 乙腈 为溶剂， 生成
  参考文献：
  名称：

  The influence of anchoring substitution in 1,3-amino alcohols on the rate and mechanism of esterification by acetylimidazole and by p-nitrophenyl acetate

  摘要：

  对硝基苯乙酸酯和 1-乙酰基咪唑在乙腈中的竞争性醇解以及相应的二阶速率常数和活化参数表明，2-叔丁基-3-(NN-二甲基氨基)丙-1-醇中的强制分子内氢键对催化酰基转移的速率和机理都有影响。

  DOI：

  10.1039/c39930000294
• 作为产物：
  描述：

  3,3-二甲基-1-丁酸 在 palladium on activated charcoal 4-二甲氨基吡啶 、 lithium aluminium tetrahydride 、 氢气 、 对甲苯磺酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 吡啶 、 乙醇 、 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 25.0~100.0 ℃ 、400.0 kPa 条件下， 反应 108.17h， 生成 N,N,3,3-tetramethyl-2-(hydroxymethyl)butylamine
  参考文献：
  名称：

  N-乙酰基咪唑在乙腈中1,3-二甲基氨基醇酯化的机理以及烷基和双二烷基取代对速率的影响

  摘要：

  通过常规方法制备了3-（二甲基氨基）丙-1-醇和七个在2-位具有烷基取代基的衍生物，并在拟第一个条件下测定了N-乙酰基咪唑在乙腈中酯化的二阶速率常数。在单一温度（23°C）下通过1 H NMR光谱法和在25–65°C的温度范围内通过UV光谱法测定有序条件。证据表明，分子间酯化反应是通过确定分子速率的分子内一般碱催化环状四面体中间体的形成而进行的。与简单醇与三乙胺催化的乙酰咪唑的三阶反应相比，有效摩尔数估计为13–14 mol dm–3，但氨基醇2位上的烷基取代对反应速率的影响很小。所有反应均具有基本负的活化熵，并且只有适度的活化焓，这是具有高度有序过渡结构的协同双分子反应所期望的。三种结构相关的碳环氨基醇组成一个短的等速序列，其等速温度非常接近实验范围。在这个系列中，越来越少的激活熵对激活焓降低了几乎完全平衡，它们对室温附近的总激活自由能的贡献。

  DOI：

  10.1039/a608488e

文献信息

• Some new alkamino esters of quinuclidine-, piperidine- and pyridinecarboxylic acids
  作者：E. S. Nikitskaya、E. I. Levkoeva、V. S. Usovskaya、M. V. Rubtsov

  DOI：10.1007/bf00768577

  日期：1967.3

  Some new alkamino esters of quinuclidine-2-carboxylic, 1,6-dimethylpiperidine-2-carboxylic and 6-methylpyridine-2-carboxylic acid and their quaternary salts have been synthesized for pharmacological study. The methods of synthesis for some alkamino alcohols are described.

  一些新的奎宁环-2-羧酸、1,6-二甲基哌啶-2-羧酸和6-甲基吡啶-2-羧酸的烷氨基酯及其季盐已被合成用于药理学研究。描述了一些烷氨基醇的合成方法。
• Structure–reactivity relationships in the rate of esterification by acetylimidazole: the influence of the second hydroxy group and of the length of the N-ω-hydroxy-n-alkyl chain in 3-(N-methyl, N-ω-hydroxy-n-alkyl)amino-2- tert-butylpropan-1-ols
  作者：Annemieke Madder、Pierre J. De Clercq、Howard Maskill

  DOI：10.1039/a608033b

  日期：——

  Enforced intramolecular hydrogen bonding facilitates intramolecular general base catalysis in the acetylation of a family of α,ω-amino alcohols by acetylimidazole, and the site of acetylation when there are two hydroxy groups is determined by the relative ease of intramolecular hydrogen bonding rather than by intermolecular steric effects.

  在乙酰咪唑对δ,Ï-氨基醇家族进行乙酰化时，强制分子内氢键促进了分子内一般碱催化作用，当存在两个羟基时，乙酰化的部位是由分子内氢键的相对容易程度决定的，而不是由分子间立体效应决定的。
• Stepwise Approach toward First Generation Nonenzymatic Hydrolases
  作者：Annemieke Madder、Pierre J. De Clercq、Jean-Paul Declercq

  DOI：10.1021/jo971935+

  日期：1998.4.1

  The synthesis and reactivity study of a first generation serine protease mimic is described. Central in the design stands the possibility of stabilization of the transition state by an amino triol such as 8t. En route to 8t, a series of amino alcohols (4-8) was obtained, the reactivity of which was studied toward esterification by acetylimidazole (AcIm) and by p-nitro-2,2,2-trifluoroacetanilide (PNTFA). Interesting reactivity differences were observed between the cis-and the trans-series, especially between 7c and 7t (AcIm), and between 8c and 8t (PNTFA). In both cases the results are explained by invoking extra stabilization of the tetrahedral oxyanion.
• US7160907B2
  申请人：——

  公开号：US7160907B2

  公开（公告）日：2007-01-09
• Mechanism of esterification of 1,3-dimethylamino alcohols by N-acetylimidazole in acetonitrile and the influence of alkyl and geminal dialkyl substitution upon the rate
  作者：Annemieke Madder、Sonny Sebastian、Dirk Van Haver、Pierre J. De Clercq、Howard Maskill

  DOI：10.1039/a608488e

  日期：——

  catalysed formation of a cyclic tetrahedral intermediate. Effective molarities compared with the third-order reactions of simpler alcohols with acetylimidazole catalysed by triethylamine are estimated to be 13–14 mol dm–3, but alkyl substitution at the 2-position of the amino alcohol has only a modest effect upon reaction rates. All reactions have substantial negative entropies of activation and only modest

  通过常规方法制备了3-（二甲基氨基）丙-1-醇和七个在2-位具有烷基取代基的衍生物，并在拟第一个条件下测定了N-乙酰基咪唑在乙腈中酯化的二阶速率常数。在单一温度（23°C）下通过1 H NMR光谱法和在25–65°C的温度范围内通过UV光谱法测定有序条件。证据表明，分子间酯化反应是通过确定分子速率的分子内一般碱催化环状四面体中间体的形成而进行的。与简单醇与三乙胺催化的乙酰咪唑的三阶反应相比，有效摩尔数估计为13–14 mol dm–3，但氨基醇2位上的烷基取代对反应速率的影响很小。所有反应均具有基本负的活化熵，并且只有适度的活化焓，这是具有高度有序过渡结构的协同双分子反应所期望的。三种结构相关的碳环氨基醇组成一个短的等速序列，其等速温度非常接近实验范围。在这个系列中，越来越少的激活熵对激活焓降低了几乎完全平衡，它们对室温附近的总激活自由能的贡献。