2-叔丁基-6-氯苯酚 | 4237-37-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 2-叔丁基-6-氯苯酚
• 英文名称: 2-(tert-butyl)-6-chlorophenol
• 英文别名: 2-tert-butyl-6-chlorophenol；2-tert-butyl-6-chloro-phenol；2-tert-Butyl-6-chlor-phenol；2-chloro-6-(1,1-dimethylethyl)-phenol；2-Chlor-6-tert-butylphenol
• CAS: 4237-37-0
• 化学式: C₁₀H₁₃ClO
• 分子量: 184.666
• InChiKey: UBHJDCKSYYGMRI-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  221℃
• 密度：
  1.109
• 闪点：
  88℃

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.1
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  20.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

安全信息

• 海关编码：
  2908199090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-叔丁基-6-氯苯酚 在 吡啶 、 磺酰氯 作用下， 生成 2-(tert-butyl)-4,6-dichlorophenol
  参考文献：
  名称：

  The ortho-Alkylation of Phenols¹

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo01357a014
• 作为产物：
  描述：

  2-叔丁基苯酚 在 N-氯代丁二酰亚胺 、 1,1'-((1R,2R)-cyclohexane-1,2-diyl)bis(3-(3,5-bis(trifluoromethyl)phenyl)thiourea) 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 12.0h， 生成 2-叔丁基-6-氯苯酚
  参考文献：
  名称：

  通过硝基烷烃的 C(sp2)-H 烷基化催化 Atroposelective 合成二芳基醚

  摘要：

  在此，我们报告了对小分子催化方法的研究，以获取通过使用硝基烷烃作为烷基来源的 C(sp 2)-H 烷基化进行的阻转异构二芳基醚。发现从奎宁衍生的季铵盐在 C-9 位置含有空间位阻尿素，可在几种含有萘醌的二芳基醚中以中等至良好的对映选择性实现阻旋选择性 C(sp 2)-H 烷基化。在一轮研磨后，产品可以在大于 95:5 的条件下分离。对于评估的几种底物，我们观察到“硝基乙基化”产物的产率和选择性相似。

  DOI：

  10.1055/s-0037-1609581
• 作为试剂：
  描述：

  3-(N-卡唑)丙炔 在 2-叔丁基-6-氯苯酚 、 potassium tert-butylate 、 2,2,6,6-tetramethyl-1-oxypiperidine-4-carboxylic acid 作用下， 以 叔丁醇 为溶剂， 反应 12.0h， 以83%的产率得到咔唑
  参考文献：
  名称：

  可见光或近可见光引发的选择性脱除苄基、烯丙基和炔丙基类保护基的方法

  摘要：

  本发明提供了一种可见光或近可见光引发的选择性脱除苄基、烯丙基和炔丙基类保护基的方法，即含苄基、烯丙基或炔丙基类保护基的底物，在酚催化剂、碱、氢源和光的作用下，通过自由基裂解反应，得到目标选择性脱保护基的产物；本方法操作简单，采用安全清洁的可见光或近可见光为激发条件，试剂便宜易得，反应产率高，反应的化学和区域选择性高，适用于各种底物中苄基、烯丙基和炔丙基类保护基的选择性脱除。

  公开号：

  CN113501779B

文献信息

• 2,2,6,6-Tetramethylpiperidine-Catalyzed, Ortho-selective Chlorination of Phenols by Sulfuryl Chloride
  作者：Noam I. Saper、Barry B. Snider

  DOI：10.1021/jo402424h

  日期：2014.1.17

  6-Tetramethylpiperidine (TMP)-catalyzed (1–10%) chlorinations of phenols by SO2Cl2 in aromatic solvents are more ortho selective than with primary and less hindered secondary amine catalysts. Ortho-selective chlorination is successful even with electron deficient phenols such as 2-hydroxybenzaldehyde and 2′-hydroxyacetophenone. Notably, ortho selectivity increases with the reaction temperature. On the other hand,

  在芳族溶剂中，SO 2 Cl 2进行的2,2,6,6-四甲基哌啶（TMP）催化的苯酚氯化（1-10％）比伯胺和受阻较少的仲胺催化剂更具邻位选择性。即使使用缺电子的酚（例如2-羟基苯甲醛和2'-羟基苯乙酮），邻位选择性氯化也能成功进行。值得注意的是，邻位选择性随反应温度而增加。另一方面，四烷基氯化铵催化的氯化反应具有中等的对位选择性。
• PYRAZOLOQUINOLINONE DERIVATIVES, PREPARATION THEREOF AND THERAPEUTIC USE THEREOF
  申请人：BENAZET ALEXANDRE

  公开号：US20130079337A1

  公开（公告）日：2013-03-28

  The invention relates to compounds corresponding to formula (I) in which R1, R2 and R3 are as defined in Claim 1 , and also to the process for preparing them and to their therapeutic use.

  这项发明涉及与式（I）相对应的化合物，其中R1、R2和R3如权利要求1中所定义的，并且还涉及制备它们的过程以及它们的治疗用途。
• Ammonium Salt-Catalyzed Highly Practical <i>Ortho</i>-Selective Monohalogenation and Phenylselenation of Phenols: Scope and Applications
  作者：Xiaodong Xiong、Ying-Yeung Yeung

  DOI：10.1021/acscatal.8b00327

  日期：2018.5.4

  An ortho-selective ammonium chloride salt-catalyzed direct C–H monohalogenation of phenols and 1,1′-bi-2-naphthol (BINOL) with 1,3-dichloro-5,5-dimethylhydantoin (DCDMH) as the chlorinating agent has been developed. The catalyst loading was low (down to 0.01 mol %) and the reaction conditions were very mild. A wide range of substrates including BINOLs were compatible with this catalytic protocol. Chlorinated

  以1,3-二氯-5,5-二甲基乙内酰脲（DCDMH）作为氯化剂的邻位选择性氯化铵盐催化的苯酚和1,1'-联-2-萘酚（BINOL）的直接C–H单卤化反应具有已开发。催化剂负载量低（低至0.01mol％），反应条件非常温和。包括BINOL在内的多种底物均与该催化方案兼容。氯化的BINOL是有用的合成子，用于合成范围广泛的不容易合成的不对称3-芳基BINOL。另外，相同的催化体系可以促进酚的邻位选择性硒化。
• Catalyst-Controlled Regioselective Chlorination of Phenols and Anilines through a Lewis Basic Selenoether Catalyst
  作者：Andrew N. Dinh、Sean M. Maddox、Sagar D. Vaidya、Mirza A. Saputra、Christopher J. Nalbandian、Jeffrey L. Gustafson

  DOI：10.1021/acs.joc.0c01917

  日期：2020.11.6

  ortho-selective electrophilic chlorination of phenols utilizing a Lewis basic selenoether catalyst. The selenoether catalyst resulted in comparable selectivities to our previously reported bis-thiourea ortho-selective catalyst, with a catalyst loading as low as 1%. The new catalytic system also allowed us to extend this chemistry to obtain excellent ortho-selectivities for unprotected anilines. The selectivities

  我们报道了利用路易斯碱性硒醚催化剂对苯酚的高效邻位选择性亲电子氯化。硒醚催化剂的选择性与我们先前报道的双硫脲邻位选择性催化剂相当，催化剂负载量低至1％。新的催化系统还使我们能够扩展这种化学反应，从而获得对未保护的苯胺的优异的邻位选择性。该反应的选择性高达> 20：1邻/对，而对苯酚和苯胺的固有选择性约为1：4邻/对。一系列初步研究表明，底物需要一个氢键部分才能实现选择性。
• The Catalyst-Controlled Regiodivergent Chlorination of Phenols
  作者：Sean M. Maddox、Andrew N. Dinh、Felipe Armenta、Joann Um、Jeffrey L. Gustafson

  DOI：10.1021/acs.orglett.6b02650

  日期：2016.11.4

  overcome the innate para-selectivity of electrophilic phenol chlorination, yielding ortho-chlorinated phenols that are not readily obtainable via canonical electrophilic chlorinations. Conversely, a phosphine sulfide derived from 2,2′-Bis(diphenylphosphino)-1,1′-binaphthyl (BINAP) was found to enhance the innate para-preference of phenol chlorination.

  已证明不同的催化剂可以克服或提高底物的固有区域选择性。发现长泽的双硫脲催化剂克服了亲电子苯酚氯化的先天对位选择性，产生了不易通过规范的亲电子氯化获得的邻氯苯酚。相反，硫化膦从2,2'-双（二苯基膦基）-1,1'-联萘（BINAP）衍生的被发现增强先天对苯酚氯化的-preference。

表征谱图