1,2-二苯基-4-[2-(苯硫酰)乙基]-3,5吡唑烷 | 3736-92-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机硫化合物 - 硫醚类
• 中文名称: 1,2-二苯基-4-[2-(苯硫酰)乙基]-3,5吡唑烷
• 中文别名: 1,2-二苯基-4-[2-(苯硫酰)乙基]-3,5-吡唑烷；1,2-二苯基-4-(2-苯硫基)乙基-3,5-吡唑烷二酮(苯磺保泰松粗品)；1,2-二苯基-4-(2-苯硫基)乙基-3,5-吡唑烷二酮
• 英文名称: 1,2-diphenyl-4-(2-(phenylthio)ethyl)pyrazolidine-3,5-dione
• 英文别名: G-25671；4-[2-(phenylthio)ethyl]-1,2-diphenyl-3,5-pyrazolidinedione；Sulfinpyrazone sulfide；1,2-diphenyl-4-(2-phenylsulfanyl-ethyl)-pyrazolidine-3,5-dione；1,2-Diphenyl-4-(2-phenylmercapto-aethyl)-pyrazolidin-3,5-dion；1,2-diphenyl-4-[2-(phenylthio)ethyl]-3,5-pyrazolidinedione；1,2-Diphenyl-4-(2-phenylthioethyl)pyrazolidine-3,5-dione；1,2-diphenyl-4-(2-phenylsulfanylethyl)pyrazolidine-3,5-dione
• CAS: 3736-92-3
• 化学式: C₂₃H₂₀N₂O₂S
• 分子量: 388.49
• InChiKey: PLGXGMUJUXKCDD-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  111.5°C
• 沸点：
  237.7°C (rough estimate)
• 密度：
  1.1587 (rough estimate)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.7
• 重原子数：
  28
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.13
• 拓扑面积：
  65.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

ADMET

代谢

.sulfinpyrazone_sulfide 已知的人体代谢物包括 4-[2-(4-羟基苯基)磺酰乙基]-1,2-二苯基吡唑烷-3,5-二酮、磺吡酮和对羟基磺吡酮。

Sulfinpyrazone_sulfide has known human metabolites that include 4-[2-(4-Hydroxyphenyl)sulfinylethyl]-1,2-diphenylpyrazolidine-3,5-dione, Sulfinpyrazone, and 4-Hydroxysulfinpyrazone.

来源:NORMAN Suspect List Exchange

安全信息

• 海关编码：
  2933990090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,2-二苯基-4-[2-(苯硫酰)乙基]-3,5吡唑烷 在 劳森试剂 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 0.5h， 以74%的产率得到3,3'-dithiobis (4-(2-phenylthio)ethyl-1,2-diphenyl-3-pyrazoline-5-thione)
  参考文献：
  名称：

  有机磷化合物-XLI的研究：由3,5-吡唑烷二酮形成3-pyrazoline-5-thione二硫化物。3,5-吡唑烷二酮的C-烷基化

  摘要：

  4-取代-1,2-二苯基-3,5-吡唑烷二酮（与苯基丁a类似）1a–d与2,4-双-（4-甲氧基苯基）-1,3,2,4-二硫代二膦环烷2,4-二氢呋喃酮反应（Lawesson试剂（LR）形成相应的3,3'-二硫代双（1,2-二氢-3 H-吡唑-5-硫酮）2a-d。当4-取代基包含亚砜基时，这是在室温下通过LR脱氧成硫化物。1-Phthalazinone-4-thione，1,4-phthalazine-dithione和ethylaminothioxoacetate也由相应的羰基化合物制备，2a-d的烷基化或酰化生成3H-吡唑3-硫酮衍生物8和9。在Et存在下1与MeI烷基化3在室温下ñ。仅产生C-烷基化产物10。提出了2b和9a的X-RAy晶体学研究。

  DOI：

  10.1016/0040-4020(82)80088-4
• 作为产物：
  描述：

  磺吡酮 在 劳森试剂 作用下， 以 苯 为溶剂， 反应 0.5h， 以95%的产率得到1,2-二苯基-4-[2-(苯硫酰)乙基]-3,5吡唑烷
  参考文献：
  名称：

  有机磷化合物-XLI的研究：由3,5-吡唑烷二酮形成3-pyrazoline-5-thione二硫化物。3,5-吡唑烷二酮的C-烷基化

  摘要：

  4-取代-1,2-二苯基-3,5-吡唑烷二酮（与苯基丁a类似）1a–d与2,4-双-（4-甲氧基苯基）-1,3,2,4-二硫代二膦环烷2,4-二氢呋喃酮反应（Lawesson试剂（LR）形成相应的3,3'-二硫代双（1,2-二氢-3 H-吡唑-5-硫酮）2a-d。当4-取代基包含亚砜基时，这是在室温下通过LR脱氧成硫化物。1-Phthalazinone-4-thione，1,4-phthalazine-dithione和ethylaminothioxoacetate也由相应的羰基化合物制备，2a-d的烷基化或酰化生成3H-吡唑3-硫酮衍生物8和9。在Et存在下1与MeI烷基化3在室温下ñ。仅产生C-烷基化产物10。提出了2b和9a的X-RAy晶体学研究。

  DOI：

  10.1016/0040-4020(82)80088-4

文献信息

• Selective oxidation of
  申请人：American Home Products Corporation

  公开号：US04288602A1

  公开（公告）日：1981-09-08

  Herein is described a process for oxidizing 1,2-diphenyl-4-[2-(phenylthio)ethyl]-3,5-pyrazolidinedione with peroxymonosulfuric acid to obtain 1,2-diphenyl-4-[2-(phenylsulfinyl)ethyl]-3,5-pyrazolidinedione.

  本文描述了一种使用过氧单硫酸氧化1,2-二苯基-4-[2-(苯硫基)乙基]-3,5-吡唑啉二酮的过程，以获得1,2-二苯基-4-[2-(苯亚磺酰基)乙基]-3,5-吡唑啉二酮。
• PIDA-mediated N–N bond formation to access pyrazolidine-3,5-diones: a novel process for uricosuric agents G-25671 and sulfinpyrazone
  作者：Priyanka Halder、Santosh B. Mhaske

  DOI：10.1039/d3cc02078a

  日期：——

  building blocks are required to construct pharmaceutically important pyrazolidine-3,5-diones. Herein, we have described a novel method for their synthesis based on metal-free oxidative dehydrogenative N–N bond formation by PIDA-mediated reaction of easily accessible dianilide precursors. The developed mild reaction protocol features a good functional group tolerance and scalability. The application of

  传统上，需要有毒且昂贵的肼结构单元来构建药学上重要的吡唑烷-3,5-二酮。在此，我们描述了一种新的合成方法，该方法基于通过 PIDA 介导的易于获得的二苯胺前体的反应形成无金属氧化脱氢 N-N 键。所开发的温和反应方案具有良好的官能团耐受性和可扩展性。该方法的应用通过精心设计的面向多样性的环丙基关键中间体的顺利官能化，提供了一种从廉价的起始原料苯胺合成促尿酸排泄剂 G-25671 和磺吡酮的独特途径来证明。
• Neue Carbonsäurehydrazide, Verfahren zu ihrer Herstellung, ihre Verwendung und sie enthaltende pharmazeutische Zusammensetzungen
  申请人：CIBA-GEIGY AG

  公开号：EP0019587A1

  公开（公告）日：1980-11-26

  Neuen Carbonsäurehydrazide der Formel worin R eine gegebenenfalls veresterte Carboxygruppe bedeutet, und Salze der Verbindung der Formel I, worin R Carboxy ist, besitzen antithrombotische Eigenschaften und können als Arzneimittelwirkstoffe in pharmazeutischen Präparaten verwendet werden. Sie werden z.B. hergestellt, indem man 1,3-diphenyl-4 -(phenylthioäthyl-pyrazolidin-3, 5-dion hydrolysiert oder einen 2-(2-Phenylthioäthyl)- malonsäuremonoester mit Hydrazobenol kondensiert.

  新的羧酸酰肼式 其中 R 为任选酯化的羧基，以及式 I 化合物的盐类（其中 R 为羧基）具有抗血栓特性，可用作药物制剂中的活性药物成分。例如，可通过水解 1,3-二苯基-4-（苯硫基乙基吡唑烷-3,5-二酮）或将 2-（2-苯硫基乙基）丙二酸单酯与肼基苯酚缩合来制备它们。
• Pharmazeutische Präparate, die als Wirkstoff ein substituiertes Pyrazolidinderivat enthalten, deren Verwendung und Verfahren zu ihrer Herstellung
  申请人：CIBA-GEIGY AG

  公开号：EP0019006A1

  公开（公告）日：1980-11-26

  Die Erfindung betrifft Präparate, die als Wirkstoff ein substituiertes Pyrazolidindion, das 1,2-Diphenyl-4-(2-phenylthioäthyl)- pyrazolidin-3,5-dion oder ein pharmazeutisch annehmbares Salz davon mit einer Base enthalten und deren Verwendung für die Behandlung cardiovaskulärer Erkrankungen.

  本发明涉及含有取代的吡唑烷二酮、1,2-二苯基-4-(2-苯硫基乙基)吡唑烷-3,5-二酮或其药学上可接受的盐与碱作为活性成分的制剂，以及它们在治疗心血管疾病方面的用途。
• Neue antithrombotische Kombinationspräparate
  申请人：CIBA-GEIGY AG

  公开号：EP0019586A1

  公开（公告）日：1980-11-26

  Pharmazeutische Kombinationspräparate, enthaltend als Wirkstoffkomponenten eine Verbindung der Formel worin X Wasserstoff, X1 gegebenenfalls veräthertes Hydroxy und X2 Thio oder Sulfinyl bedeutet, oder worin X und X1 gemeinsam eine Bindung darstellen und X2 Thio ist, oder ein pharmazeutisch verwendbares Salz derselben mit einer Base und das 2,6-Bis(diäthanolamino-4, 8-dipiperidinopyrimido-[5, 4-d]pyrimidin oder 2,6-Bis-(diäthanolamino)- 4-piperidino-pyrimido-[5, 4-d]-pyrimidin oder ein pharmazeutisch verwendbares Säureadditionssalz davon, haben einer Addition der Wirkungen der Einzelkomponenten überlegene antithrombotische Eigenschaften.

  含有以下式子的化合物作为活性成分的药物组合制剂 其中 X 为氢、X1 为可选的醚化羟基、X2 为硫代或亚磺酰基，或其中 X 和 X1 共同形成键、X2 为硫代，或其药学上可接受的盐与碱和 2,6-双（二乙醇氨基-4、8-二哌啶基嘧啶并[5，4-d]嘧啶或 2，6-双（二乙醇氨基）-4-哌啶基嘧啶并[5，4-d]嘧啶或其药学上可接受的酸加成盐，其抗血栓性能优于单个成分的加成效果。