Fmoc-Ala-Ψ[CO-N(OH)]-D-Ala-Val-OEt | 588702-08-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: Fmoc-Ala-Ψ[CO-N(OH)]-D-Ala-Val-OEt
• 英文别名: Fmoc-Ala-D-N(OH)Ala-Val-OEt；ethyl (2S)-2-[[(2R)-2-[[(2S)-2-(9H-fluoren-9-ylmethoxycarbonylamino)propanoyl]-hydroxyamino]propanoyl]amino]-3-methylbutanoate
• CAS: 588702-08-3
• 化学式: C₂₈H₃₅N₃O₇
• 分子量: 525.602
• InChiKey: SXOPSPMUWVZECP-RHGYRFJNSA-N

物化性质

• 熔点：
  173 °C
• 密度：
  1.234±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.9
• 重原子数：
  38
• 可旋转键数：
  12
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.43
• 拓扑面积：
  134
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Fmoc-Ala-Ψ[CO-N(OH)]-D-Ala-Val-OEt 在 哌啶 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 3.0h， 以99%的产率得到H-Ala-Ψ[CO-N(OH)]-D-Ala-Val-OEt
  参考文献：
  名称：

  N-Hydroxy and N-acyloxy peptides: synthesis and chemical modifications

  摘要：

  本文描述了一系列N-羟基肽的制备及其在假肽键氧上的酰化反应。因此，合成了十九种N-酰氧基肽，这是这一新型假肽类化合物的首次实例；它们呈现出多种酰基，包括N-保护的氨基酸酰基。还探讨了这些假肽延长结构的可能性。

  DOI：

  10.1039/b606677a
• 作为产物：
  描述：

  乙基缬氨酸酯 在 盐酸 、 硼烷-三甲胺络合物 、 盐酸羟胺 、 碳酸氢钠 、 三乙胺 作用下， 以 乙醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 Fmoc-Ala-Ψ[CO-N(OH)]-D-Ala-Val-OEt
  参考文献：
  名称：

  Straightforward Synthesis ofN-Hydroxy Peptides

  摘要：

  N-羟基二肽可以通过相应的腙的还原轻松合成。获得的两种二叠氨酸异构体可以通过快速色谱法轻松分离。它们可以与第三个氨基酸部分结合——无需保护羟基——以生成N-羟基三肽。

  DOI：

  10.1055/s-2003-38347

文献信息

• N-Hydroxy and N-acyloxy peptides: synthesis and chemical modifications
  作者：James Lawrence、Laure Cointeaux、Pascal Maire、Yannick Vallée、Véronique Blandin

  DOI：10.1039/b606677a

  日期：——

  The preparation of a series of N-hydroxy peptides is described, along with their acylation on the oxygen of the pseudopeptide bond. Nineteen N-acyloxy peptides, first examples of this new class of pseudopeptides, were thus synthesized; they present a range of acyl groups, including N-protected amino acyl groups. Possibilities of elongation for these pseudopeptides were also investigated.

  本文描述了一系列N-羟基肽的制备及其在假肽键氧上的酰化反应。因此，合成了十九种N-酰氧基肽，这是这一新型假肽类化合物的首次实例；它们呈现出多种酰基，包括N-保护的氨基酸酰基。还探讨了这些假肽延长结构的可能性。
• Straightforward Synthesis of<i>N</i>-Hydroxy Peptides
  作者：Yannick Vallée、Pascal Maire、Véronique Blandin、Monique Lopez

  DOI：10.1055/s-2003-38347

  日期：——

  N-Hydroxy dipeptides are readily synthesized by reduction of the corresponding oximes. The two diastereomers obtained are easily separated by flash chromatography. They can be coupled with a third amino acid moiety - without protection of the hydroxyl group - to give N-hydroxy tripeptides.

  N-羟基二肽可以通过相应的腙的还原轻松合成。获得的两种二叠氨酸异构体可以通过快速色谱法轻松分离。它们可以与第三个氨基酸部分结合——无需保护羟基——以生成N-羟基三肽。