iso-Viagra | 253178-46-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: iso-Viagra
• 英文别名: 5-[2-ethoxy-5-(4-methylpiperazin-1-ylsulfonyl)phenyl]-2-methyl-3-propyl-6,7-dihydro-2H-pyrazolo[4,3-d]pyrimidin-7-one；5-(2-ethoxy-5-((4-methylpiperazin-1-yl)sulfonyl)phenyl)-2-methyl-3-propyl-2,6-dihydro-7H-pyrazolo[4,3-d]pyrimidin-7-one；Iso Sildenafil；5-[2-ethoxy-5-(4-methylpiperazin-1-yl)sulfonylphenyl]-2-methyl-3-propyl-6H-pyrazolo[4,3-d]pyrimidin-7-one
• CAS: 253178-46-0
• 化学式: C₂₂H₃₀N₆O₄S
• 分子量: 474.584
• InChiKey: AEHJOHLAUWUPQW-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  200-203°C (dec.)
• 密度：
  1.39±0.1 g/cm3(Predicted)
• 溶解度：
  可溶于氯仿（少许）、甲醇（少许）

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.5
• 重原子数：
  33
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  118
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  iso-Viagra 在 双氧水 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成 4-((4-ethoxy-3-(2-methyl-7-oxo-3-propyl-6,7-dihydro-2H-pyrazolo[4,3-d]pyrimidine-5-yl)phenyl)sulfonyl)-1-methylpiperazine-1-oxide
  参考文献：
  名称：

  哌嗪氧化物衍生物及其组合物、制备方法与用途

  摘要：

  本发明提供了一种哌嗪氧化物衍生物，所述哌嗪氧化物衍生物的具体定义见说明书。体外研究显示，本发明的所述哌嗪氧化物衍生物单独给药时的抗菌活性及其与金丝桃、海桐、杜茎山、刺槐和桑树五种植物的叶片乙酸乙酯提取物产生的抗菌作用均显著高于氧化前的哌嗪衍生物。

  公开号：

  CN111732593A
• 作为产物：
  描述：

  2-乙氧基苯甲酸 在 氯磺酸 、 PPA 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 iso-Viagra
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and properties of iso viagra. A 2‐methyl‐2 H ‐pyrazolo[4,3‐ d ]pyrirnidin‐7‐one isomer of viagra ^®

  摘要：

  AbstractThe synthesis and spectral properties (ir, ms, nmr) of a substituted 2‐methyl‐2H‐pyrazolo[4,3‐d]‐pyrimidin‐7‐one (3), an isomer of Viagra®, are described. The key synthon, 4‐amino‐1‐methyl‐5‐propyl‐3‐pyrazolecarboxamide (7), is prepared via the reaction of ethyl 2,4‐dioxoheptanoate with methylhydrazine, followed by cyclization, nitration, amidation, and nitro group reduction. Interaction of 7 with 2‐ethoxyben‐zoyl chloride yielded the respective bis‐amide (8) which was cyclized in polyphosphoric acid to the corresponding pyrazolo[4,3‐d]pyrimidin‐7‐one derivative 9. Chlorosulfonylation of 9, and subsequent treatment with 1‐methylpiperazine furnished iso Viagra (3).

  DOI：

  10.1002/jhet.5570390532

文献信息

• X-Ray Structure Analysis of iso-Sildenafil (iso- Viagra) [1]
  作者：Mustafa M. El-Abadelah、Salim S. Sabri、Monther A . Khanfar、Wolfgang Voelter、Cäcilia Maichle-Mössmer

  DOI：10.1515/znb-1999-1016

  日期：1999.10.1
• NOCICEPTIN MIMETICS
  申请人：The University of Queensland

  公开号：EP2576598A1

  公开（公告）日：2013-04-10
• TARGETING cGMP-RELATED PHOSPHODIESTERASES TO REDUCE CYST FORMATION IN CYSTIC KIDNEY DISEASE, AND RELATED MATERIALS AND METHODS
  申请人：Indiana University Research & Technology Corporation

  公开号：EP3267986A1

  公开（公告）日：2018-01-17
• [EN] NOCICEPTIN MIMETICS<br/>[FR] MIMÉTIQUES DE LA NOCICEPTINE
  申请人：UNIV QUEENSLAND

  公开号：WO2011153583A1

  公开（公告）日：2011-12-15

  The present invention relates to nociceptin peptide mimetics that have α-helical structures and bind to and modulate the opioid receptor-like-1 (ORL-1) receptor. The peptide mimetics are constrained cyclic nociceptin analogues which have either agonist or antagonist activity. Pharmaceutical compositions comprising the nociceptin peptide mimetics and methods of treating or preventing a disease or condition ameliorated by modulating the ORL-1 receptor are also described.
• [EN] TARGETING cGMP-RELATED PHOSPHODIESTERASES TO REDUCE CYST FORMATION IN CYSTIC KIDNEY DISEASE, AND RELATED MATERIALS AND METHODS<br/>[FR] CIBLAGE DE PHOSPHODIESTÉRASES ASSOCIÉES AU CGMP AFIN DE RÉDUIRE LA FORMATION DE KYSTES DANS LES MALADIES KYSTIQUES RÉNALES, AINSI QUE PROCÉDÉS ASSOCIÉS ET MATIÈRES ASSOCIÉES
  申请人：UNIV INDIANA RES & TECH CORP

  公开号：WO2016149218A1

  公开（公告）日：2016-09-22

  Described herein is the identification of cGMP-specific phosphodiesterase upregulation in cystic kidney diseases. Also described is the use of cGMP-specific phosphodiesterase inhibitors for preventing the progression and/or treatment of cystic kidney diseases. Other aspects described provide medicaments for preventing the progression and/or treating cystic kidney diseases, and methods of diagnosing cystic kidney disease.