2,2-dimethylphenanthro[9,10-b]furan-3(2H)-one | 1228178-67-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 菲及其衍生物
• 英文名称: 2,2-dimethylphenanthro[9,10-b]furan-3(2H)-one
• 英文别名: 2,2-Dimethylphenanthro[9,10-b]furan-3-one；2,2-dimethylphenanthro[9,10-b]furan-3-one
• CAS: 1228178-67-3
• 化学式: C₁₈H₁₄O₂
• 分子量: 262.308
• InChiKey: JUOCRYDZAQHMNZ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.6
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.17
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2,2-dimethyl-4,5-diphenylfuran-3(2H)-one 以 四氢呋喃 为溶剂， 以54%的产率得到2,2-dimethylphenanthro[9,10-b]furan-3(2H)-one
  参考文献：
  名称：

  重氮四氢呋喃酮的常规光解过程中观察到令人惊讶的二次光化学反应

  摘要：

  在区域异构体2,2-二甲基-5,5-二苯基和5,5-二甲基-苯酚的直接光解过程中，重氮基团的末端N原子C–H插入产物形成四氢呋喃的α-СН键。 THF中的2,2-二苯基取代的3-重氮四氢呋喃-4-酮是通过将最初形成的（1,1-二甲基-2-氧杂-3,3-二苯基-丙烷）乙烯酮和氧杂环丁烷羧酸衍生物进行光化学环消除而决定的产生二苯甲酮。后者在随后的反应混合物的紫外线照射下，引发起始重氮酮的光敏分解，导致插入产物与溶剂一起出现。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2010.03.050

文献信息

• A New Powerful Approach to Multi-Substituted 3(2H)-Furanones via Brønsted Acid-Catalyzed Reactions of 4-Diazodihydrofuran-3-ones
  作者：Valerij Nikolaev、Jury Medvedev、Dmitrii Semenok、Xenia Azarova、Liudmila Rodina

  DOI：10.1055/s-0036-1588304

  日期：——

  4-diazo-3(2H)furanones with Brønsted acids (TFA, TsOH, etc.) causes elimination of nitrogen accompanied by 1,2-nucleophilic rearrangement, giving rise to exclusive formation of 4,5-dialkyl(diaryl)-substituted 3(2Н)-furanones, ring-fused 3(2H)-furanones, and phenanthro[9,10-b]furan-3(2H)-ones in yields of up to 99%. The reaction is a new highly efficient way for the synthesis of multisubstituted 3(2Н)furanones

  摘要 5，5-二烷基（二芳基）取代的4-重氮-3（2 H）呋喃酮与布朗斯台德酸（TFA，TsOH等）的相互作用导致氮的消除，并伴随1,2-亲核重排，从而导致4,5-二烷基（二芳基）的独家形成取代的3（2 Н） -呋喃酮，环稠合的3（2 ħ） -呋喃酮，和菲并[9,10- b ]呋喃-3-（2 ħ） -酮产量高达99％。该反应为多取代3（2的合成一种新型高效的方式Н）呋喃酮。 5，5-二烷基（二芳基）取代的4-重氮-3（2 H）呋喃酮与布朗斯台德酸（TFA，TsOH等）的相互作用导致氮的消除，并伴随1,2-亲核重排，从而导致4,5-二烷基（二芳基）的独家形成取代的3（2 Н） -呋喃酮，环稠合的3（2 ħ） -呋喃酮，和菲并[9,10- b ]呋喃-3-（2 ħ） -酮产量高达99％。该反应为多取代3（2的合成一种新型高效的方式Н）呋喃酮。
• Acid‐catalyzed decomposition and stability of diazofuranones: Experimental and mechanistic study
  作者：Dmitrii Semenok、Andrey S. Mereshchenko、Jury Medvedev、Giorgio Visentin

  DOI：10.1002/poc.4038

  日期：2020.3

  Reactions of substituted 4‐diazotetrahydrofurane‐3‐ones with various acids (pKa < 3) irrespective of acid strength give rise to elimination of nitrogen with subsequent 1,2‐nucleophilic migration of aryl (alkyl) groups from C‐5 to C‐4 position of heterocyclic core with quantitative formation of regioisomeric 3(2Н)furanones (yields up to 99%). Regioselectivity of this acid‐catalyzed process increases with

  不管酸强度如何，取代的4-重氮四氢呋喃-3-酮与各种酸（p K a <3）的反应都会导致氮的消除，随后芳基（烷基）基团从C-5到C的1,2-亲核迁移杂环芯相定量形成区域异构体3（2 -4位置Н）呋喃酮（产率高达99％）。该酸催化过程的区域选择性随溶剂极性的降低而增加，并且强烈取决于芳基中取代基的性质。该反应通过中间体RN 2 +的建议机理 由于重氮酮在不同溶剂中酸稳定性的计算和实验数据之间的一致性好，因此在PBE0 / 6-31 + G（d）官能团上通过密度泛函理论（DFT）计算确认了阳离子。
• Surprising secondary photochemical reactions observed on conventional photolysis of diazotetrahydrofuranones
  作者：Valerij A. Nikolaev、Olesja S. Galkina、Jochim Sieler、Ludmila L. Rodina

  DOI：10.1016/j.tetlet.2010.03.050

  日期：2010.5

  during direct photolysis of regioisomeric 2,2-dimethyl-5,5-diphenyl and 5,5-dimethyl-2,2-diphenyl-substituted 3-diazotetrahydrofuran-4-ones in THF is dictated by photochemical cycloelimination of the originally formed (1,1-dimethyl-2-oxa-3,3-diphenyl-propano)ketene and oxetanecarboxylic acid derivatives to yield benzophenone. The latter, under subsequent UV irradiation of the reaction mixture, initiates

  在区域异构体2,2-二甲基-5,5-二苯基和5,5-二甲基-苯酚的直接光解过程中，重氮基团的末端N原子C–H插入产物形成四氢呋喃的α-СН键。 THF中的2,2-二苯基取代的3-重氮四氢呋喃-4-酮是通过将最初形成的（1,1-二甲基-2-氧杂-3,3-二苯基-丙烷）乙烯酮和氧杂环丁烷羧酸衍生物进行光化学环消除而决定的产生二苯甲酮。后者在随后的反应混合物的紫外线照射下，引发起始重氮酮的光敏分解，导致插入产物与溶剂一起出现。