N,N'-bis(phenyl)cyclopropane-1,1-diamide | 146653-73-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N,N'-bis(phenyl)cyclopropane-1,1-diamide
• 英文别名: N,N'-diphenyl-cyclopropane-1,1-dicarboxamide；N,N'-Diphenyl-cyclopropan-1,1-dicarbamid；Cyclopropan-dicarbonsaeure-(1.1)-dianilid；1-N,1-N'-diphenylcyclopropane-1,1-dicarboxamide
• CAS: 146653-73-8
• 化学式: C₁₇H₁₆N₂O₂
• 分子量: 280.326
• InChiKey: GFLIDUGVPIDNQV-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  582.7±33.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.342±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.6
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.18
• 拓扑面积：
  58.2
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N,N'-bis(phenyl)cyclopropane-1,1-diamide 在 碘苯二乙酸 、 sodium methylate 作用下， 以 甲醇 、 乙腈 为溶剂， 反应 16.5h， 生成 1,2-二苯基-4-[2-(苯硫酰)乙基]-3,5吡唑烷
  参考文献：
  名称：

  PIDA介导的N-N键形成以获取吡唑烷-3,5-二酮：促尿酸排泄剂G-25671和磺吡酮的新工艺

  摘要：

  传统上，需要有毒且昂贵的肼结构单元来构建药学上重要的吡唑烷-3,5-二酮。在此，我们描述了一种新的合成方法，该方法基于通过 PIDA 介导的易于获得的二苯胺前体的反应形成无金属氧化脱氢 N-N 键。所开发的温和反应方案具有良好的官能团耐受性和可扩展性。该方法的应用通过精心设计的面向多样性的环丙基关键中间体的顺利官能化，提供了一种从廉价的起始原料苯胺合成促尿酸排泄剂 G-25671 和磺吡酮的独特途径来证明。

  DOI：

  10.1039/d3cc02078a
• 作为产物：
  描述：

  1,1-环丙基二羧酸 在 氯化亚砜 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 N,N'-bis(phenyl)cyclopropane-1,1-diamide
  参考文献：
  名称：

  PIDA介导的N-N键形成以获取吡唑烷-3,5-二酮：促尿酸排泄剂G-25671和磺吡酮的新工艺

  摘要：

  传统上，需要有毒且昂贵的肼结构单元来构建药学上重要的吡唑烷-3,5-二酮。在此，我们描述了一种新的合成方法，该方法基于通过 PIDA 介导的易于获得的二苯胺前体的反应形成无金属氧化脱氢 N-N 键。所开发的温和反应方案具有良好的官能团耐受性和可扩展性。该方法的应用通过精心设计的面向多样性的环丙基关键中间体的顺利官能化，提供了一种从廉价的起始原料苯胺合成促尿酸排泄剂 G-25671 和磺吡酮的独特途径来证明。

  DOI：

  10.1039/d3cc02078a

文献信息

• Process for Preparing Quinoline Derivatives
  申请人：Exelixis, Inc.

  公开号：US20160229805A1

  公开（公告）日：2016-08-11

  A process for preparing a compound of Formula I is disclosed, comprising the steps: wherein: R 1 is halo; R 2 is halo; R 3 is (C 1 -C 6 )alkyl or (C 1 -C 6 )alkyl optionally substituted with heterocycloalkyl; R 4 is (C 1 -C 6 )alkyl; and Q is CH or N; comprising: (a) contacting 1,1-cyclopropane dicarboxylic acid with thionyl chloride in a polar aprotic solvent; (b) adding and a tertiary amine base to the mixture of step (a) to form a compound of Formula A; and (c) coupling a compound of Formula A with an amine of Formula B to form a compound of Formula 1.

  公开了一种制备式I化合物的方法，包括以下步骤：其中：R1为卤素；R2为卤素；R3为（C1-C6）烷基或（C1-C6）烷基，可选地取代杂环烷基；R4为（C1-C6）烷基；Q为CH或N；包括：(a)在极性非质子溶剂中将1,1-环丙烷二羧酸与氯化亚砜接触；(b)向步骤（a）的混合物中加入和三级胺碱，形成式A的化合物；以及(c)将式A的化合物与式B的胺偶联形成式1的化合物。
• Kuester; Grassner, Hoppe-Seyler's Zeitschrift fur Physiologische Chemie, 1925, vol. 145, p. 48
  作者：Kuester、Grassner

  DOI：——

  日期：——
• PROCESS FOR PREPARING QUINOLINE DERIVATIVES
  申请人：Exelixis, Inc.

  公开号：EP2768796B1

  公开（公告）日：2019-11-20
• US20140256938A1
  申请人：——

  公开号：US20140256938A1

  公开（公告）日：2014-09-11
• US5334747A
  申请人：——

  公开号：US5334747A

  公开（公告）日：1994-08-02