4,5-dihydro-2-(3-methoxyphenyl)-5-methyleneoxazole | 918823-57-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: 4,5-dihydro-2-(3-methoxyphenyl)-5-methyleneoxazole
• 英文别名: 2-(3-methoxyphenyl)-5-methylene-4,5-dihydrooxazole；2-(3-Methoxyphenyl)-5-methylidene-4,5-dihydro-1,3-oxazole；2-(3-methoxyphenyl)-5-methylidene-4H-1,3-oxazole
• CAS: 918823-57-1
• 化学式: C₁₁H₁₁NO₂
• 分子量: 189.214
• InChiKey: GLSONRFWHDJTDA-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  294.3±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.12±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.9
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.18
• 拓扑面积：
  30.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4,5-dihydro-2-(3-methoxyphenyl)-5-methyleneoxazole 、 苯甲酰甲酸甲酯 在 C₃₉H₆₀N₄O₄*Ni⁽²⁺⁾*2BF₄^(1-)*6H₂O 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 48.0h， 以98%的产率得到methyl 2-hydroxy-3-(2-(3-methoxyphenyl)oxazol-5-yl)-2-phenylpropanoate
  参考文献：
  名称：

  Catalytic hetero-ene reactions of 5-methyleneoxazolines: highly enantioselective synthesis of 2,5-disubstituted oxazole derivatives

  摘要：

  一种高效的催化不对称异核烯反应被实现，涉及5-亚甲基噻唑啉与1,2-二酮化合物（包括α-酮酯和乙醛衍生物），使用Ni(II)–N,N′-二氧化物复合物作为催化剂。该方法在温和条件下提供了一条快速、高产率（高达99%）的途径，用于制备2,5-二取代噻唑衍生物，并且具有高度的对映体丰度（高达>99% ee）。

  DOI：

  10.1039/c4cc02809k
• 作为产物：
  描述：

  间甲氧基苯甲酰氯 在 [PhPAu]NTf₂ 4-二甲氨基吡啶 、 三乙胺 作用下， 以 氘代氯仿 、 二氯甲烷 为溶剂， 生成 4,5-dihydro-2-(3-methoxyphenyl)-5-methyleneoxazole
  参考文献：
  名称：

  金催化：来自炔烃分子内加氢胺化反应的亚烷基恶唑啉和 -恶唑

  摘要：

  已经制备了几种炔丙基三氯乙酰亚胺并研究了它们与金催化剂的反应。只有炔丙基和 1-甲基炔丙基取代基才能观察到选择性环化；在乙腈中使用氯化金 (III) 仅获得快速加氢胺化为 4-亚甲基-4,5-二氢恶唑的产物，在氯仿中无法阻止较慢的后续芳构化，这会在长时间反应后释放恶唑。最多可以达到 3333 次失误。仅观察到在氯仿或二氯甲烷中使用金 (I) 催化剂选择性加氢胺化为 4-亚甲基-4,5-二氢恶唑而没有随后的芳构化。金 (I) 催化剂还允许 N-炔丙基甲酰胺化学选择性环异构化为 5-亚甲基-4,5-二氢恶唑。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA,

  DOI：

  10.1002/ejoc.200600572

文献信息

• Dynamic kinetic asymmetric transformations of β-halo-α-keto esters by<i>N</i>,<i>N</i>′-dioxide/Ni(<scp>ii</scp>)-catalyzed carbonyl-ene reaction
  作者：Wen Liu、Weidi Cao、Haipeng Hu、Lili Lin、Xiaoming Feng

  DOI：10.1039/c8cc04993a

  日期：——

  of racemic β-halo-α-keto esters through carbonyl-ene reaction were realized using a chiral N,N′-dioxide-nickel(II) complex, giving the corresponding β-halo-α-hydroxy esters containing two vicinal chiral tri- and tetrasubstituted carbon centers in good yields and dr with excellent ee values without the use of extra bases. Meanwhile, a proposed reaction mechanism was presented according to the configuration

  外消旋β-卤代-α-酮酸酯通过手性N，N'-二氧化物-镍（II）配合物实现了羰基-烯键反应的动态动力学不对称转变，得到了相应的含有两种的β-卤代-α-羟基酯。在不使用额外碱的情况下，邻位手性三和四取代碳中心具有良好的收率，并具有出色的ee值。同时，根据产物的构型提出了一种反应机理。
• Facile, Selective, and Regiocontrolled Synthesis of Oxazolines and Oxazoles Mediated by ZnI₂ and FeCl₃
  作者：Gopal Chandru Senadi、Wan-Ping Hu、Jia-Shing Hsiao、Jaya Kishore Vandavasi、Chung-Yu Chen、Jeh-Jeng Wang

  DOI：10.1021/ol301980g

  日期：2012.9.7

  An expedient method for a direct approach to the selective and regiocontrolled synthesis of 2-oxazolines and 2-oxazoles mediated by ZnI2 and FeCl3 is described. A Lewis acid promoted cyclization of acetylenic amide with various functionalities was well tolerated to give 2-oxazolines and 2-oxazoles in good to excellent yields under mild reaction conditions.