5-Methyl-4-[1-(3-nitro-phenyl)-meth-(E)-ylidene]-2,4-dihydro-pyrazol-3-one | 68761-50-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 5-Methyl-4-[1-(3-nitro-phenyl)-meth-(E)-ylidene]-2,4-dihydro-pyrazol-3-one
• 英文别名: 3-methyl-4-[(3-nitrophenyl)methylidene]-1H-pyrazol-5-one
• CAS: 68761-50-2
• 化学式: C₁₁H₉N₃O₃
• 分子量: 231.211
• InChiKey: AFVHDTCCCLQEDE-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  180-182 °C(Solv: ethanol (64-17-5))
• 密度：
  1.41±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.5
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.09
• 拓扑面积：
  87.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-Methyl-4-[1-(3-nitro-phenyl)-meth-(E)-ylidene]-2,4-dihydro-pyrazol-3-one 在 一水合肼 作用下， 生成 3-Hydrazono-2-[1-(3-nitro-phenyl)-meth-(Z)-ylidene]-butyric acid hydrazide
  参考文献：
  名称：

  Nayak; Mittra, Journal of the Indian Chemical Society, 1978, vol. 55, # 6, p. 593 - 597

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  间硝基苯甲醛 、 3-甲基-2-吡唑啉-5-酮 在 溶剂黄146 作用下， 以 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 5-Methyl-4-[1-(3-nitro-phenyl)-meth-(E)-ylidene]-2,4-dihydro-pyrazol-3-one
  参考文献：
  名称：

  通过活性导向组合化学合成策略发现新型人磷酸甘油酸脱氢酶抑制剂

  摘要：

  丝氨酸是从头合成嘌呤和脱氧胸苷所必需的一碳单元的来源，在癌细胞的生长中起着至关重要的作用。磷酸甘油酸脱氢酶 (PHGDH) 催化丝氨酸从头生物合成中的第一个限速步骤，已成为治疗癌症的有希望的靶点。在这里，我们从基于酶促测定的内部小分子库的筛选中确定了H-G6作为潜在的 PHGDH 抑制剂。我们采用了活性导向的组合化学合成策略来优化这种命中化合物。发现化合物b36是非竞争性和最有前途的化合物，其对 PHGDH 的IC 50值为 5.96 ± 0.61 μM。化合物b36抑制人乳腺癌和卵巢癌细胞的增殖，减少细胞内丝氨酸合成，破坏DNA合成，并诱导细胞周期停滞。总的来说，我们的结果表明b36是一种新型的 PHGDH 抑制剂，它可能是一种有前景的调节丝氨酸合成途径的调节剂，并且可能是一种潜在的抗癌先导物，值得进一步探索。

  DOI：

  10.1016/j.bioorg.2021.105159

文献信息

• Mariappan; Saha; Sutharson, Indian Journal of Chemistry - Section B Organic and Medicinal Chemistry, 2010, vol. 49, # 12, p. 1671 - 1674
  作者：Mariappan、Saha、Sutharson、Haldar

  DOI：——

  日期：——
• Sharanin, Yu. A.; Sharanina, L. G.; Puzanova, V. V., Journal of Organic Chemistry USSR (English Translation), 1983, p. 2291 - 2296
  作者：Sharanin, Yu. A.、Sharanina, L. G.、Puzanova, V. V.

  DOI：——

  日期：——
• Devi; Nayak; Mittra, Journal of the Indian Chemical Society, 1984, vol. 61, # 7, p. 640 - 642
  作者：Devi、Nayak、Mittra

  DOI：——

  日期：——
• Discovery of novel inhibitors of human phosphoglycerate dehydrogenase by activity-directed combinatorial chemical synthesis strategy
  作者：Xia Zhou、Yuping Tan、Kun Gou、Lei Tao、Yuan Luo、Yue Zhou、Zeping Zuo、Qingxiang Sun、Youfu Luo、Yinglan Zhao

  DOI：10.1016/j.bioorg.2021.105159

  日期：2021.10

  adopted activity-directed combinatorial chemical synthesis strategy to optimize this hit compound. Compound b36 was found to be the noncompetitive and the most promising one with IC50 values of 5.96 ± 0.61 μM against PHGDH. Compound b36 inhibited the proliferation of human breast cancer and ovarian cancer cells, reduced intracellular serine synthesis, damaged DNA synthesis, and induced cell cycle arrest

  丝氨酸是从头合成嘌呤和脱氧胸苷所必需的一碳单元的来源，在癌细胞的生长中起着至关重要的作用。磷酸甘油酸脱氢酶 (PHGDH) 催化丝氨酸从头生物合成中的第一个限速步骤，已成为治疗癌症的有希望的靶点。在这里，我们从基于酶促测定的内部小分子库的筛选中确定了H-G6作为潜在的 PHGDH 抑制剂。我们采用了活性导向的组合化学合成策略来优化这种命中化合物。发现化合物b36是非竞争性和最有前途的化合物，其对 PHGDH 的IC 50值为 5.96 ± 0.61 μM。化合物b36抑制人乳腺癌和卵巢癌细胞的增殖，减少细胞内丝氨酸合成，破坏DNA合成，并诱导细胞周期停滞。总的来说，我们的结果表明b36是一种新型的 PHGDH 抑制剂，它可能是一种有前景的调节丝氨酸合成途径的调节剂，并且可能是一种潜在的抗癌先导物，值得进一步探索。
• Nayak; Mittra, Journal of the Indian Chemical Society, 1978, vol. 55, # 6, p. 593 - 597
  作者：Nayak、Mittra

  DOI：——

  日期：——