2-叔丁基-6-氯-4-甲基苯酚 | 13395-07-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 2-叔丁基-6-氯-4-甲基苯酚
• 英文名称: 2-t-butyl-6-chloro-4-methylphenol
• 英文别名: 6-chloro-4-methyl-2-t-butylphenol；2-chloro-4-methyl-6-tert-butylphenol；2-(tert-butyl)-6-chloro-4-methylphenol；2-Chlor-6-tert.-butyl-4-methyl-phenol；2-tert-Butyl-6-chloro-4-methylphenol
• CAS: 13395-07-8
• 化学式: C₁₁H₁₅ClO
• 分子量: 198.692
• InChiKey: VPEGIVDIIYIRTF-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.2
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.45
• 拓扑面积：
  20.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-叔丁基-6-氯-4-甲基苯酚 在 氢氧化钾 、 potassium hexacyanoferrate(III) 作用下， 以 水 、 苯 为溶剂， 反应 0.33h， 以4%的产率得到5-(叔-丁基)-3-氯-4-羟基苯甲醛
  参考文献：
  名称：

  Tashiro, Masashi; Yoshiya, Haruo, Heterocycles, 1983, vol. 20, # 4, p. 653 - 660

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  2-羟基-3-叔-丁基-5-甲基苯甲醇 在 sodium periodate 、 三甲基氯硅烷 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 5.33h， 生成 2-叔丁基-6-氯-4-甲基苯酚
  参考文献：
  名称：

  Cacioli, Paul; Reiss, James A., Australian Journal of Chemistry, 1984, vol. 37, # 12, p. 2525 - 2535

  摘要：

  DOI：

文献信息

• ‘Aromatic ring umpolung’, a rapid access to the main core of several natural products
  作者：Kimiaka C. Guérard、Cyrille Sabot、Marc-André Beaulieu、Marc-André Giroux、Sylvain Canesi

  DOI：10.1016/j.tet.2010.03.096

  日期：2010.7

  substituted phenols in the presence of (diacetoxyiodo)benzene promotes the formation of a phenoxenium ion, a very electrophilic species able to react with various nucleophiles leading rapidly to a plethora of different cores present in natural products via several novel oxidative processes. This strategy fits within the concept of ‘aromatic ring umpolung’; in this paper a personal account by our laboratory

  在（二乙酰氧基碘）苯存在下处理各种取代的苯酚会促进苯氧en离子的形成，苯氧en离子是一种非常亲电的物种，能够与各种亲核试剂反应，通过几种新颖的氧化过程迅速导致天然产物中存在过多的不同核心。该策略符合“芳香环保护”的概念；本文描述了我们实验室对此主题的个人描述。
• On the Way to an Oxidative Hosomi-Sakurai Reaction
  作者：Sylvain Canesi、Cyrille Sabot、Bruno Commare、Marc-Alexandre Duceppe、Salima Nahi、Kimiaka Guérard

  DOI：10.1055/s-0028-1087369

  日期：——

  An oxidative allylation process mediated by a hyper­valent iodine reagent has been performed on polysubstituted phenols. This reaction, occurring in useful to good yields, leads to a rapid access to dienones containing a quaternary carbon center.

  一种由高价碘试剂介导的氧化性烯丙基化过程已应用于多取代苯酚。该反应以良好至优良的产率进行，能够快速合成含有季碳中心的二烯酮类化合物。
• Toward a Catalytic Atroposelective Synthesis of Diaryl Ethers Through C(sp2)–H Alkylation with Nitroalkanes
  作者：Jeffrey Gustafson、Andrew Dinh、Ryan Noorbehesht、Sean Toenjes、Amy Jackson、Mirza Saputra、Sean Maddox

  DOI：10.1055/s-0037-1609581

  日期：2018.10

  studies towards a small molecule catalytic approach to access atropisomeric diaryl ethers that proceeds via a C(sp 2)-H alkylation using nitroalkanes as the alkyl source. A quaternary ammonium salt derived from quinine containing a sterically hindered urea at the C-9 position was found to effect atroposelective C(sp 2)-H alkylation with moderate to good enantioselectivities across several naphthoquinone-containing

  在此，我们报告了对小分子催化方法的研究，以获取通过使用硝基烷烃作为烷基来源的 C(sp 2)-H 烷基化进行的阻转异构二芳基醚。发现从奎宁衍生的季铵盐在 C-9 位置含有空间位阻尿素，可在几种含有萘醌的二芳基醚中以中等至良好的对映选择性实现阻旋选择性 C(sp 2)-H 烷基化。在一轮研磨后，产品可以在大于 95:5 的条件下分离。对于评估的几种底物，我们观察到“硝基乙基化”产物的产率和选择性相似。
• 10.1021/acs.joc.4c00330
  作者：Liu, Yuheng、Yuan, Lutong、Dai, Linlong、Zhu, Qiaohong、Zhong, Guofu、Zeng, Xiaofei

  DOI：10.1021/acs.joc.4c00330

  日期：——

  remains considerable research to be carried out on the catalytic asymmetric synthesis of these axially chiral molecules. In this instance, we disclose an N-heterocyclic carbene (NHC)-catalyzed synthesis of axially chiral diaryl ethers via atroposelective esterification of dialdehyde-containing diaryl ethers. NHC desymmetrization produces axially chiral diaryl ether atropisomers with high yields and enantioselectivities

  二芳基醚相关支架的阻转异构化学型在天然活性化合物中普遍存在。然而，这些轴向手性分子的催化不对称合成仍有大量研究有待进行。在这种情况下，我们公开了通过含二醛的二芳基醚的天体选择性酯化来N-杂环卡宾（NHC）催化合成轴向手性二芳基醚。 NHC 去对称作用可在中等条件下产生高产率和对映选择性的轴向手性二芳基醚阻转异构体。手性二芳基醚化合物可以是具有生物活性的高官能化二芳基醚和用于不对称催化的手性配体的前体。
• Smith, John R. Lindsay; McKeer, Linda C.; Taylor, Jonathan M., Journal of the Chemical Society. Perkin transactions II, 1988, p. 385 - 392
  作者：Smith, John R. Lindsay、McKeer, Linda C.、Taylor, Jonathan M.

  DOI：——

  日期：——