N-Benzyl-3-methyl-2-butensaeureamid | 67264-80-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: N-Benzyl-3-methyl-2-butensaeureamid
• 英文别名: N-benzyl-3,3-dimethylacrylic amide；2-Butenamide, 3-methyl-N-(phenylmethyl)-；N-benzyl-3-methylbut-2-enamide
• CAS: 67264-80-6
• 化学式: C₁₂H₁₅NO
• 分子量: 189.257
• InChiKey: KRPRWOXUFAQNOP-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  29.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-Benzyl-3-methyl-2-butensaeureamid 在 臭氧 、 二甲基硫 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 N-benzyl-2-oxoacetamide
  参考文献：
  名称：

  Amino amides, peptides and peptidomimetics

  摘要：

  合成方法和涉及氨酰胺、肽和肽类似物的化合物。氨酰胺衍生物是通过一步三组分反应制备的，反应物包括甘氨酰胺、胺和有机硼衍生物。将产物转化为另一种甘氨酰胺中间体，可以迭代地利用这种化学方法合成肽和肽类似物。

  公开号：

  US20040010162A1
• 作为产物：
  描述：

  3-甲基巴豆酰氯 在 盐酸 、 sodium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 、 四氯化碳 为溶剂， 反应 2.25h， 生成 N-Benzyl-3-methyl-2-butensaeureamid
  参考文献：
  名称：

  A new route to N-monosubstituted thioamides utilizing phosphoramidothionates as reagents for the thioamidation of carboxylic acids

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00312a012

文献信息

• Formation of Acrylanilides, Acrylamides, and Amides Directly from Carboxylic Acids Using Thionyl Chloride in Dimethylacetamide in the Absence of Bases
  作者：Raymond J. Cvetovich、Lisa DiMichele

  DOI：10.1021/op060125+

  日期：2006.9.1

  one-pot procedure is described that rapidly converts acrylic acid to anilides upon sequential treatment of the acid in dimethylacetamide (DMAC) with thionyl chloride and stoichiometric amounts of anilines in 88−98% yields, with DMAC offering rate and stability advantages over the use of DMF. The use of DMAC was extended to other organic acids in forming anilides. Benzylamine amides can also be formed using

  描述了一种通用的一锅法，该方法可在亚甲基乙酰胺（DMAC）中用亚硫酰氯和化学计算量的苯胺依次处理该酸时，将丙烯酸迅速转化为苯胺，产率为88-98％，而DMAC提供了速率和稳定性方面的优势。使用DMF。在形成酸酐的过程中，DMAC的使用扩展到了其他有机酸。苄胺酰胺也可以使用化学计量的苄胺形成，并在不存在其他碱的情况下通过加热使其完全。另外，显示了在20℃下添加过量的叔丁胺可以容易地形成叔丁酰胺。
• A CONVENIENT METHOD FOR THE SYNTHESIS OF CARBOXAMIDES AND PEPTIDES BY THE USE OF TETRABUTYLAMMONIUM SALTS
  作者：Yutaka Watanabe、Teruaki Mukaiyama

  DOI：10.1246/cl.1981.285

  日期：1981.3.5

  aqueous THF with bis(o-nitrophenyl) phenylphosphonate in the presence of tetrabutylammonium hydrogen sulfate or bromide. Carboxylic esters are also successfully converted to amides via carboxylate salts in one-pot.

  在四丁基硫酸氢铵或溴化铵存在下，用双（邻硝基苯基）苯基膦酸酯处理 H2O-二氯甲烷或 THF 水溶液中的游离酸和胺，以良好的收率制备各种甲酰胺和肽。羧酸酯也可以通过羧酸盐在一锅法中成功转化为酰胺。
• ACRYLAMIDE COMPOUNDS AND THE USE THEREOF
  申请人：Mikamiyama Hidenori

  公开号：US20120022069A1

  公开（公告）日：2012-01-26

  The invention relates to acrylamide compounds of Formula I mentioned below. The invention is also directed to the use compounds of Formula I to treat or prevent a disorder responsive to the blockade of calcium channels, and particularly N-type calcium channels. Compounds of the present invention are especially useful for treating pain.

  本发明涉及以下式子I的丙烯酰胺化合物。本发明还涉及使用式I的化合物来治疗或预防对钙通道阻滞有反应的疾病，尤其是N型钙通道。本发明的化合物特别适用于治疗疼痛。
• Convenient Synthesis of Substituted Piperidinones from α,β-Unsaturated Amides:  Formal Synthesis of Deplancheine, Tacamonine, and Paroxetine
  作者：Kiyosei Takasu、Naoko Nishida、Akiko Tomimura、Masataka Ihara

  DOI：10.1021/jo050261x

  日期：2005.5.1

  An intermolecular aza-double Michael reaction leading to functionalized piperidin-2-ones from simple starting materials has been developed. The method allows alpha,beta-unsaturated amides to be used as a synthon of the piperidine nucleus. In addition, the utility of this methodology is demonstrated by its application to a formal synthesis of the indolo[2,3-a]quinolizidine alkaloids, (+/-)-deplancheine, (+/-)-tacamonine, and the antidepressant paroxetine.
• Direct conversion of carboxylic acids into amides
  作者：Paul A. Grieco、Douglas S. Clark、Gregory P. Withers

  DOI：10.1021/jo01330a028

  日期：1979.8