5-[(2-aminophenyl)ethynyl]indole | 958742-77-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 5-[(2-aminophenyl)ethynyl]indole
• 英文别名: 2-[2-(1H-indol-5-yl)ethynyl]aniline
• CAS: 958742-77-3
• 化学式: C₁₆H₁₂N₂
• 分子量: 232.285
• InChiKey: HONZUQSNPJYXHA-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.4
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  41.8
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-[(2-aminophenyl)ethynyl]indole 在 silica-supported palladium catalyst 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 1.0h， 以91%的产率得到2-(5-Indolyl)indole
  参考文献：
  名称：

  Sonogashira Cross-Coupling Reactions and Construction of the Indole Ring System Using a Robust, Silica-Supported Palladium Catalyst

  摘要：

  文章描述了在Sonogashira偶联反应和使用多种功能化底物的吲哚合成中，应用一种可回收的二氧化硅负载钯催化剂的情况。该催化剂表现出既坚固又多才多艺的特性，在无需N-保护、铜助催化剂、碱或溶剂的情况下，能够以定量产率合成2-苯基吲哚。

  DOI：

  10.1055/s-0028-1083375
• 作为产物：
  描述：

  5-碘吲哚 、 2-氨基苯乙炔 在 哌啶 、 silica-supported palladium catalyst 作用下， 反应 0.5h， 以80%的产率得到5-[(2-aminophenyl)ethynyl]indole
  参考文献：
  名称：

  Sonogashira Cross-Coupling Reactions and Construction of the Indole Ring System Using a Robust, Silica-Supported Palladium Catalyst

  摘要：

  文章描述了在Sonogashira偶联反应和使用多种功能化底物的吲哚合成中，应用一种可回收的二氧化硅负载钯催化剂的情况。该催化剂表现出既坚固又多才多艺的特性，在无需N-保护、铜助催化剂、碱或溶剂的情况下，能够以定量产率合成2-苯基吲哚。

  DOI：

  10.1055/s-0028-1083375

文献信息

• Sonogashira Cross-Coupling Reactions and Construction of the Indole Ring System Using a Robust, Silica-Supported Palladium Catalyst
  作者：Elizabeth Tyrrell、Leon Whiteman、Neil Williams

  DOI：10.1055/s-0028-1083375

  日期：——

  The use of a recyclable silica-supported palladium catalyst in Sonogashira couplings and indole syntheses using a range of functionalised substrates is described. The catalyst is shown to be both robust and versatile, effecting the synthesis of 2-phenylindole in quantitative yield without the need for N-protection, a copper cocatalyst, a base, or a solvent.

  文章描述了在Sonogashira偶联反应和使用多种功能化底物的吲哚合成中，应用一种可回收的二氧化硅负载钯催化剂的情况。该催化剂表现出既坚固又多才多艺的特性，在无需N-保护、铜助催化剂、碱或溶剂的情况下，能够以定量产率合成2-苯基吲哚。