N-isopropylbenzenesulfinamide | 6845-63-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-isopropylbenzenesulfinamide
• 英文别名: Benzolsulfinsaeure-isopropylamid；N-propan-2-ylbenzenesulfinamide
• CAS: 6845-63-2
• 化学式: C₉H₁₃NOS
• 分子量: 183.274
• InChiKey: FWRYVMDTVOOLBL-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  302.0±25.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.15±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  48.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-isopropylbenzenesulfinamide 在 次氯酸叔丁酯 、 1-羟基苯并三唑 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 、 三乙胺 、 lithium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 四氯化碳 、 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 25.5h， 生成 2-isopropyl-1-oxo-1-phenyl-1λ⁶-thia-2,6-diazacyclohex-6-en-3-one
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of Six-Membered Cyclic Sulfonimidamides

  摘要：

  A general synthetic route to six-membered cyclic N-aryl- and N-alkyl-substituted sulfonimidamides via an intramolecular ring closure of suitably functionalised acyclic sulfonimidamides is described. The structure of this new ring system was confirmed by various analytical methods and in one example by X-ray structural analysis.

  DOI：

  10.1055/s-0033-1339760
• 作为产物：
  描述：

  苯硫酚 在 磺酰氯 、 溶剂黄146 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 6.0h， 生成 N-isopropylbenzenesulfinamide
  参考文献：
  名称：

  高反应性砜亚胺氟化物的合成及其在脱氧氟化和氟化硫交换化学中的应用

  摘要：

  我们报告了砜亚胺氟化物 (SIF) 的合成，这是一种反应性的硫 (VI) 分子。该合成耐受硫和氮组分上的多种取代基。SIF 试剂应用于醇和羧酸的脱氧氟化，在室温下 60 秒内提供高产率的氟化产物。然后将 SIF 试剂用于氟化硫交换 (SuFEx)，创造了迄今为止第一个离子型 SuFEx 产品。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.2c02232

文献信息

• Oxidation of Primary Alkyl Triflates to the Corresponding Aldehydes via Alkoxy(<i>N</i>-<i>tert</i>-butylamino)(methyl)sulfonium Triflates
  作者：Hideo Kitagawa、Jun-ichi Matsuo、Daisuke Iida、Teruaki Mukaiyama

  DOI：10.1246/cl.2001.580

  日期：2001.6

  Various alkoxy(N-tert-butylamino)(methyl)sulfonium triflates are prepared by selective O-alkylation of N-tert-butylmethanesulfinamide (4c) with primary alkyl trifluoromethanesulfonates (triflates). Successive treatment of thus formed alkoxyaminosulfonium salts with DBU smoothly affords the corresponding aldehydes in good yields. The sequential combination of the two reactions provides a new method for oxidation of primary alkyl triflates to aldehydes, and the present study suggests the existence of alkoxysulfilimines as intermediates of the previously-reported direct oxidation of alcohols by using N-tert-butylphenylsulfinimidoyl chloride (1a) and DBU.

  通过 N-叔丁基甲磺酰胺（4c）与伯烷基三氟甲磺酸盐（三氟酸盐）的选择性 O-烷基化反应，制备出各种烷氧基（N-叔丁基氨基）（甲基）三氟锍盐。用 DBU 连续处理由此生成的烷氧基氨基磺鎓盐，可以顺利地得到相应的醛，而且收率很高。这两个反应的顺序结合提供了一种将伯烷基三氟甲基磺酸盐氧化成醛的新方法，而且本研究表明，在之前报道的使用 N-叔丁基苯基亚磺酰亚胺酰氯 (1a) 和 DBU 直接氧化醇的过程中，存在作为中间产物的烷氧基亚磺酰亚胺。
• Wagner,H.-U.; Judelbaum,A., Angewandte Chemie, 1978, vol. 90, # 6, p. 487 - 488
  作者：Wagner,H.-U.、Judelbaum,A.

  DOI：——

  日期：——
• WAGNER H.-U.; JUDELBAUM A., ANGEW. CHEM., 1978, 90, NO 6, 487-488
  作者：WAGNER H.-U.、 JUDELBAUM A.

  DOI：——

  日期：——
• 1,2,3,4-Tetrahydroisoquinoline-pyrrolidine derivatives as antagonists of apoptosis (IAPs) for the treatment of cancer.
  申请人：Bristol-Myers Squibb Company

  公开号：EP2861581B9

  公开（公告）日：2017-08-30
• [EN] OXIMYL DIPEPTIDE HEPATITIS C PROTEASE INHIBITORS<br/>[FR] INHIBITEURS OXIMYLE DIPEPTIDES DE PROTÉASE DE L'HÉPATITE C
  申请人：ENANTA PHARM INC

  公开号：WO2008134398A1

  公开（公告）日：2008-11-06

  [EN] The present invention discloses compounds of formulae I, or pharmaceutically acceptable salts, esters, or prodrugs thereof: which inhibit serine protease activity, particularly the activity of hepatitis C virus (HCV) NS3-NS4A protease. Consequently, the compounds of the present invention interfere with the life cycle of the hepatitis C virus and are also useful as antiviral agents. The present invention further relates to pharmaceutical compositions comprising the aforementioned compounds for administration to a subject suffering from HCV infection. The invention also relates to methods of treating an HCV infection in a subject by administering a pharmaceutical composition comprising the compounds of the present invention.
  [FR] La présente invention concerne des composés répondant à la formule I ou des sels, des esters, ou des promédicaments pharmaceutiquement acceptables de ces composés, qui inhibent l'activité de la sérine protéase, en particulier l'activité de la protéase NS3-NS4A du virus de l'hépatite C (VHC). En conséquence, les composés de la présente invention interfèrent avec le cycle de vie du virus de l'hépatite C et ils se révèlent également utiles en tant qu'agents antiviraux. La présente invention concerne en outre des compositions pharmaceutiques contenant les composés susmentionnés, destinés à être administrés à un sujet souffrant d'une infection par le VHC. L'invention concerne également des procédés de traitement d'un sujet atteint d'une infection par le VHC par l'administration d'une composition pharmaceutique contenant les composés de la présente invention.