N-Boc-β-Ala-β-Ala-OMe | 217973-44-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: N-Boc-β-Ala-β-Ala-OMe
• 英文别名: Boc-(β-hGly)₂-OMe；Boc-(β-Ala)₂-OMe；Boc-β-Ala-β-Ala-OMe；Boc-β-Ala₂-OMe；Boc-βAla-βAla-OMe；Methyl 3-(3-{[(tert-butoxy)carbonyl]amino}propanamido)propanoate；methyl 3-[3-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonylamino]propanoylamino]propanoate
• CAS: 217973-44-9
• 化学式: C₁₂H₂₂N₂O₅
• mdl: MFCD24388922
• 分子量: 274.317
• InChiKey: LLBXYHZZERLBKQ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  77-78 °C
• 沸点：
  464.9±30.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.104±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.75
• 拓扑面积：
  93.7
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-Boc-β-Ala-β-Ala-OMe 在 sodium hydroxide 、 1-羟基苯并三唑 、 1-(3-二甲基氨基丙基)-3-乙基碳二亚胺 、 三乙胺 作用下， 以 甲醇 、 氯仿 为溶剂， 生成 3-[3-(3,3,3-Triphenylpropanoylamino)propanoylamino]propanoic acid
  参考文献：
  名称：

  Cyclohexylmethylpiperidinyltriphenylpropioamide:  A Selective Muscarinic M₃ Antagonist Discriminating against the Other Receptor Subtypes

  摘要：

  To discover a highly selective M-3 antagonist, a combinatorial library was prepared. The library was designed to identify a novel structural class of M-3 antagonists by exploring the spatial arrangement of the pharmacophores in known M-3 antagonists. After the evaluation of 1000 library members, a potent M-3 antagonist, 14a (K-i = 0.31 nM), with novel structural features was identified. Compound 14a showed high selectivity for M3 receptors over the other muscarinic receptor subtypes (M-1/M-3 = 380-fold, M-2/M-3 = 98-fold, M-4/M-3 = 45-fold, M-5/M-3 = 120-fold).

  DOI：

  10.1021/jm010480k
• 作为产物：
  描述：

  Boc-beta-丙氨酸 、 3-氨基丙酸甲酯盐酸盐 在 O-(1H-benzotriazol-1-yl)-N,N,N',N'-tetramethyluronium hexafluorophosphate 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 18.0h， 以88%的产率得到N-Boc-β-Ala-β-Ala-OMe
  参考文献：
  名称：

  三管齐下的探针：与帽，β-丙氨酸和寡吡咯酰胺的高亲和力DNA结合

  摘要：

  TPP寡核苷酸：提供了杂交探针，可通过碱基配对，在末端堆叠以及在小沟中结合来询问靶序列（见图）。探针的所有亚基均有助于靶标亲和力，导致熔点升高至45°C。（TPP =三叉探头）

  DOI：

  10.1002/chem.201302972

文献信息

• Peptide nanotube aligning side chains onto one side
  作者：Yuki Tabata、Shota Mitani、Shunsaku Kimura

  DOI：10.1002/psc.2881

  日期：2016.6

  ic acid (CP5ES) is synthesized and investigated on peptide nanotube (PNT) formation. When the PNT is formed with the maximum number of intermolecular hydrogen bonds between the cyclic peptides, the sequence enables the alignment of the side chains, naphthyl groups, on one side of the PNT. Microscopic and spectroscopic observations of CP5ES crystals reveal that CP5ES forms rod‐ or needle‐shaped molecular

  合成了由β-萘基丙氨酸，两个β-丙氨酸和乙二胺-琥珀酸（CP5ES）序列组成的新型伪环状五-β-肽，并研究了肽纳米管（PNT）的形成。当在环状肽之间形成具有最大数目的分子间氢键的PNT时，该序列可在PNT的一侧进行侧链萘基的比对。CP5ES晶体的显微镜和光谱观察表明，CP5ES形成杆状或针状分子组装体，显示出棉花效应的激子耦合和主要的单体发射，这与由β-萘丙氨酸和两个β-丙氨酸。因此，建议将乙二胺-琥珀酸序列插入环状骨架的β-氨基酸中，可有效使侧链在PNT的一侧对齐。版权所有©2016欧洲多肽协会和John Wiley＆Sons，Ltd.
• Chirality and Template-Mediated Induction of Helical Preferences in Achiral β-Peptides
  作者：Gangavaram V. M. Sharma、Srinivas Reddy Kodeti、Samit K. Dutta、Subash Velaparthi、Kongari Narsimulu、Gonuguntla Anjaiah、Shaik Jeelani Basha、Ajit C. Kunwar

  DOI：10.1002/chem.201201892

  日期：2012.12.7

  This study describes chirality‐ or template‐mediated helical induction in achiral β‐peptides for the first time. A strategy of end capping β‐peptides derived from β‐hGly (the smallest achiral β‐amino acid) with a chiral β‐amino acid that possesses a carbohydrate side chain (β‐Caa; C‐linked carbo β‐amino acid) or a small, robust helical template derived from β‐Caas, was adopted to investigate folding

  这项研究首次描述了非手性β肽中的手性或模板介导的螺旋诱导。用具有碳水化合物侧链的手性β-氨基酸（β-Caa； C-连接的碳β-氨基酸）或由β-hGly（最小的非手性β-氨基酸）衍生的β-肽封端的策略我们采用了一个由β-Caas衍生而来的小而坚固的螺旋模板来研究折叠倾向。单手性（R在这些寡聚体的C或N末端的β-Caa残基导致右旋12/10螺旋折叠占优势，这在C和N末端均被封端的肽中得到了更强的重申。同样，在C端和N端均存在模板（12/10螺旋三聚体）会产生非常坚固的螺旋。螺旋折叠的传播及其维持存在于具有多达七个β-hGly残基的同源寡聚序列中。在这两种情况下，螺旋诱导都比N末端强，而C末端的锚点导致螺旋倾向降低。尽管从理论上预测这些低聚物会在非极性溶剂中偏向于12/10混合的螺旋，但这项研究为它们的存在提供了第一个实验证据。由于手性，在β-hGly部分的两个亚甲基中都发现了非对位性。此外，β
• Three-Pronged Probes: High-Affinity DNA Binding with Cap, β-Alanines and Oligopyrrolamides
  作者：Rüdiger Haug、Markus Kramer、Clemens Richert

  DOI：10.1002/chem.201302972

  日期：2013.11.18

  TPP oligonucleotides: Hybridization probes that interrogate target sequences through base pairing, stacking on the terminus, and binding in the minor groove are presented (see figure). All subunits of the probes contribute to the target affinity, leading to melting point increases of up to 45 °C. (TPP=three‐pronged probe)

  TPP寡核苷酸：提供了杂交探针，可通过碱基配对，在末端堆叠以及在小沟中结合来询问靶序列（见图）。探针的所有亚基均有助于靶标亲和力，导致熔点升高至45°C。（TPP =三叉探头）
• N6-dipeptide derivatives of N12-ribosyl-indolo[2,3-a]carbazole
  作者：O. V. Goryunova、G. M. Zakharchuk、O. S. Zhukova、L. V. Fetisova、N. E. Kuzmina

  DOI：10.1134/s106816201401004x

  日期：2014.1

  N-amino end-group, in DMF at 130°C, wherein the nitrogen atom of peptide amino group replaces oxygen O6 in furan ring of heterocycle and is embedded in imide nitrogen atom of pyrrole N6. The ability of the obtained compounds to inhibit growth of SKOV3 human ovarian carcinoma cells was studied, only derivative with radical >N6-(CH2)3-CO-L-Ala-OMe showed cytotoxic activity with an inhibitory concentration

  合成N12-核糖基-吲哚并[2,3-a]吡咯并[3,4-c]咔唑-5,7-二酮的N6-衍生物作为潜在的抗肿瘤剂，其中杂环的N6-吡咯部分的原子为通式> N6-（CH2）n-CO-Ala /βAla-OMe（n = 2或3）包含在二肽残基中。这些化合物是由13-甲基-12-（2,3,4-三-O-乙酰基-β-D-核吡喃糖基）吲哚并[2,3-a]呋喃并[3,4-c]咔唑在130°C的DMF中，具有未取代的N-氨基端基的二肽的5,7-二酮，其中肽氨基的氮原子取代杂环呋喃环中的氧O6，并嵌入吡咯的酰亚胺氮原子中N6 研究了获得的化合物抑制SKOV3人卵巢癌细胞生长的能力，仅具有基团>
• Stover, James S.; Shi, Jin; Jin, Wei, Journal of the American Chemical Society, 2009, vol. 131, p. 3342 - 3348
  作者：Stover, James S.、Shi, Jin、Jin, Wei、Vogt, Peter K.、Boger, Dale L.

  DOI：——

  日期：——