2-叠氮-2-甲基丁酸 | 279676-16-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 中文名称: 2-叠氮-2-甲基丁酸
• 英文名称: (+/-)-2-azido-2-methylbutyric acid
• 英文别名: 2-azido-2-methylbutanoic acid；Butanoic acid, 2-azido-2-methyl-
• CAS: 279676-16-3；54267-66-2；54267-67-3
• 化学式: C₅H₉N₃O₂
• 分子量: 143.145
• InChiKey: AKDCVYOADCIFBC-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.8
• 拓扑面积：
  51.7
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-叠氮-2-甲基丁酸 在 氯化亚砜 、 氯化铵 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 74.5h， 生成 (+/-)-2-azido-2-methylbutyric acid
  参考文献：
  名称：

  Enzymatic and chiral HPLC resolution of α-azido acids and amides

  摘要：

  For the first time, enzymatic resolution of alpha-azido acid amides has been successfully demonstrated with high yields and enantiomeric excess. In one case dynamic kinetic resolution was achieved leading to more than 50% yield of the enantiomerically pure azido acid. Chiral HPLC was also used to separate racemic alpha-azido acids and the separation process was automated. Two routes to enantiopure alpha-azido acid building blocks for solid-phase peptide synthesis have, therefore, been established. (C) 2000 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0957-4166(00)00043-4
• 作为产物：
  描述：

  2-乙基-2-甲基乙酰乙酸乙酯 在 氢氧化钾 、 叠氮基三甲基硅烷 、 zinc dibromide 作用下， 反应 90.0h， 生成 2-叠氮-2-甲基丁酸
  参考文献：
  名称：

  通过叠氮化三甲基甲硅烷基与α-二烷基化的β-酮酸酯的反应，方便地合成四唑，α-二烷基化的α-氨基酸的前体

  摘要：

  使用三甲基硅烷基叠氮化物与各种α-二烷基化的β-酮酯进行Schmidt重排，可方便地合成四唑（α-二烷基化的α-氨基酸的前体）。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(03)00444-1

文献信息

• Peptidotriazoles on Solid Phase:  [1,2,3]-Triazoles by Regiospecific Copper(I)-Catalyzed 1,3-Dipolar Cycloadditions of Terminal Alkynes to Azides
  作者：Christian W. Tornøe、Caspar Christensen、Morten Meldal

  DOI：10.1021/jo011148j

  日期：2002.5.1

  The cycloaddition of azides to alkynes is one of the most important synthetic routes to 1H-[1,2,3]-triazoles. Here a novel regiospecific copper(I)-catalyzed 1,3-dipolar cycloaddition of terminal alkynes to azides on solid-phase is reported. Primary, secondary, and tertiary alkyl azides, aryl azides, and an azido sugar were used successfully in the copper(I)-catalyzed cycloaddition producing diversely

  叠氮化物与炔烃的环加成反应是合成1H- [1,2,3]-三唑的最重要合成途径之一。在这里报道了一种新型的区域特异性铜（I）催化的末端炔烃在固相上与叠氮化物的1,3-偶极环加成反应。伯，仲和叔烷基叠氮化物，芳基叠氮化物和叠氮糖已成功用于铜（I）催化的环加成反应中，在肽主链或侧链上产生了不同的1,4-取代的[1,2,3]-三唑。反应条件与极性载体上的固相肽合成完全相容。铜（I）催化反应温和有效（大多数情况下> 95％的转化率和纯度），此外，2-叠氮基-2-甲基丙酸的X射线结构得到了解析，以得到有关1， 3-偶极子进入反应。