1-phenylacetyl-4-[3-(tert-butoxycarbonylamino)propionyl]piperazine | 239100-93-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: 1-phenylacetyl-4-[3-(tert-butoxycarbonylamino)propionyl]piperazine
• 英文别名: tert-butyl N-[3-oxo-3-[4-(2-phenylacetyl)piperazin-1-yl]propyl]carbamate
• CAS: 239100-93-7
• 化学式: C₂₀H₂₉N₃O₄
• 分子量: 375.468
• InChiKey: YTNPHWUWGGQPMJ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.2
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.55
• 拓扑面积：
  79
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-phenylacetyl-4-[3-(tert-butoxycarbonylamino)propionyl]piperazine 在 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 25.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  利用哌嗪支架设计和合成凝血酶受体衍生的非肽模拟物。

  摘要：

  当发生血管损伤时，局部血栓形成和血管收缩可保护血管，但当动脉粥样硬化斑块破裂时可能有害。最近，血小板凝血酶受体的鉴定为试剂的开发打开了一个新领域，该试剂可以选择性地抑制凝血酶对细胞的作用，而不影响血纤蛋白的形成。在这方面，我们已经合成了许多1,4-二取代的哌嗪，它们被设计为凝血酶受体激活肽（TRAP）的类似物，并具有活性五肽SFLLR中存在的Phe和Arg残基的药效学特征。这些化合物在大鼠主动脉松弛试验和血小板聚集研究中进行了测试，其生物学活性与对凝血酶受体的直接作用一致。此外，

  DOI：

  10.1016/s0968-0896(99)00017-6
• 作为产物：
  描述：

  2-苯基-1-(1-哌嗪基)乙酮 、 Boc-beta-丙氨酸 在 1-羟基苯并三唑 、 N,N-二异丙基乙胺 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以59%的产率得到1-phenylacetyl-4-[3-(tert-butoxycarbonylamino)propionyl]piperazine
  参考文献：
  名称：

  利用哌嗪支架设计和合成凝血酶受体衍生的非肽模拟物。

  摘要：

  当发生血管损伤时，局部血栓形成和血管收缩可保护血管，但当动脉粥样硬化斑块破裂时可能有害。最近，血小板凝血酶受体的鉴定为试剂的开发打开了一个新领域，该试剂可以选择性地抑制凝血酶对细胞的作用，而不影响血纤蛋白的形成。在这方面，我们已经合成了许多1,4-二取代的哌嗪，它们被设计为凝血酶受体激活肽（TRAP）的类似物，并具有活性五肽SFLLR中存在的Phe和Arg残基的药效学特征。这些化合物在大鼠主动脉松弛试验和血小板聚集研究中进行了测试，其生物学活性与对凝血酶受体的直接作用一致。此外，

  DOI：

  10.1016/s0968-0896(99)00017-6

文献信息

• Design and synthesis of thrombin receptor-derived nonpeptide mimetics utilizing a piperazine scaffold
  作者：Kostas Alexopoulos、Panagiotis Fatseas、Efi Melissari、Demetrios Vlahakos、Julian Smith、Thomas Mavromoustakos、Mahmoud Saifeddine、Graham Moore、Morley Hollenberg、John Matsoukas

  DOI：10.1016/s0968-0896(99)00017-6

  日期：1999.6

  of agents that may selectively inhibit the effects of thrombin on cells, without affecting fibrin formation. In this regard, we have synthesized a number of 1,4-disubstituted piperazines which are designed to be analogues of thrombin receptor activating peptides (TRAP) and carry the pharmacophoric features of Phe and Arg residues present in the active pentapeptide SFLLR. These compounds were tested

  当发生血管损伤时，局部血栓形成和血管收缩可保护血管，但当动脉粥样硬化斑块破裂时可能有害。最近，血小板凝血酶受体的鉴定为试剂的开发打开了一个新领域，该试剂可以选择性地抑制凝血酶对细胞的作用，而不影响血纤蛋白的形成。在这方面，我们已经合成了许多1,4-二取代的哌嗪，它们被设计为凝血酶受体激活肽（TRAP）的类似物，并具有活性五肽SFLLR中存在的Phe和Arg残基的药效学特征。这些化合物在大鼠主动脉松弛试验和血小板聚集研究中进行了测试，其生物学活性与对凝血酶受体的直接作用一致。此外，