4'-methoxyacetophenone BOC-hydrazone | 1204512-11-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: 4'-methoxyacetophenone BOC-hydrazone
• 英文别名: (E)-tert-butyl 2-(1-(4-methoxyphenyl)ethylidene)hydrazinecarboxylate；tert-butyl N-[(E)-1-(4-methoxyphenyl)ethylideneamino]carbamate
• CAS: 1204512-11-7
• 化学式: C₁₄H₂₀N₂O₃
• 分子量: 264.324
• InChiKey: XKWIGADTRWAJHR-XNTDXEJSSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.43
• 拓扑面积：
  59.9
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4'-methoxyacetophenone BOC-hydrazone 、 邻甲酸甲酯苯磺酰胺 在 正丁基锂 、 二异丙胺 、 盐酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 为溶剂， 以64%的产率得到2-(3-(4-甲氧基苯基)-1H-吡唑-5-基)苯磺酰胺
  参考文献：
  名称：

  由多官能化的C（α），N-碳-叔丁氧基hydr和2-（氨基磺酰基）苯甲酸甲酯制备2-（1 H-吡唑-5-基）苯磺酰胺

  摘要：

  将选择的C（α），N-碳-叔丁氧基hydr与过量的二异丙基氨基锂二锂化，然后与2-（氨基磺酰基）苯甲酸甲酯缩合，进行酸环化，水解和脱羧，得到新的2-（1 H-吡唑-5） -（基）苯磺酰胺，[ NH-吡唑基-邻-苯磺酰胺]。

  DOI：

  10.1002/jhet.5570450122
• 作为产物：
  描述：

  肼基甲酸叔丁酯 、 4-乙炔基苯甲醚 在 [(THD-Dipp)AuOTf] 作用下， 以 neat (no solvent) 为溶剂， 以89%的产率得到4'-methoxyacetophenone BOC-hydrazone
  参考文献：
  名称：

  无溶剂条件下的扩环N-杂环卡宾（er-NHC）金配合物催化的芳炔烃的氢酰化作用

  摘要：

  [（THD-Dipp）AuOTf]，受强电子给体，空间庞大的THD-Dipp（1,3-二（2,6-二异丙基苯基）六氢-2 H -1,3-二氮杂-2-亚基）的支持7 N元杂环卡宾配体可在无溶剂条件下有效促进Ts和Boc肼分子间加成至芳炔基。

  DOI：

  10.1002/adsc.201500658

文献信息

• Preparation of 2‐(1<i>H</i>‐pyrazol‐5‐yl)benzenesulfonamides from polylithiated C(α),N‐carbo‐<i>tert</i>‐butoxyhydrazones and methyl 2‐(aminosulfonyl)benzoate
  作者：John D. Knight、Jordan B. Brown、Jason S. Overby、Charles F. Beam、N. Dwight Camper

  DOI：10.1002/jhet.5570450122

  日期：2008.1

  Select C(α), N-carbo-tert-butoxyhydrazones were dilithiated with excess lithium diisopropylamide followed by condensation with methyl 2-(aminosulfonyl)benzoate, acid cyclization, hydrolysis, and decarboxylation to afford new 2-(1H-pyrazol-5-yl)benzenesulfonamides, [NH-pyrazolyl-ortho-benzene-sulfonamides].

  将选择的C（α），N-碳-叔丁氧基hydr与过量的二异丙基氨基锂二锂化，然后与2-（氨基磺酰基）苯甲酸甲酯缩合，进行酸环化，水解和脱羧，得到新的2-（1 H-吡唑-5） -（基）苯磺酰胺，[ NH-吡唑基-邻-苯磺酰胺]。
• <b>Hydrohydrazination of Arylalkynes Catalyzed by an Expanded Ring N-Heterocyclic Carbene (er-NHC) Gold Complex Under Solvent-Free Conditions</b>
  作者：Oleg S. Morozov、Pavel S. Gribanov、Andrey F. Asachenko、Pavel V. Dorovatovskii、Victor N. Khrustalev、Viktor B. Rybakov、Mikhail S. Nechaev

  DOI：10.1002/adsc.201500658

  日期：2016.4.28

  electron donating, sterically bulky THD‐Dipp (1,3‐bis(2,6‐diisopropylphenyl)hexahydro‐2H‐1,3‐diazepine‐2‐ylidene) seven‐membered N‐heterocyclic carbene ligand, efficiently promotes intermolecular addition of Ts‐ and Boc‐hydrazine to arylalkynes under solvent‐free conditions.

  [（THD-Dipp）AuOTf]，受强电子给体，空间庞大的THD-Dipp（1,3-二（2,6-二异丙基苯基）六氢-2 H -1,3-二氮杂-2-亚基）的支持7 N元杂环卡宾配体可在无溶剂条件下有效促进Ts和Boc肼分子间加成至芳炔基。