N-(phenylmethylene)-L-phenylalaninemethyl ester | 137693-23-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: N-(phenylmethylene)-L-phenylalaninemethyl ester
• 英文别名: N-benzylidene-D-phenylalanine methyl ester；methyl (2R)-2-(benzylideneamino)-3-phenylpropanoate
• CAS: 137693-23-3
• 化学式: C₁₇H₁₇NO₂
• 分子量: 267.327
• InChiKey: LHVBLSYZKOQEFQ-MRXNPFEDSA-N

物化性质

• 沸点：
  389.2±35.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.04±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.6
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.18
• 拓扑面积：
  38.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(phenylmethylene)-L-phenylalaninemethyl ester 在 sodium tetrahydroborate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 以25.81 g的产率得到(2R)-benzylamino-3-phenylpropionic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  Highly Enantioselective Addition of Diethylzinc to Aldehydes Catalyzed by Novel Chiral tert-Amino Alcohols

  摘要：

  一系列由纯对映体苯丙氨酸衍生而来的新型手性叔氨基醇4a-h被高效合成，并作为手性配体应用于以二乙基锌（二乙基锌对醛的加成反应）催化醛的对映选择性乙基化反应中。使用10摩尔%的氨基醇，得到了具有优异对映选择性（高达100% 对映体过量）和高产率的相应仲醇。

  DOI：

  10.5012/bkcs.2010.31.04.869
• 作为产物：
  描述：

  D-苯丙氨酸甲酯 、 苯甲醛 以 甲醇 为溶剂， 生成 N-(phenylmethylene)-L-phenylalaninemethyl ester
  参考文献：
  名称：

  Highly Enantioselective Addition of Diethylzinc to Aldehydes Catalyzed by Novel Chiral tert-Amino Alcohols

  摘要：

  一系列由纯对映体苯丙氨酸衍生而来的新型手性叔氨基醇4a-h被高效合成，并作为手性配体应用于以二乙基锌（二乙基锌对醛的加成反应）催化醛的对映选择性乙基化反应中。使用10摩尔%的氨基醇，得到了具有优异对映选择性（高达100% 对映体过量）和高产率的相应仲醇。

  DOI：

  10.5012/bkcs.2010.31.04.869

文献信息

• Well-Designed Phosphine–Urea Ligand for Highly Diastereo- and Enantioselective 1,3-Dipolar Cycloaddition of Methacrylonitrile: A Combined Experimental and Theoretical Study
  作者：Yang Xiong、Zhuanzhuan Du、Haohua Chen、Zhao Yang、Qiuyuan Tan、Changhui Zhang、Lei Zhu、Yu Lan、Min Zhang

  DOI：10.1021/jacs.8b10939

  日期：2019.1.16

  A novel chiral phosphine-urea bifunctional ligand has been developed for Cu-catalyzed asymmetric 1,3-dipolar cycloaddition of iminoesters with methacrylonitrile, a long-standing challenging substrate in asymmetric catalysis. Distortion-interaction energy analysis based on density functional theory (DFT) calculations reveals that the distortion energy plays an important role in the observed enantioselectivity

  已开发出一种新型手性膦-脲双功能配体，用于铜催化亚胺酯与甲基丙烯腈的不对称 1,3-偶极环加成反应，甲基丙烯腈是不对称催化中长期存在的挑战性底物。基于密度泛函理论 (DFT) 计算的畸变相互作用能量分析表明，畸变能量在观察到的对映选择性中起着重要作用，这可以归因于膦配体和偶极反应物之间的空间效应。DFT 计算还表明亲核加成是决定对映选择性的步骤，尿素部分和甲基丙烯腈之间的氢键有助于控制非对映选择性和对映选择性。通过结合金属催化和有机催化，出色的非对映选择性和对映选择性（高达 99：1 非对映体比率，99% 对映体过量）以及良好的产率。该催化剂体系可耐受亚氨基酯和丙烯腈的广泛取代模式，从而提供了获得一系列具有多达两个四元立体中心的高度取代的手性氰基吡咯烷的途径。合成效用通过具有关键腈药效团和全碳四元立体中心的抗肿瘤剂 ETP69 的对映选择性合成得到证明。
• N-Substituted 3-Acetyltetramic Acid Derivatives as Antibacterial Agents
  作者：Raghunandan Yendapally、Julian G. Hurdle、Elizabeth I. Carson、Robin B. Lee、Richard E. Lee

  DOI：10.1021/jm701356q

  日期：2008.3.13

  expand the structure-activity relationship of tetramic acid molecules with structural similarity to the antibiotic reutericyclin, 22 compounds were synthesized and tested against a panel of clinically relevant bacteria. Key structural changes on the tetramic acid core affected antibacterial activity. Various compounds in the N-alkyl 3-acetyltetramic acid series exhibited good activity against Gram-positive

  为了扩大具有与抗菌素路透素的结构相似性的四酸分子的构效关系，合成了22种化合物并针对一组临床相关细菌进行了测试。tetra酸核心上的关键结构变化会影响抗菌活性。N-烷基3-乙酰基四酸系列中的各种化合物均对革兰氏阳性细菌病原体（包括炭疽芽孢杆菌，痤疮丙酸杆菌，粪肠球菌以及对甲氧西林敏感和耐药的金黄色葡萄球菌）表现出良好的活性。
• Does the Reaction of Cyclopropyl Acid Chlorides and Imines To Form 1,3-Oxazin-4-enone Heterocycles Proceed via a Ketene or an <i>N</i>-Acyl-iminium Mechanism?
  作者：Alexander J. Craig、Andrew P. Cording、Anna L. Garden、Bill C. Hawkins

  DOI：10.1021/acs.joc.0c00229

  日期：2020.4.17

  3-oxazin-4-enones was probed through physical and computational experiments. The data gathered strongly support the reaction proceeding through an N-acyl iminium intermediate mechanism rather than a ketene intermediate mechanism.

  通过物理和计算实验探讨了环丙基酰氯与亚胺形成1，3-恶嗪-4-烯酮的反应机理。收集的数据强烈支持通过N-酰基亚胺鎓中间机理而不是乙烯酮中间机理进行的反应。
• Imidazole angiotensin II antagonists incorporating a substituted benzyl
  申请人：Merck & Co., Inc.

  公开号：US05183810A1

  公开（公告）日：1993-02-02

  Substituted imidazoles attached through a methylene bridge to novel substituted phenyl derivatives of the Formula I, are useful as angiotensin II antagonists. ##STR1##

  通过亚甲基桥连接到新的取代苯基衍生物的咪唑替代物，可用作血管紧张素II拮抗剂。##STR1##
• Quinoline angiotensin II antagonists incorporating a substituted benzyl
  申请人：Merck & Co., Inc.

  公开号：US05246944A1

  公开（公告）日：1993-09-21

  Substituted quinolines and azaquinolines (1,5-naphthridines) attached through an oxymethylene bridge to novel substituted phenyl derivatives of the Formula I, are useful as angiotensin II antagonists. ##STR1##

  通过氧甲基桥连接到新的取代苯基衍生物的喹啉和氮杂喹啉（1,5-萘啶）可作为血管紧张素II拮抗剂的有用替代物。##STR1##