(Z)-3-(5-fluoro-1H-indol-3-yl)-1-(2-oxooxazolidin-3-yl)but-1-en-1-yl 2-phenylacetate | 1423076-00-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: (Z)-3-(5-fluoro-1H-indol-3-yl)-1-(2-oxooxazolidin-3-yl)but-1-en-1-yl 2-phenylacetate
• 英文别名: [(Z)-3-(5-fluoro-1H-indol-3-yl)-1-(2-oxo-1,3-oxazolidin-3-yl)but-1-enyl] 2-phenylacetate
• CAS: 1423076-00-9
• 化学式: C₂₃H₂₁FN₂O₄
• 分子量: 408.429
• InChiKey: FVAPOXGOUWBAOS-NHDPSOOVSA-N

物化性质

• 沸点：
  593.3±60.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.347±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.3
• 重原子数：
  30
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.22
• 拓扑面积：
  71.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  3-(3-hydroxybut-1-ynyl)oxazolidin-2-one 在 4-二甲氨基吡啶 、 六氟磷酸银 、 三苯基膦氯金 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 (Z)-3-(5-fluoro-1H-indol-3-yl)-1-(2-oxooxazolidin-3-yl)but-1-en-1-yl 2-phenylacetate
  参考文献：
  名称：

  Gold-catalysed cascade rearrangements of ynamide propargyl esters

  摘要：

  已研究了从ynamide生成的丙炔酯的Au(I)催化重排反应。该反应简单易行，在反应活泼的吲哚亲核试剂存在下，会导致级联反应，生成γ-吲哚基α-酰氧烯酮，产率良好且具有优异的E-立体选择性。

  DOI：

  10.1039/c3cc00273j

文献信息

• Gold-catalysed cascade rearrangements of ynamide propargyl esters
  作者：Stephen J. Heffernan、James M. Beddoes、Mary F. Mahon、Alan J. Hennessy、David R. Carbery

  DOI：10.1039/c3cc00273j

  日期：——

  The Au(I)-catalysed rearrangement of propargylic esters formed from an ynamide has been studied. The reaction is facile, and when conducted in the presence of a reactive indole nucleophile, leads to a cascade process whereby γ-indolyl α-acyloxyenamides are formed in good yield and excellent E-stereoselectivity.

  已研究了从ynamide生成的丙炔酯的Au(I)催化重排反应。该反应简单易行，在反应活泼的吲哚亲核试剂存在下，会导致级联反应，生成γ-吲哚基α-酰氧烯酮，产率良好且具有优异的E-立体选择性。