(7S)-(+)-3-(3,4-dihydroxyphenyl)propionic acid 8,8-dimethyl-2-oxo-6,7-dihydro-2H,8H-pyrano[3,2-g]chromen-7-yl ester | 1400980-61-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 香豆素及其衍生物
• 英文名称: (7S)-(+)-3-(3,4-dihydroxyphenyl)propionic acid 8,8-dimethyl-2-oxo-6,7-dihydro-2H,8H-pyrano[3,2-g]chromen-7-yl ester
• 英文别名: [(3S)-2,2-dimethyl-8-oxo-3,4-dihydropyrano[3,2-g]chromen-3-yl] 3-(3,4-dihydroxyphenyl)propanoate
• CAS: 1400980-61-1
• 化学式: C₂₃H₂₂O₇
• 分子量: 410.423
• InChiKey: VYMXLUPACKJMTC-FQEVSTJZSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.7
• 重原子数：
  30
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  102
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (7S)-(+)-3-(3,4-dihydroxyphenyl)propionic acid 8,8-dimethyl-2-oxo-6,7-dihydro-2H,8H-pyrano[3,2-g]chromen-7-yl ester 、 乙酰氯 在 吡啶 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 8.0h， 以70.2%的产率得到(7S)-(+)-3-(3,4-diacetoxyphenyl)propionic acid 8,8-dimethyl-2-oxo-6,7-dihydro-2H,8H-pyrano[3,2-g]chromen-7-yl ester
  参考文献：
  名称：

  Wnt /β-catenin途径抑制剂的（+）-decursin衍生物的合成与评价

  摘要：

  我们合成了被源自（+）-CGK062的肉桂酰基-和苯基丙酰基取代的（+）-递精蛋白衍生物，并使用基于细胞的测定法筛选了它们，以检测相对荧光素酶报道分子的活性。在该系列化合物中，其中引入了3-乙酰氧基肉桂酰基的化合物8b最有效地抑制了Wnt /β-catenin途径（97.0％）。具体而言，化合物8b在HEK293报告细胞中剂量依赖性地抑制Wnt3a诱导的β-catenin反应转录（CRT）表达，并增加β-catenin降解。此外，化合物8b以浓度依赖性方式抑制下游β-连环蛋白靶基因cyclin D1和c-myc的表达，并抑制PC3细胞的生长。

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2016.06.029
• 作为产物：
  描述：

  3,4-二甲氧基苯丙酸 在 4-二甲氨基吡啶 、 三溴化硼 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 生成 (7S)-(+)-3-(3,4-dihydroxyphenyl)propionic acid 8,8-dimethyl-2-oxo-6,7-dihydro-2H,8H-pyrano[3,2-g]chromen-7-yl ester
  参考文献：
  名称：

  Wnt /β-catenin途径抑制剂的（+）-decursin衍生物的合成与评价

  摘要：

  我们合成了被源自（+）-CGK062的肉桂酰基-和苯基丙酰基取代的（+）-递精蛋白衍生物，并使用基于细胞的测定法筛选了它们，以检测相对荧光素酶报道分子的活性。在该系列化合物中，其中引入了3-乙酰氧基肉桂酰基的化合物8b最有效地抑制了Wnt /β-catenin途径（97.0％）。具体而言，化合物8b在HEK293报告细胞中剂量依赖性地抑制Wnt3a诱导的β-catenin反应转录（CRT）表达，并增加β-catenin降解。此外，化合物8b以浓度依赖性方式抑制下游β-连环蛋白靶基因cyclin D1和c-myc的表达，并抑制PC3细胞的生长。

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2016.06.029

文献信息

• [EN] USE OF NOVEL COMPOUND, FOR PREVENTING, IMPROVING OR TREATING AMYOTROPHIC LATERAL SCLEROSIS<br/>[FR] UTILISATION D'UN NOUVEAU COMPOSÉ POUR LA PRÉVENTION, LE SOULAGEMENT OU LE TRAITEMENT DE LA SCLÉROSE LATÉRALE AMYOTROPHIQUE<br/>[KO] 신규 화합물의 근위축성측색경화증 예방, 개선 또는 치료 용도
  申请人：PRG S&TECH INC

  公开号：WO2021086101A1

  公开（公告）日：2021-05-06

  본 발명은 신규 화합물의 근위축성측색경화증 예방, 개선 또는 치료 용도에 관한 것으로서, 본 발명자들은 ALS 질환에 있어 SOD1 응집이 중요한 원인 중 하나라는 점을 밝혀내고, TDP-43 또는 세포 내 스트레스의 조절억제에 의한 WT-SOD1의 응집이 sALS의 원인이 될 수 있다는 가능성을 제시하였다. 또한, 본 발명자들은 SOD1 응집 및 미스폴딩(misfolding) 억제제로서, 새로운 화합물인 PRG-A-01(SLC-B036)을 발굴하였다. 상기 화합물은 ALS 모델 마우스에서 근육 약화 및 운동 장애에 대한 보호 효과를 나타냈다. 조직학적 분석 결과, PRG-A-01(SLC-B036) 처리에 의해 척수 내 신경이 유지되었다. 또한, 본 발명자들은 보다 더 최적화된 약물가능한 후보 화합물(PRG-A-04)을 얻었다. 결론적으로, 본 발명의 화합물은 ALS 질환에 대한 치료제로서의 개발에 유용하게 활용될 수 있다.
• Synthesis and evaluation of (+)-decursin derivatives as inhibitors of the Wnt/β-catenin pathway
  作者：Jee-Hyun Lee、Min-Ah Kim、Seoyoung Park、Soo-Hyun Cho、Eunju Yun、Yu-Seok O、Jiseon Kim、Ja-Il Goo、Mi-Young Yun、Yongseok Choi、Sangtaek Oh、Gyu-Yong Song

  DOI：10.1016/j.bmcl.2016.06.029

  日期：2016.8

  We synthesized (+)-decursin derivatives substituted with cinnamoyl- and phenyl propionyl groups originating from (+)-CGK062 and screened them using a cell-based assay to detect relative luciferase reporter activity. Of this series, compound 8b, in which a 3-acetoxy cinnamoyl group was introduced, most potently inhibited (97.0%) the Wnt/β-catenin pathway. Specifically, compound 8b dose-dependently inhibited

  我们合成了被源自（+）-CGK062的肉桂酰基-和苯基丙酰基取代的（+）-递精蛋白衍生物，并使用基于细胞的测定法筛选了它们，以检测相对荧光素酶报道分子的活性。在该系列化合物中，其中引入了3-乙酰氧基肉桂酰基的化合物8b最有效地抑制了Wnt /β-catenin途径（97.0％）。具体而言，化合物8b在HEK293报告细胞中剂量依赖性地抑制Wnt3a诱导的β-catenin反应转录（CRT）表达，并增加β-catenin降解。此外，化合物8b以浓度依赖性方式抑制下游β-连环蛋白靶基因cyclin D1和c-myc的表达，并抑制PC3细胞的生长。