4-nitro-2-iodo-N-methylaniline | 114274-12-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 4-nitro-2-iodo-N-methylaniline
• 英文别名: (2-Iodo-4-nitro-phenyl)-methyl-amine；2-iodo-N-methyl-4-nitroaniline
• CAS: 114274-12-3
• 化学式: C₇H₇IN₂O₂
• 分子量: 278.049
• InChiKey: HELXUVVYCHLMIX-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  128-130 °C(Solv: ethanol (64-17-5); water (7732-18-5))
• 沸点：
  350.0±32.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.947±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.14
• 拓扑面积：
  57.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-nitro-2-iodo-N-methylaniline 在 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride 、 copper(l) iodide 、 potassium fluoride dihydrate 、 二异丙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 为溶剂， 反应 7.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  Preparation of Triazoloindoles via Tandem Copper Catalysis and Their Utility as α-Imino Rhodium Carbene Precursors

  摘要：

  3-Sulfonyl[1,2,3]triazolo[4,5-b]indoles were efficiently prepared via a tandem catalysis process involving intramolecular ligand stabilized CuAAC and Cu-catalyzed C-N coupling. The obtained 3-sulfonyl[1,2,3]triazolo[4,5-b]indoles could be utilized as a-imino rhodium carbene precursors for the construction of a range of valuable indole molecules including pyrrolo[2,3-b] indoles, spirocyclopropyl iminoindoles, 2,3-dihydropyrrolo[2,3-b]indoles, 3,3'-biindoles, and 2,3'-biindoles.

  DOI：

  10.1021/ol5002347
• 作为产物：
  描述：

  1-碘-3-硝基苯 、 4-(methylamino)-1,2,4-triazole 在 potassium tert-butylate 作用下， 以 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 0.25h， 以36%的产率得到4-nitro-2-iodo-N-methylaniline
  参考文献：
  名称：

  Alkylaminonitrobenzenes by vicarious nucleophilic amination with 4-(alkylamino)-1,2,4-triazoles

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00252a018

文献信息

• Counterion-Mediated Enantioconvergent Synthesis of Axially Chiral Medium Rings
  作者：Ji-Yuan Du、Tudor Balan、Tim D. W. Claridge、Martin D. Smith

  DOI：10.1021/jacs.2c05485

  日期：2022.8.17

  bearing elements of both axial and point chirality via an enolate-driven configurational relaxation process. Thermal equilibration of the syn- and anti-product diasteroisomers has demonstrated that the barriers to bowl inversion are >124 kJ mol-1. We propose that the chiral ammonium salt differentiates between a complex and rapidly equilibrating mixture of enolate and rotational isomers, ultimately leading

  很少有对映收敛反应，其中具有多种立体化学特征的外消旋底物被转化为具有高水平非对映和对映控制的产物。在这里，我们公开了一种通过分子内抗衡离子定向C烷基化反应高度对映和非对映选择性合成中环内酰胺的方法。在碱性条件下用奎尼丁衍生的铵盐处理作为对映异构体和非对映异构体构象异构体的复杂混合物存在的外消旋联芳基苯胺，通过烯醇化物提供具有轴向和点手性的中环内酰胺元素- 驱动的构型松弛过程。顺反的热平衡-产物非对映异构体已证明碗反转的障碍>124 kJ mol -1。我们建议手性铵盐区分复杂且快速平衡的烯醇化物和旋转异构体混合物，最终导致高度对映选择性的烷基化闭环。这种动态和对映收敛的过程为合成有价值的手性中环内酰胺提供了一种操作简单的方法，而催化和对映选择性方法很少。
• KATRITZKY, ALAN R.;LAURENZO, KATHLEEN S., J. ORG. CHEM., 53,(1988) N 17, 3978-3982
  作者：KATRITZKY, ALAN R.、LAURENZO, KATHLEEN S.

  DOI：——

  日期：——
• Preparation of Triazoloindoles via Tandem Copper Catalysis and Their Utility as α-Imino Rhodium Carbene Precursors
  作者：Yanpeng Xing、Guorong Sheng、Jing Wang、Ping Lu、Yanguang Wang

  DOI：10.1021/ol5002347

  日期：2014.2.21

  3-Sulfonyl[1,2,3]triazolo[4,5-b]indoles were efficiently prepared via a tandem catalysis process involving intramolecular ligand stabilized CuAAC and Cu-catalyzed C-N coupling. The obtained 3-sulfonyl[1,2,3]triazolo[4,5-b]indoles could be utilized as a-imino rhodium carbene precursors for the construction of a range of valuable indole molecules including pyrrolo[2,3-b] indoles, spirocyclopropyl iminoindoles, 2,3-dihydropyrrolo[2,3-b]indoles, 3,3'-biindoles, and 2,3'-biindoles.
• Alkylaminonitrobenzenes by vicarious nucleophilic amination with 4-(alkylamino)-1,2,4-triazoles
  作者：Alan R. Katritzky、Kathleen S. Laurenzo

  DOI：10.1021/jo00252a018

  日期：1988.8

表征谱图