5-Brom-2-phenyl-2-penten | 3574-91-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 5-Brom-2-phenyl-2-penten
• 英文别名: 5-Bromopent-2-en-2-ylbenzene
• CAS: 3574-91-2
• 化学式: C₁₁H₁₃Br
• 分子量: 225.128
• InChiKey: QXCDKFHIJUHTFG-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  155-163 °C(Press: 22 Torr)
• 密度：
  1.250±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.2
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.27
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

安全信息

• 海关编码：
  2903999090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-Brom-2-phenyl-2-penten 在 lithium aluminium tetrahydride 、 正丁基锂 、 二异丙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.75h， 生成 (E)-1-(3,5-bis(trifluoromethyl)phenyl)-3-(2,2-dimethyl-6-phenylhept-5-en-1-yl)urea
  参考文献：
  名称：

  对映选择性铜（I）/手性磷酸催化烯丙基和苄基CH键的分子内胺化。

  摘要：

  通过氢原子转移（HAT）过程进行的涉及自由基的对映选择性氧化CH键功能化已成为一种获得功能多样化对映体富集产物的有前途的方法，而不对称C（sp3）-H键胺化仍然是一个艰巨的挑战。为了解决该问题，本文描述了一种双CuI /手性磷酸（CPA）催化体系，其用于自由基参与的对映选择性分子内C（sp3）-H胺化，其不仅具有烯丙基位置，而且具有宽的底物范围，也具有苄基位置。使用4-甲氧基-NHPI（NHPI = N-羟基邻苯二甲酰亚胺）作为稳定的和化学选择性的HAT介体前体对于完成此转化至关重要。初步的机理研究表明，涉及到由HAT过程产生的关键的烯丙基或苄基自由基中间体。

  DOI：

  10.1002/anie.201911742
• 作为产物：
  描述：

  1-环丙基-1-苯基乙醇 在 氢溴酸 、 lithium bromide 作用下， 生成 5-Brom-2-phenyl-2-penten
  参考文献：
  名称：

  通过非贵金属催化对烯酰胺进行高位点选择性氧化环化：获得功能化的内酰胺

  摘要：

  在此，开发了一种前所未有的非贵金属催化的烯酰胺的氧化/环化反应，无需观察典型的环丙烷化产物即可以中等至良好的收率合成多种功能化的内酰胺，并具有优异的非对映选择性。结合 Ellman 的叔丁基亚磺酰亚胺化学，获得了具有高非对映选择性和对映选择性的包含三个连续立体中心的手性 γ-内酰胺。此外，密度泛函理论 (DFT) 计算表明该协议可能经历了碳阳离子或质子转移过程。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.2c02871

文献信息

• Tetrahydropyridines via FeCl₃-Catalyzed Carbonyl–Olefin Metathesis
  作者：Katie A. Rykaczewski、Emilia J. Groso、Hannah L. Vonesh、Mario A. Gaviria、Alistair D. Richardson、Troy E. Zehnder、Corinna S. Schindler

  DOI：10.1021/acs.orglett.0c00918

  日期：2020.4.3

  the application of Lewis-acid-catalyzed carbonyl–olefin metathesis toward the synthesis of substituted tetrahydropyridines from commercially available amino acids as chiral pool reagents. This strategy relies on FeCl3 as an inexpensive and environmentally benign catalyst and enables access to a variety of substituted tetrahydropyridines under mild reaction conditions. The reaction proceeds with complete

  在这里，我们描述了路易斯酸催化的羰基烯烃复分解在从市售氨基酸作为手性池试剂合成取代四氢吡啶中的应用。该策略依赖于 FeCl 3作为一种廉价且对环境无害的催化剂，并且能够在温和的反应条件下获得各种取代的四氢吡啶。该反应以完全立体保留进行，并且对于多种天然和非天然氨基酸是可行的，以提供高达 99% 产率的相应四氢吡啶。
• Organoselenium-Catalyzed Cross-Dehydrogenative Coupling of Alkenes and Azlactones
  作者：Wei Wei、Xiaodan Zhao

  DOI：10.1021/acs.orglett.2c00117

  日期：2022.3.11

  The carbon–carbon bond-forming cross-dehydrogenative coupling of alkenes and azlactones by organoselenium catalysis involving a high-valent para-methoxyphenyl selenium species is disclosed. A series of α,α-disubstituted α-amino acid derivatives were obtained in excellent regioselectivities through vinyl or allylic C–H functionalization. The generality of the method was elucidated by the cross-coupling

  公开了通过涉及高价对甲氧基苯基硒物质的有机硒催化形成烯烃和吖内酯的碳-碳键交叉脱氢偶联。通过乙烯基或烯丙基 C-H 官能化，获得了一系列具有优异区域选择性的 α,α-二取代 α-氨基酸衍生物。通过烯烃与羟吲哚的交叉偶联和富电子芳烃与吖内酯的直接官能化阐明了该方法的普遍性。
• Enantioselective Bromolactonization of Trisubstituted Olefinic Acids Catalyzed by Chiral Pyridyl Phosphoramides
  作者：Yasuhiro Nishikawa、Yuhta Hamamoto、Rika Satoh、Naho Akada、Shuhei Kajita、Marina Nomoto、Megumi Miyata、Madoka Nakamura、Chinatsu Matsubara、Osamu Hara

  DOI：10.1002/chem.201804630

  日期：2018.12.17

  Enantioselective bromolactonization of trisubstituted olefinic acids producing synthetically useful chiral lactones with two contiguous asymmetric centers has remained mainly unexplored except for the 6‐exo cyclization mode. In this work, the 5‐exo‐ and 6‐endo modes of bromocyclization of trisubstituted olefinic acids were enabled for the first time using N‐bromosuccinimide and a pyridyl phosphoramide

  除6- exo环化方式外，三取代烯烃生产具有两个连续不对称中心的合成有用的手性内酯的对映选择性溴内酯化主要仍未开发。在这项工作中，使用N首次启用了三取代烯烃的溴环化的5-外和6-内环模式。-溴代琥珀酰亚胺和吡啶基磷酰胺催化剂。通过利用反应性烷基溴化物部分进行转化而不丧失立体化学信息，证明了所得溴内酯的实用性。优化研究和对照实验表明，磷酰胺物种中吡啶部分的碱性和NH质子的存在强烈影响反应性和对映选择性参数。
• Diastereoselective Radical Aminoacylation of Olefins through N-Heterocyclic Carbene Catalysis
  作者：Wen-Deng Liu、Woojin Lee、Hanyu Shu、Chuyu Xiao、Huiwei Xu、Xiangyang Chen、Kendall N. Houk、Jiannan Zhao

  DOI：10.1021/jacs.2c11209

  日期：2022.12.14

  There have been significant advancements in radical-mediated reactions through covalent-based organocatalysis. Here, we present the generation of iminyl and amidyl radicals via N-heterocyclic carbene (NHC) catalysis, enabling diastereoselective aminoacylation of trisubstituted alkenes. Different from photoredox catalysis, single electron transfer from the deprotonated Breslow intermediate to O-aryl

  通过基于共价键的有机催化，自由基介导的反应取得了重大进展。在这里，我们介绍了通过 N-杂环卡宾 (NHC) 催化生成亚胺基和酰胺基自由基，从而实现三取代烯烃的非对映选择性氨基酰化。与光氧化还原催化不同，单电子从去质子化的 Breslow 中间体转移到O-芳基羟胺生成 NHC 结合的羰基自由基，该自由基与前手性 C 中心自由基发生非对映控制的交叉偶联。这种操作简单的方法可以直接获取各种具有邻位立体中心的吡咯啉和恶唑烷酮杂环化合物（77 个实例，高达 >19:1 dr）。酰基噻唑盐的电化学研究支持我们的反应设计并突出了 Breslow 型衍生物的还原能力。对该有机催化系统的详细计算分析表明，自由基-自由基偶联是决速步骤，其中自由基中间体之间的 π-π 堆积相互作用巧妙地控制了非对映选择性。
• Chiral Chalcogenide-Catalyzed Enantioselective Electrophilic Hydrothiolation of Alkenes
  作者：Yaoyu Liang、Hui Jiao、Hang Zhang、You-Qing Wang、Xiaodan Zhao

  DOI：10.1021/acs.orglett.2c03009

  日期：2022.10.7

  strategy for the construction of chiral sulfides by catalytic enantioselective hydrothiolation of alkenes via an electrophilic pathway has been developed. Using this strategy, cyclic and acyclic unactivated alkenes efficiently afforded various chiral products in the presence of electrophilic sulfur reagents and silanes through chiral chalcogenide catalysis. The obtained products were easily transformed

  已经开发了一种通过亲电途径催化烯烃的对映选择性氢硫醇化构建手性硫化物的新策略。使用这种策略，环状和非环状未活化烯烃在亲电硫试剂和硅烷存在下通过手性硫属化物催化有效地提供各种手性产物。所得产物很容易转化为其他类型有价值的手性含硫化合物。机理研究表明，手性硫鎓离子中间体的优良结构是实现这种转变的关键。