tert-butyl 5-(morpholin-4-ylsulfamoyl)-1H-indole-1-carboxylate | 1376002-08-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: tert-butyl 5-(morpholin-4-ylsulfamoyl)-1H-indole-1-carboxylate
• 英文别名: Tert-butyl 5-(morpholin-4-ylsulfamoyl)indole-1-carboxylate
• CAS: 1376002-08-2
• 化学式: C₁₇H₂₃N₃O₅S
• 分子量: 381.453
• InChiKey: NUQKAJQKFUQKKZ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.47
• 拓扑面积：
  98.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  5-碘吲哚 、 二碳酸二叔丁酯 在 4-二甲氨基吡啶 、 1,4-diazabicyclo[2.2.2]octane-triethylenediamine-bis(sulfur dioxide) 、 palladium diacetate 、 三乙胺 、 tri tert-butylphosphoniumtetrafluoroborate 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 17.0h， 生成 tert-butyl 5-(morpholin-4-ylsulfamoyl)-1H-indole-1-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  Palladium-catalysed aminosulfonylation of aryl-, alkenyl- and heteroaryl halides: scope of the three-component synthesis of N-aminosulfonamides

  摘要：

  通过使用DABCO·(SO2)2，即DABSO，作为一种固体、稳定的SO2等效物，实现了钯催化的芳基、烯基和杂芳基卤化物的氨基磺酰化反应。N,N-二烷基肼作为N-亲核试剂，在良好至优异的产率下提供了N-氨基磺酰胺产物。这些反应操作简单，仅需轻微过量的SO2（1.2-2.2 equiv.），并且能耐受卤化物偶联伙伴上的多种取代基。同时展示了肼组分的变化。使用N,N-二苄基肼作为N-亲核试剂得到的N-氨基磺酰胺产物，可以通过高产率的、连续的脱保护步骤转化为相应的伯磺酰胺。也展示了使用肼·SO2复合物作为N-亲核试剂和SO2来源的能力。

  DOI：

  10.1039/c2ob07034k