3-(2-Ethylamino-benzoylamino)-propionic acid ethyl ester | 155730-69-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: 3-(2-Ethylamino-benzoylamino)-propionic acid ethyl ester
• 英文别名: Ethyl 3-[[2-(ethylamino)benzoyl]amino]propanoate
• CAS: 155730-69-1
• 化学式: C₁₄H₂₀N₂O₃
• 分子量: 264.324
• InChiKey: BZAAZULZNYINDT-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.43
• 拓扑面积：
  67.4
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-(2-Ethylamino-benzoylamino)-propionic acid ethyl ester 在 palladium on activated charcoal 甲酸 、 potassium phosphate buffer 、 硝酸 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 水 、 乙腈 为溶剂， 反应 5.1h， 生成
  参考文献：
  名称：

  新型三环GPIIb / IIIa拮抗剂的制备及其生物学活性。

  摘要：

  糖蛋白GPIIb / IIIa的拮抗剂是一种有前途的抗血栓药，与目前的抗血小板药（即阿司匹林和噻氯匹定）相比，具有潜在的优势。已经制备了新型三环非肽GPIIb / IIIa拮抗剂，并在体外进行了评估，作为纤维蛋白原与纯化的GPIIb / IIIa受体结合的拮抗剂和血小板聚集抑制剂。提出的工作证明了苯二氮杂二酮（BZDD）支架的坚固性，该支架可以在N1-C2酰胺以及C7上官能化，以提供结构多样性并优化基于BZDD的GPIIb / IIIa的理化特性拮抗剂。此外，由此产生的新型三环GPIIb / IIIa拮抗剂可用于探测GPIIb / IIIa受体上的其他结合相互作用，并可能导致效力增强的基于BZDD的GPIIb / IIIa拮抗剂。本文报道的三环分子证明，可以将杂环与苯并二氮杂二酮骨架稠合，同时保留抗聚集效能，并且在四唑30i的情况下，相对于双环类似物1c，效能提高。

  DOI：

  10.1016/s0968-0896(98)80013-8
• 作为产物：
  描述：

  3-(2-amino)benzamidopropionic acid ethyl ester 在 三乙基硅烷 、 camphor-10-sulfonic acid 、 三氟乙酸 作用下， 以 1,2-二氯乙烷 、 甲苯 为溶剂， 生成 3-(2-Ethylamino-benzoylamino)-propionic acid ethyl ester
  参考文献：
  名称：

  Mono-N-alkylation of anthranilamides via quinazolinones. An efficient synthesis of G5598, a benzodiazepine dione gpIIbIIIa antagonist

  摘要：

  The mono-N-alkylation of an anthranilamide derivative via the reductive ring opening of a quinazolinone precursor, enables the synthesis of benzodiazepine dione derivative G5598, a potent inhibitor of the in vitro binding of GpIIbIIIa to fibrinogen.

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)76773-6

文献信息

• Preparation and biological activity of novel tricyclic GPIIb/IIIa antagonists
  作者：Kirk D. Robarge、Michael S. Dina、Todd C. Somers、Arthur Lee、Thomas E. Rawson、Alan G. Olivero、Maureen H. Tischler、Robert R. Webb、Kenneth J. Weese、Ignacio Aliagas、Brent K. Blackburn

  DOI：10.1016/s0968-0896(98)80013-8

  日期：1998.12

  antagonists of fibrinogen binding to the purified GPIIb/IIIa receptor and as inhibitors of platelet aggregation. The work presented demonstrates the robustness of the benzodiazepinedione (BZDD) scaffold, which can be functionalized at the N1-C2 amide as well as at C7, to provide structural diversity and allow optimization of the physiochemical and pharmacological properties of the BZDD based GPIIb/IIIa

  糖蛋白GPIIb / IIIa的拮抗剂是一种有前途的抗血栓药，与目前的抗血小板药（即阿司匹林和噻氯匹定）相比，具有潜在的优势。已经制备了新型三环非肽GPIIb / IIIa拮抗剂，并在体外进行了评估，作为纤维蛋白原与纯化的GPIIb / IIIa受体结合的拮抗剂和血小板聚集抑制剂。提出的工作证明了苯二氮杂二酮（BZDD）支架的坚固性，该支架可以在N1-C2酰胺以及C7上官能化，以提供结构多样性并优化基于BZDD的GPIIb / IIIa的理化特性拮抗剂。此外，由此产生的新型三环GPIIb / IIIa拮抗剂可用于探测GPIIb / IIIa受体上的其他结合相互作用，并可能导致效力增强的基于BZDD的GPIIb / IIIa拮抗剂。本文报道的三环分子证明，可以将杂环与苯并二氮杂二酮骨架稠合，同时保留抗聚集效能，并且在四唑30i的情况下，相对于双环类似物1c，效能提高。
• Mono-N-alkylation of anthranilamides via quinazolinones. An efficient synthesis of G5598, a benzodiazepine dione gpIIbIIIa antagonist
  作者：Robert R Webb、Peter L Barker、Mark Baier、Mark E Reynolds、Kirk D Robarge、Brent K Blackburn、Maureen H Tischler、Kenneth J Weese

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)76773-6

  日期：1994.4

  The mono-N-alkylation of an anthranilamide derivative via the reductive ring opening of a quinazolinone precursor, enables the synthesis of benzodiazepine dione derivative G5598, a potent inhibitor of the in vitro binding of GpIIbIIIa to fibrinogen.