3-Methylbut-2-enoic acid mono-lithium salt | 61185-37-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: 3-Methylbut-2-enoic acid mono-lithium salt
• 英文别名: lithium 3-methyl-2-butenoate；Lithium;3-methylbut-2-enoate
• CAS: 61185-37-3
• 化学式: C₅H₇O₂*Li
• 分子量: 106.05
• InChiKey: OTXWXIKFZJVIFU-UHFFFAOYSA-M

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -3.29
• 重原子数：
  8
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  40.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (+/-)-1-(2-chloro-1-methylethyl)-4-methylbenzene 、 3-Methylbut-2-enoic acid mono-lithium salt 以 乙醚 为溶剂， 反应 24.0h， 以55%的产率得到2-甲基-6-(4-甲基苯基)庚-2-烯-4-酮
  参考文献：
  名称：

  Gharpure, M. M.; Joshi, P. L.; Rao, A. S., Indian Journal of Chemistry - Section B Organic and Medicinal Chemistry, 1986, vol. 25, p. 1214 - 1215

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  3,3-二甲基丙烯酸 在 正丁基锂 、 二乙胺 作用下， 生成 3-Methylbut-2-enoic acid mono-lithium salt
  参考文献：
  名称：

  不饱和羧酸的二价阴离子的13 C NMR研究

  摘要：

  考察了由不饱和羧酸1至6被二烷基酰胺锂双重去质子化后的二价阴离子Li 2 -n的13 C NMR光谱。观察到C 2的原子共振高于C 4原子，这表明C 2的电子密度高于C 4的电子，这与这些二价阴离子与亲电子试剂反应所表现出的动力学α-区域选择性一致。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)90421-1

文献信息

• Synthesis of steroids
  申请人：The Board of Trustees of the Leland Stanford Junior University

  公开号：US04219489A1

  公开（公告）日：1980-08-26

  Method and compounds are provided for use in the synthesis of steroids wherein a polyolefin is provided having an initiating group having a chalcogen atom in juxtaposition to a double bond, so as to be capable of bond formation to close to form a ring and having a terminating group involving pi unsaturation (a double or triple bond) conjugated to an aromatic ring. Upon acid catalysis, sigma bonds are formed through the interaction of a carbocation formed at the carbon atom bonded to the chalcogen atom and the double bond intermediate the initiating group and the terminating group, which close to form rings of a steroid nucleus, the carbocation interacting with the pi unsaturation conjugated with the aromatic group and being captured by a nucleophile present in the acidic reaction medium. The resulting steroid product may then be modified in known ways to produce known steroids.

  提供了用于合成类固醇的方法和化合物，其中提供了一个聚烯烃，其具有一个起始基团，该起始基团具有与双键相邻的硫族原子，以便能够形成键以形成环，并具有涉及pi不饱和度（双键或三键）的终止基团共轭到芳香环。在酸催化下，通过在硫族原子键合的碳原子处形成的碳正离子与起始基团和终止基团之间的双键中的相互作用形成sigma键，这些sigma键闭合形成类固醇核的环，碳正离子与与芳香基团共轭的pi不饱和度相互作用，并被存在于酸性反应介质中的亲核试剂捕获。然后可以以已知的方式修饰所得到的类固醇产物，以产生已知的类固醇。
• Acetylenic bond participation in biomimetic polyene cyclizations. Preliminary model studies
  作者：Michael B. Gravestock、William S. Johnson、Robert F. Myers、Thomas A. Bryson、D. Howard Miles、Bruce E. Ratcliffe

  DOI：10.1021/ja00481a043

  日期：1978.6
• Participation of the styrene group as a terminator of biomimetic polyene cyclizations. Formation of the trans-8-methylhydrindan ring system
  作者：William S. Johnson、Leonard A. Bunes

  DOI：10.1021/ja00434a032

  日期：1976.9
• Acetylenic bond participation in biomimetic polyene cyclizations. Model studies directed toward the synthesis of 20-keto steroids. Synthesis of dl-progesterone and dl-.DELTA.4-androstene-3,17-dione
  作者：Michael B. Gravestock、William S. Johnson、Brian E. McCarry、Ronald J. Parry、Bruce E. Ratcliffe

  DOI：10.1021/ja00481a044

  日期：1978.6
• GHARPURE, M. M.;JOSHI, P. L.;RAO, A. S., INDIAN J. CHEM., 25,(1986) N 12, 1214-1215
  作者：GHARPURE, M. M.、JOSHI, P. L.、RAO, A. S.

  DOI：——

  日期：——