((4-chlorophenyl)ethynyl)(p-tolyl)sulfane | 39654-03-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机硫化合物 - 硫醚类
• 英文名称: ((4-chlorophenyl)ethynyl)(p-tolyl)sulfane
• 英文别名: p-Tolyl-p-chlorphenylethinylsulfid；(p-Chlorphenyl)-aethinyl-p-methylphenyl-sulfid；1-(p-Chlorphenyl)-2-(p-tolylthio)acetylen；1-Chloro-4-[2-(4-methylphenyl)sulfanylethynyl]benzene；1-chloro-4-[2-(4-methylphenyl)sulfanylethynyl]benzene
• CAS: 39654-03-0
• 化学式: C₁₅H₁₁ClS
• 分子量: 258.771
• InChiKey: XBHOIFPOLQRZFM-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.6
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  25.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ((4-chlorophenyl)ethynyl)(p-tolyl)sulfane 在 N-碘代丁二酰亚胺 、 溶剂黄146 、 lithium chloride 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 24.0h， 以84%的产率得到(E)-(2-chloro-2-(4-chlorophenyl)-1-iodovinyl)(p-tolyl)sulfane
  参考文献：
  名称：

  使用原位生成的ICl，IBr，BrCl，I2和Br2进行1，2-二卤代烯烃的区域和立体选择性合成。

  摘要：

  我们描述了炔烃的无催化剂的1,2-反式二卤代反应，具有空前的底物范围和排他性和立体选择性。这种多功能的二卤化系统-NX 1 S亲电试剂和乙酸中的碱金属卤化物（MX 2）的组合-适用于各种类型的炔烃（富电子或弱炔烃，内部和末端炔烃，或杂原子，例如O- ，N-，S-取代的炔烃）。氢键供体溶剂乙酸对于就地生成X 1 X 2亲电试剂（包括ICl，IBr，BrCl，I 2和Br 2）是必不可少的。

  DOI：

  10.1016/j.chempr.2020.03.011
• 作为产物：
  描述：

  4-甲苯硫酚 在 三氟甲磺酸酐 、 sodium acetate 、 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 37.0h， 生成 ((4-chlorophenyl)ethynyl)(p-tolyl)sulfane
  参考文献：
  名称：

  使用 β-亚磺酰基酯作为硫源，通过锍盐进行无过渡金属的 C-H 硫醇化反应

  摘要：

  我们公开了使用 β-亚磺酰基酯作为通用硫源的直接 C(sp)-、C(sp 2 )- 和 C(sp 3 )-H 硫醇化反应。该协议的关键步骤是从相应的烯烃、炔烃和 1,3-二羧基化合物与 β-亚磺酰基酯原位形成的锍盐的化学选择性 C-S 键裂解。丙烯酸酯副产物的成功捕获支持了逆迈克尔反应机制。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.1c02912

文献信息

• Ligandless Copper-Catalyzed Carboborylation of Heteroatom-Substituted Alkynes
  作者：Shiwen Liu、Xiaojun Zeng、Bo Xu

  DOI：10.1002/adsc.201800656

  日期：2018.9.3

  We have developed an efficient ligand‐free copper‐catalyzed regio‐ and stereoselective carbo‐borylation of heteroatom‐substituted internal alkynes using bis(pinacolato)diboron as boron source and alkyl halides as an electrophile. Both chemical yields and functional group tolerance are excellent. Our method provides an efficient synthesis of tri‐ and tetra‐substituted alkenylboronates which could be

  我们已经开发了一种高效的，无杂原子取代的内部炔烃的无配体铜催化的区域和立体选择性碳硼化反应，使用双（频哪醇）二硼烷作为硼源，卤代烷作为亲电体。化学产率和官能团耐受性均优异。我们的方法提供了三取代和四取代的烯基硼酸酯的有效合成方法，可通过随后在一个罐中进行交叉偶联反应将其进一步转化为高度取代的烯烃。
• Beltrame,P. et al., Journal of the Chemical Society. Perkin transactions II, 1973, p. 63 - 66
  作者：Beltrame,P. et al.

  DOI：——

  日期：——
• Beltrame,P. et al., Gazzetta Chimica Italiana, 1972, vol. 102, p. 164 - 166
  作者：Beltrame,P. et al.

  DOI：——

  日期：——
• A concise synthetic strategy to alkynyl sulfides via transition-metal-free catalyzed C–S coupling of 1,1-dibromo-1-alkenes with thiophenols
  作者：Zhangqin Ni、Sichang Wang、Hui Mao、Yuanjiang Pan

  DOI：10.1016/j.tetlet.2012.05.072

  日期：2012.7

  A novel synthetic strategy to alkynyl sulfides via transition-metal-free catalyzed C-S coupling of 1,1-dibromo-1-alkenes with thiophenols has been developed. The new strategy which avoided the transition-metal toxicities is environmental friendly and very important for alkynyl sulfides synthesis. (C) 2012 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• Transition Metal-Free C–H Thiolation via Sulfonium Salts Using β-Sulfinylesters as the Sulfur Source
  作者：Yanhui Chen、Si Wen、Qingyu Tian、Yuqing Zhang、Guolin Cheng

  DOI：10.1021/acs.orglett.1c02912

  日期：2021.10.15

  We disclose a direct C(sp)–, C(sp2)–, and C(sp3)–H thiolation reaction using β-sulfinylesters as the versatile sulfur source. The key step of this protocol is chemoselective C–S bond cleavage of the sulfonium salts that are formed in situ from the corresponding alkenes, alkynes, and 1,3-dicarboxyl compounds with β-sulfinylesters. The successful capture of the acrylate byproduct supports a retro-Michael

  我们公开了使用 β-亚磺酰基酯作为通用硫源的直接 C(sp)-、C(sp 2 )- 和 C(sp 3 )-H 硫醇化反应。该协议的关键步骤是从相应的烯烃、炔烃和 1,3-二羧基化合物与 β-亚磺酰基酯原位形成的锍盐的化学选择性 C-S 键裂解。丙烯酸酯副产物的成功捕获支持了逆迈克尔反应机制。